Reações de adição em alcenos

Nas reações de adição em alcenos (hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla entre dois átomos de carbono), uma ligação pi entre dois carbonos é rompida e cada um dos carbonos liga-se a um novo átomo. Veja:

Modelo esquemático geral de uma reação de adição

Princípios de uma reação de adição

a) Rompimento da ligação pi

Uma ligação pi é rompida facilmente porque ela é uma ligação mais fraca do que a ligação sigma. Porém, para que isso aconteça, é necessário que o alceno seja submetido a condições que propiciem esse rompimento. Após o rompimento da ligação pi entre dois carbonos, sempre surge um sítio de ligação (para novos átomos) em cada um dos carbonos envolvidos.

Esquema representando o rompimento da ligação pi

b) Condições para rompimento de uma ligação pi

Os fatores que favorecem o rompimento de uma ligação pi são:

• Uso de catalisadores;

• Aquecimento;

• Presença de um ácido no meio reacional.

c) A ocorrência da reação de adição

Os sítios de ligação criados após o rompimento da ligação pi serão sempre ocupados por átomos do reagente que está no mesmo recipiente que o alceno. A reação de adição é nomeada a partir do tipo de reagente misturado ao alceno.

Tipos de reações de adição em alcenos

a) Hidrogenação

Um alceno é misturado com o gás hidrogênio (H₂) em um recipiente e submetido a ação de um catalisador (níquel, platina ou paládio) sólido e a aquecimento (Δ).

Esquema geral de uma reação de hidrogenação em alcenos

A presença do catalisador e o aquecimento fazem com que a ligação pi do alceno e a ligação sigma entre os hidrogênios do H₂ sejam rompidas mais rapidamente. Com isso, temos a criação de dois sítios de ligação no alceno e dois átomos de hidrogênio livres no meio reacional.

Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, cada átomo de hidrogênio livre ocupa um dos sítios de ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta apenas carbonos e hidrogênios, bem como apenas ligações simples entre os carbonos, trata-se de um alcano.

Equação representando a formação do alcano na hidrogenação

b) Halogenação

Um alceno é misturado com substâncias simples (F₂, Cl₂, Br₂ e I₂) formadas por halogênios (cloro, flúor, iodo e bromo) em um recipiente e submetido à ação de luz (λ) e aquecimento (Δ).

Esquema geral de uma reação de halogenação em alcenos

A ação da luz e o aquecimento fazem com que a ligação pi do alceno e a ligação sigma entre as substâncias formadas por halogênio sejam rompidas mais rapidamente. Com isso, temos a criação de dois sítios de ligação no alceno e dois átomos de halogênios livres no meio reacional.

Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, cada átomo de halogênio livre ocupa um dos sítios de ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta halogênio ligado a uma estrutura composta por carbonos e hidrogênios, trata-se de um haleto orgânico.

Equação representando a formação do haleto orgânico na halogenação

c) Hidratação

Um alceno é misturado com água (H₂O) em um recipiente e submetido à ação de um catalisador (nesse caso, o ácido sulfúrico).

Esquema geral de uma reação de hidratação em alcenos

A presença do ácido sulfúrico na reação faz com que a ligação pi do alceno e a ligação sigma entre o hidrogênio (H) e a hidroxila (OH) da água sejam rompidas mais rapidamente. Com isso, temos a criação de dois sítios de ligação no alceno e um hidrogênio e uma hidroxila livres no meio reacional.

Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, o hidrogênio e a hidroxila ocupam um dos sítios de ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta hidroxila ligada a um carbono saturado (só realiza ligações simples), trata-se de um álcool.

Equação representando a formação do álcool na hidratação

d) Adição com haletos de hidrogênio

Um alceno é misturado com um ácido inorgânico halogenado (HF, HI, HCl, HBr) em um recipiente.

Esquema geral de uma reação com haleto de ácido em alcenos

A presença de ácido na reação faz com que a ligação pi do alceno seja rompida mais rapidamente. A ligação simples no ácido é rompida porque essas substâncias sofrem ionização naturalmente. Com isso, são criados dois sítios de ligação no alceno e há a presença de um hidrogênio e de um halogênio livres no meio reacional.

Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, o hidrogênio e o halogênio ocupam um dos sítios de ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta halogênio ligado a uma estrutura composta por carbonos e hidrogênios, trata-se de um haleto orgânico.

Equação representando a formação do haleto orgânico na halogenação

Por Me. Diogo Lopes Dias