Alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, de cadeia ramificada ou não, que possuem uma ligação dupla entre carbonos. Possuem fórmula geral C_nH_2n e ainda podem ser chamados de olefinas. Destacam-se pelo baixíssimo caráter polar, bem como uma maior reatividade em comparação aos alcanos, por conta da presença dos elétrons π.

Leia também: Benzeno — um hidrocarboneto aromático

Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre alcenos
• 2 - O que são alcenos?
• 3 - Propriedades e características dos alcenos
• 4 - Nomenclatura dos alcenos
• 5 - Aplicação dos alcenos
• 6 - Obtenção dos alcenos
• 7 - Exercícios resolvidos sobre alcenos

Resumo sobre alcenos

• Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, ramificados ou não, que possuem a presença de uma ligação dupla entre carbonos.

• Têm propriedades semelhantes às dos alcanos, porém possuem um caráter polar um pouco maior, além de serem mais reativos quimicamente.

• Em termos de nomenclatura, por serem hidrocarbonetos, possuem o mesmo sufixo da classe, mas com a variação no infixo para indicar a ligação dupla.

• Destacam-se os alcenos eteno e propeno, por conta da alta demanda para a produção dos polímeros polietileno e polipropileno.

• O eteno é também utilizado no processo de maturação de frutas.

• Para a síntese de alcenos, as reações mais comuns são de eliminação: desidroalogenação de haletos de alquila e desidratação alcoólica.

O que são alcenos?

Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclica) que possuem uma ligação dupla entre carbonos. Essa cadeia aberta pode ser ramificada ou não. Possuem fórmula geral C_nH_2n e também podem ser chamados de olefinas.

A seguir, alguns exemplos de alcenos:

Importante: A Iupac recomenda que os hidrocarbonetos acíclicos, de cadeia ramificada ou não, com duas ligações duplas devam ser chamados de alcadienos; com três, alcatrienos; e assim sucessivamente.

Propriedades e características dos alcenos

Em termos de propriedades físicas, os alcenos têm propriedades semelhantes às dos alcanos com até quatro carbonos de modo que são gases à temperatura ambiente. As temperaturas de fusão e ebulição vão aumentando conforme a cadeia do alceno também aumenta, pois assim as interações vão se tornando mais intensas.

Os alcenos possuem também dois carbonos de hibridização sp² (os que fazem uma ligação dupla, π). Esses carbonos são um pouco mais eletronegativos que os carbonos sp³ (os que fazem apenas ligações simples), e, por conta disso, os alcenos são ligeiramente mais solúveis que alcanos em água. Todavia, o caráter polar dos alcenos não é significativo em comparação ao caráter apolar dessas substâncias. Por isso, a solubilidade dos alcenos é mais adequada em solventes apolares.

Em termos de reatividade, os alcenos são mais reativos que os alcanos, por conta da presença da ligação π, a qual é mais fraca que as ligações σ. Contudo, experimentalmente, percebe-se que quanto mais cadeias alquílicas estiverem ligadas aos carbonos da ligação dupla, maior a estabilidade do alceno — lembrando que cadeias alquílicas estão relacionadas a radicais derivados de alcanos, como metil, etil, propil etc. Essa maior estabilidade é mostrada na imagem a seguir.

Saiba mais: Alcinos — os hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre átomos de carbono

Nomenclatura dos alcenos

Segundo a Iupac, todos os hidrocarbonetos devem possuir o sufixo –o. Os alcenos, contudo, possuem a excepcionalidade da ligação dupla. As regras de nomenclatura sistemática indicam que as insaturações são representadas pelo infixo, e, para ligações duplas, o infixo utilizado é –en–.

No caso do propeno, temos:

• prop–: prefixo para indicar que existem três carbonos na cadeia.

• –en–: infixo para indicar a presença da ligação dupla.

• –o: sufixo de hidrocarboneto.

Como a ligação dupla pode, por meio de alcenos de quatro carbonos, ter mais de uma posição possível na cadeia principal, deve-se utilizar o número do carbono da ligação dupla inicial no nome oficial para indicar a posição da insaturação.

No caso de uma cadeia ramificada, a insaturação possui prioridade sobre a ramificação e, por isso, a contagem da cadeia principal deve se iniciar pelo carbono da extremidade mais próxima da ligação dupla:

Anteriormente, a Iupac recomendava que a insaturação deveria ficar na cadeia principal, mesmo que a cadeia com a ligação dupla não fosse a maior possível. Porém, isso mudou, e, a partir de agora, a maior cadeia sempre será a principal, tendo insaturação ou não.

Aplicação dos alcenos

Dos alcenos existentes, os de maior aplicação industrial são o eteno e o propeno. Isso porque eles são as matérias-primas para os dois polímeros mais produzidos no mundo: o polietileno (PE) e o polipropileno (PP).

Enquanto o propeno apresenta uma produção média de 133 milhões de toneladas métricas por ano, o eteno apresenta uma produção média de 200 milhões de toneladas métricas anuais, sendo que nenhum outro produto orgânico possui um índice de produção tão alto.

O PE e o PP estão entre os tipos de plástico mais utilizados por nós. Do PE se produzem dois tipos: o de baixa densidade (PEBD) e o de alta densidade (PEAD). Do PEAD são produzidos os frascos de diversos produtos, como de detergentes, óleos automotivos, produtos de limpeza, além de tampas e sacolas de supermercado. Já do PEBD são confeccionadas sacolas de supermercado, sacos de lixo e também o plástico filme para embalar nossos alimentos.

Já do polipropileno são feitos canudos, carpetes, peças automotivas, seringas descartáveis e também caixas de bebidas.

Além disso, o eteno é encontrado na natureza como hormônio vegetal e está envolvido no processo de maturação de frutos, como bananas e tomates. Industrialmente, pode-se utilizar o eteno para forçar o amadurecimento de frutos que foram colhidos verdes, já que nessa condição os frutos são menos suscetíveis a danos quando transportados.

Outra importante função do eteno é como precursor químico. Dele é possível produzir o etanol, o óxido de etileno (um esterilizante) e o etanal, por exemplo.

Obtenção dos alcenos

A principal forma de obtenção de alcenos se dá por meio de reações de eliminação, destacando-se a desidroalogenação de haletos de alquila e a desidratação de álcoois.

Na desidroalogenação de haletos de alquila, a reação geral é a seguinte (figura abaixo). Ela segue o mecanismo de eliminação E2, e uma base forte (como um íon alcóxido) é utilizada. Utiliza-se “X” para designar o halogênio.

Um exemplo dessa reação é a que se segue:

Já para a desidratação de álcoois, deve-se utilizar um ácido inorgânico, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico, em condições que dependerão da facilidade de desidratação do álcool. Quanto mais fácil for a desidratação, mais amenas serão as condições reacionais. Em geral, a ordem decrescente de facilidade de desidratação é:

álcool terciário > álcool secundário > álcool primário

A reação geral de desidratação é a que se segue. HA é uma forma genérica de representar o ácido.

O etanol, por exemplo, é de difícil desidratação. Então exige a utilização de ácido sulfúrico concentrado e uma alta temperatura (180 °C).

Veja também: Ácidos carboxílicos — compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma carboxila

Exercícios resolvidos sobre alcenos

Questão 1

(UFU-MG) A substância de fórmula C₈H₁₆ representa um:

A) alcano de cadeia aberta.

B) alceno de cadeia aberta.

C) alcino de cadeia aberta.

D) composto aromático.

E) alcino de cadeia fechada.

Resolução:

Alternativa B

Ao se avaliar a fórmula molecular, percebe-se que a substância é do tipo C_nH_2n, que só pode indicar duas classes de hidrocarbonetos: cicloalcanos ou alcenos. Na ausência de cicloalcano, a resposta só pode ser um alceno de cadeia aberta.

Questão 2

(ITA-SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.

A) Eteno.

B) Metano.

C) Dióxido de carbono.

D) Monóxido de carbono.

E) Amônia.

Resolução:

Alternativa A

O processo de maturação de frutas está ligado ao menor alceno existente, um gás de fórmula C₂H₄, cujo nome oficial é eteno.

Por Stéfano Araújo Novais
Professor de Química