Whatsapp icon Whatsapp
Copy icon

Alcadienos ou dienos

Química

Os alcadienos, também chamados de dienos, referem-se a um grupo de hidrocarbonetos que possui cadeia alifática e duas ligações duplas entre carbonos.
O limoneno, um óleo essencial extraído da casca da laranja e do limão, é um alcadieno
O limoneno, um óleo essencial extraído da casca da laranja e do limão, é um alcadieno
PUBLICIDADE

Os alcadienos ou dienos são hidrocarbonetos (formados somente por átomos de hidrogênio e carbono) de cadeia aberta que possuem duas duplas ligações entre carbonos.

De acordo com a localização das insaturações, os alcadienos podem ser classificados da seguinte forma:

Classificação dos alcadienos quanto à localização das insaturações.

 

A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra da nomenclatura dos alcenos, com a única diferença de que, em vez do infixo ser “en”, teremos o infixo “dien”. “Di” refere-se a “duas” e “en” refere-se à presença de ligação dupla, ou seja, “duas ligações duplas”. Assim, temos:

Regra de nomenclatura dos alcadienos.

 

Exemplos:

CH3 ─ C ═ CH ─CH ═ CH2: pent-1,3-dieno - é necessário numerar de onde estão saindo as duas duplas ligações. Observe também que são usados os menores números possíveis, e a contagem deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. Ficaria errado se fosse pent-2,4-dieno.

H2C ═ C ═ CH2: propadieno - nesse caso não é necessário numerar porque não existe outra possibilidade de localização para as insaturações. Além disso, observe que se adicionou a vogal “a” entre o prefixo “prop” e o infixo “dien” para tornar a palavra mais correta foneticamente.

H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ═ CH2: hex-1,5-dieno

A fórmula geral dos alcadienos é CnH2n-2, e “n” é qualquer número inteiro igual ou maior que 3. Essa também é a fórmula geral para os alcinos, o que significa que pode ocorrer isomeria de função. Por exemplo, se n = 4, o alcadieno correspondente terá quatro carbonos e seis hidrogênios (2 . 4 – 2 = 6) e sua fórmula será:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

H2C ═ CH ─ CH ═ CH2

Já o alcino com a fórmula molecular C4H6 será dado por:

HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3

No cotidiano, os alcadienos mais importantes são chamados de terpenos. Detalhes sobre esse grupo e suas aplicações podem ser encontrados no texto Terpenos. Mas, de forma resumida, esse é um grupo de compostos formado pela união de várias moléculas de isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir:

Molécula de isopreno
Molécula de isopreno

Na natureza, os terpenos compõem principalmente os óleos essenciais extraídos dos vegetais e frutas para a produção de perfumes e agentes de sabor. Entre eles, temos o limoneno, um óleo essencial extraído das cascas do limão e da laranja. Ele possui a estrutura formada pela união de duas moléculas de isopreno.

Estrutura de limoneno formada por duas unidades isoprênicas mostradas em cores verde e amarelo
Estrutura de limoneno formada por duas unidades isoprênicas mostradas em cores verde e amarelo

O betacaroteno (vitamina A) presente na cenoura é responsável pela sua cor laranja característica e é formado por um sistema de ligações duplas conjugadas:

Molécula de betacaroteno presente na cenoura
Molécula de betacaroteno presente na cenoura

Outro exemplo muito importante é o principal constituinte do látex extraído das seringueiras para a produção de borracha natural. Trata-se do polímero poli-isopreno, formado pela repetição de unidades isoprênicas.

Representações do poli-isopreno – constituinte da borracha natural usada na fabricação de luvas de cirurgias, preservativos, botas, etc
Representações do poli-isopreno – constituinte da borracha natural usada na fabricação de luvas de cirurgias, preservativos, botas, etc


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Alcadienos ou dienos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcadienos-ou-dienos.htm. Acesso em 26 de julho de 2021.

Lista de Exercícios
Questão 1

(UECE) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é:

a) C10H17.

b) C8H13.

c) C5H8.

d) C3H5.

Questão 2

(IME-RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros por meio de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?

a) but-1,3-eno

b) 2–metil–buta-1,3-dieno

c) 2–metil–but-2-eno

d) penta-1,3-dieno

e) 3–metil–but-1,3-dieno

Mais Questões
Artigos Relacionados
Alcanos, hidrocarbonetos, metano, cadeia saturada, alifáticos, parafinas, combustíveis, gasolina, cera mineral, petróleo, xisto betuminoso, gás natural, indústria petroquímica.
Alcenos, gás, eteno, etileno, plásticos, borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos, explosivos, cracking de petróleo, polietileno, gás oléfiant, olefinas, hidrocarbonetos, cadeia carbônica acíclica.
Alcinos, hidrocarbonetos etínicos, hidrocarbonetos acetilênicos, cadeia carbônica acíclica, cadeia carbônica homogênea, cadeia carbônica insaturada, tripla ligação, PVC, PVA, acetileno, borrachas sintéticas, plásticos, fios têxteis.
Conheça a fonte de obtenção da borracha natural, a produção das borrachas sintéticas, suas constituições e aplicações.
Saiba mais sobre as propriedades, tipos, nomenclatura e onde podem ser encontrados os hidrocarbonetos.
Aprenda mais a respeito da isomeria de função, um tipo de isomeria plana, diferenciada pelo grupo funcional.
Conheça a regra de nomenclatura utilizada para a construção do nome de um alceno qualquer por meio de exemplos práticos que abordam as diferentes cadeias existentes: normais (ou seja, lineares) e ramificadas (que apresentam pelo menos três extremidades livres).
Entenda como ocorrem as reações orgânicas de adição em dienos ou alcadienos acumulados, isolados e conjugados.
Veja como se processam as reações de Diels-Alder, tipo de reação muito importante dentro da Química Orgânica!
Os terpenos são obtidos a partir da junção de duas ou mais unidades da molécula do isopreno. Veja alguns exemplos de terpenos em nosso cotidiano.