Alcadienos ou dienos

Química

Os alcadienos, também chamados de dienos, referem-se a um grupo de hidrocarbonetos que possui cadeia alifática e duas ligações duplas entre carbonos.
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Os alcadienos ou dienos são hidrocarbonetos (formados somente por átomos de hidrogênio e carbono) de cadeia aberta que possuem duas duplas ligações entre carbonos.

De acordo com a localização das insaturações, os alcadienos podem ser classificados da seguinte forma:

Classificação dos alcadienos quanto à localização das insaturações.

 

A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra da nomenclatura dos alcenos, com a única diferença de que, em vez do infixo ser “en”, teremos o infixo “dien”. “Di” refere-se a “duas” e “en” refere-se à presença de ligação dupla, ou seja, “duas ligações duplas”. Assim, temos:

Regra de nomenclatura dos alcadienos.

 

Exemplos:

CH3 ─ C ═ CH ─CH ═ CH2: pent-1,3-dieno - é necessário numerar de onde estão saindo as duas duplas ligações. Observe também que são usados os menores números possíveis, e a contagem deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. Ficaria errado se fosse pent-2,4-dieno.

H2C ═ C ═ CH2: propadieno - nesse caso não é necessário numerar porque não existe outra possibilidade de localização para as insaturações. Além disso, observe que se adicionou a vogal “a” entre o prefixo “prop” e o infixo “dien” para tornar a palavra mais correta foneticamente.

H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ═ CH2: hex-1,5-dieno

A fórmula geral dos alcadienos é CnH2n-2, e “n” é qualquer número inteiro igual ou maior que 3. Essa também é a fórmula geral para os alcinos, o que significa que pode ocorrer isomeria de função. Por exemplo, se n = 4, o alcadieno correspondente terá quatro carbonos e seis hidrogênios (2 . 4 – 2 = 6) e sua fórmula será:

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H2C ═ CH ─ CH ═ CH2

Já o alcino com a fórmula molecular C4H6 será dado por:

HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3

No cotidiano, os alcadienos mais importantes são chamados de terpenos. Detalhes sobre esse grupo e suas aplicações podem ser encontrados no texto Terpenos. Mas, de forma resumida, esse é um grupo de compostos formado pela união de várias moléculas de isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir:

Molécula de isopreno
Molécula de isopreno

Na natureza, os terpenos compõem principalmente os óleos essenciais extraídos dos vegetais e frutas para a produção de perfumes e agentes de sabor. Entre eles, temos o limoneno, um óleo essencial extraído das cascas do limão e da laranja. Ele possui a estrutura formada pela união de duas moléculas de isopreno.

Estrutura de limoneno formada por duas unidades isoprênicas mostradas em cores verde e amarelo
Estrutura de limoneno formada por duas unidades isoprênicas mostradas em cores verde e amarelo

O betacaroteno (vitamina A) presente na cenoura é responsável pela sua cor laranja característica e é formado por um sistema de ligações duplas conjugadas:

Molécula de betacaroteno presente na cenoura
Molécula de betacaroteno presente na cenoura

Outro exemplo muito importante é o principal constituinte do látex extraído das seringueiras para a produção de borracha natural. Trata-se do polímero poli-isopreno, formado pela repetição de unidades isoprênicas.

Representações do poli-isopreno – constituinte da borracha natural usada na fabricação de luvas de cirurgias, preservativos, botas, etc
Representações do poli-isopreno – constituinte da borracha natural usada na fabricação de luvas de cirurgias, preservativos, botas, etc


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O limoneno, um óleo essencial extraído da casca da laranja e do limão, é um alcadieno
O limoneno, um óleo essencial extraído da casca da laranja e do limão, é um alcadieno

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Alcadienos ou dienos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcadienos-ou-dienos.htm. Acesso em 20 de outubro de 2020.

Lista de Exercícios
Questão 1

(UECE) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é:

a) C10H17.

b) C8H13.

c) C5H8.

d) C3H5.

Questão 2

(IME-RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros por meio de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?

a) but-1,3-eno

b) 2–metil–buta-1,3-dieno

c) 2–metil–but-2-eno

d) penta-1,3-dieno

e) 3–metil–but-1,3-dieno

Mais Questões