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Reações de adição em alcenos

Química

Nas reações de adição em alcenos, ocorre o rompimento da ligação pi entre dois carbonos e a consequente adição de dois novos átomos ou grupos à cadeia.
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Nas reações de adição em alcenos (hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla entre dois átomos de carbono), uma ligação pi entre dois carbonos é rompida e cada um dos carbonos liga-se a um novo átomo. Veja:

Modelo esquemático geral de uma reação de adição
Modelo esquemático geral de uma reação de adição

Princípios de uma reação de adição

a) Rompimento da ligação pi

Uma ligação pi é rompida facilmente porque ela é uma ligação mais fraca do que a ligação sigma. Porém, para que isso aconteça, é necessário que o alceno seja submetido a condições que propiciem esse rompimento. Após o rompimento da ligação pi entre dois carbonos, sempre surge um sítio de ligação (para novos átomos) em cada um dos carbonos envolvidos.

Esquema representando o rompimento da ligação pi
Esquema representando o rompimento da ligação pi

b) Condições para rompimento de uma ligação pi

Os fatores que favorecem o rompimento de uma ligação pi são:

  • Uso de catalisadores;

  • Aquecimento;

  • Presença de um ácido no meio reacional.

c) A ocorrência da reação de adição

Os sítios de ligação criados após o rompimento da ligação pi serão sempre ocupados por átomos do reagente que está no mesmo recipiente que o alceno. A reação de adição é nomeada a partir do tipo de reagente misturado ao alceno.

Tipos de reações de adição em alcenos

a) Hidrogenação

Um alceno é misturado com o gás hidrogênio (H2) em um recipiente e submetido a ação de um catalisador (níquel, platina ou paládio) sólido e a aquecimento (Δ).

Esquema geral de uma reação de hidrogenação em alcenos
Esquema geral de uma reação de hidrogenação em alcenos

A presença do catalisador e o aquecimento fazem com que a ligação pi do alceno e a ligação sigma entre os hidrogênios do H2 sejam rompidas mais rapidamente. Com isso, temos a criação de dois sítios de ligação no alceno e dois átomos de hidrogênio livres no meio reacional.

Criação de sítios de ligação e separação de átomos
Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, cada átomo de hidrogênio livre ocupa um dos sítios de ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta apenas carbonos e hidrogênios, bem como apenas ligações simples entre os carbonos, trata-se de um alcano.

Equação representando a formação do alcano na hidrogenação
Equação representando a formação do alcano na hidrogenação

b) Halogenação

Um alceno é misturado com substâncias simples (F2, Cl2, Br2 e I2) formadas por halogênios (cloro, flúor, iodo e bromo) em um recipiente e submetido à ação de luz (λ) e aquecimento (Δ).

Esquema geral de uma reação de halogenação em alcenos
Esquema geral de uma reação de halogenação em alcenos

A ação da luz e o aquecimento fazem com que a ligação pi do alceno e a ligação sigma entre as substâncias formadas por halogênio sejam rompidas mais rapidamente. Com isso, temos a criação de dois sítios de ligação no alceno e dois átomos de halogênios livres no meio reacional.

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Criação de sítios de ligação e separação de átomos
Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, cada átomo de halogênio livre ocupa um dos sítios de ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta halogênio ligado a uma estrutura composta por carbonos e hidrogênios, trata-se de um haleto orgânico.

Equação representando a formação do haleto orgânico na halogenação
Equação representando a formação do haleto orgânico na halogenação

c) Hidratação

Um alceno é misturado com água (H2O) em um recipiente e submetido à ação de um catalisador (nesse caso, o ácido sulfúrico).

Esquema geral de uma reação de hidratação em alcenos
Esquema geral de uma reação de hidratação em alcenos

A presença do ácido sulfúrico na reação faz com que a ligação pi do alceno e a ligação sigma entre o hidrogênio (H) e a hidroxila (OH) da água sejam rompidas mais rapidamente. Com isso, temos a criação de dois sítios de ligação no alceno e um hidrogênio e uma hidroxila livres no meio reacional.

Criação de sítios de ligação e separação de átomos
Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, o hidrogênio e a hidroxila ocupam um dos sítios de ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta hidroxila ligada a um carbono saturado (só realiza ligações simples), trata-se de um álcool.

Equação representando a formação do álcool na hidratação
Equação representando a formação do álcool na hidratação

d) Adição com haletos de hidrogênio

Um alceno é misturado com um ácido inorgânico halogenado (HF, HI, HCl, HBr) em um recipiente.

Esquema geral de uma reação com haleto de ácido em alcenos
Esquema geral de uma reação com haleto de ácido em alcenos

A presença de ácido na reação faz com que a ligação pi do alceno seja rompida mais rapidamente. A ligação simples no ácido é rompida porque essas substâncias sofrem ionização naturalmente. Com isso, são criados dois sítios de ligação no alceno e há a presença de um hidrogênio e de um halogênio livres no meio reacional.

Criação de sítios de ligação e separação de átomos
Criação de sítios de ligação e separação de átomos

Assim, logo em seguida, o hidrogênio e o halogênio ocupam um dos sítios de ligação formados no alceno. Como a substância formada apresenta halogênio ligado a uma estrutura composta por carbonos e hidrogênios, trata-se de um haleto orgânico.

Equação representando a formação do haleto orgânico na halogenação
Equação representando a formação do haleto orgânico na halogenação

Por Me. Diogo Lopes Dias

A substância etanol pode ser originada a partir de uma reação de adição em alcenos
A substância etanol pode ser originada a partir de uma reação de adição em alcenos

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Reações de adição em alcenos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm. Acesso em 07 de dezembro de 2019.

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