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Reações de eliminação

Química

As reações de eliminação são aquelas em que moléculas de água e um novo composto químico são formados a partir de um único composto orgânico.
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As reações de eliminação, também conhecidas como reações de desidratação, são aquelas nas quais compostos orgânicos formam novas substâncias a partir da perda de componentes (átomos de elementos químicos) que faziam parte da composição química deles. Veja um exemplo:

Equação química que representa a formação de um alceno
Equação química que representa a formação de um alceno

Na equação, verifica-se a ocorrência de reação de eliminação porque temos no reagente a substância 1 (um álcool) e no produto um alceno e uma molécula de água.

O grupo OH que estava ligado ao carbono 1 do álcool interagiu com um hidrogênio do carbono 2, formando a molécula de água. Para que os carbonos 1 e 2 não ficassem sem uma ligação, após a saída do OH e do hidrogênio, foi criada uma ligação pi entre eles, resultando em um alceno.

Ocorrência das reações de eliminação

Reações de eliminação ocorrem com os seguintes compostos orgânicos:

Substâncias que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono saturado (faz apenas ligações simples).

Estrutura geral de um álcool
Estrutura geral de um álcool

OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio ou um radical qualquer.

Substâncias que apresentam o grupo carboxila (carbono ligado a uma hidroxila e a um oxigênio).

Estrutura geral de um ácido carboxílico
Estrutura geral de um ácido carboxílico

OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio ou um radical qualquer.

Substâncias que apresenta halogênio X (Flúor, Cloro, Bromo e Iodo) ligado a um carbono.

Estrutura geral de um haleto
Estrutura geral de um haleto

OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio, um radical ou outro halogênio.

Tipos de reações de eliminação

Existem apenas dois tipos de reações de eliminação: a eliminação intermolecular e a eliminação intramolecular:

a) Reação de eliminação intermolecular

É a reação de eliminação que ocorre entre duas moléculas. Quando as moléculas interagem, elas se unem e, por isso, ambas perdem átomos. Logo, ocorre a formação de um novo composto orgânico e água.

Veja um exemplo:

Duas moléculas de propan-2-ol sofrem eliminação intermolecular:

Fórmula estrutural do propan-2-ol
Fórmula estrutural do propan-2-ol

Uma molécula de propan-2-ol perde o grupo OH do carbono 2, e a outra molécula de propan-2-ol perde o hidrogênio da hidroxila (grupo OH), resultando em uma molécula de água (H2O).

Equação da perda de átomos nas moléculas de propan-2-ol
Equação da perda de átomos nas moléculas de propan-2-ol

Em seguida, o carbono 2 de uma molécula de propan-2-ol une-se ao oxigênio da outra molécula de propan-2-ol, formando um éter.

Criação do éter na reação de eliminação do propan-2-ol
Criação do éter na reação de eliminação do propan-2-ol

b) Reação de eliminação intramolecular

É a reação de eliminação em que um grupo de átomos sai de uma única molécula, resultando em uma molécula de água e um novo composto orgânico. Veja um exemplo:

Uma molécula de propan-1-ol sofre eliminação intramolecular:

Fórmula estrutural do propan-1-ol
Fórmula estrutural do propan-1-ol

O grupo OH do carbono 1 interage com um dos hidrogênios do carbono 2, formando uma molécula de água.

Formação da água a partir do propan-1-ol
Formação da água a partir do propan-1-ol

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Como os carbonos 1 e 2 perderam uma ligação, uma ligação pi é criada entre eles para alcançarem a estabilidade.

Criação da ligação pi na reação de eliminação do propan-1-ol
Criação da ligação pi na reação de eliminação do propan-1-ol

Condições para a ocorrência de uma reação de eliminação

A ocorrência de uma reação de eliminação depende de três fatores:

  • Reagente;

  • Temperatura a que a reação está sendo submetida;

  • Uso de um agente desidratante ou catalisador (substância que provoca a formação de uma molécula de água a partir de componentes presentes em uma determinada molécula).

Por isso, é importante conhecermos as particularidades da reação de eliminação em cada um dos compostos orgânicos:

a) Para os álcoois

Os álcoois são substâncias que podem sofrer reação de eliminação tanto intermolecular quanto intramolecular. Em ambos os casos, o agente desidratante é o mesmo (ácido sulfúrico concentrado). O que diferencia cada tipo é a temperatura na qual o processo ocorre.

- Intermolecular

Reação de eliminação dos álcoois na presença de ácido sulfúrico concentrado, em uma temperatura de 140moC. O produto gerado é sempre um éter. Veja um exemplo:

Equação da reação de eliminação intermolecular do etanol
Equação da reação de eliminação intermolecular do etanol

- Intramolecular

Reação de eliminação dos álcoois na presença de ácido sulfúrico concentrado, em uma temperatura de 170oC. O produto gerado é sempre um alceno. Veja um exemplo:

Equação da reação de eliminação intramolecular do etanol
Equação da reação de eliminação intramolecular do etanol

b) Para os ácidos carboxílicos

Como os ácidos carboxílicos apresentam a carboxila, que é um grupo com dois átomos eletronegativos (capazes de atrair elétrons das ligações com outros átomos), e um átomo de hidrogênio ionizável (hidrogênio ligado a um oxigênio), eles realizam apenas a reação de eliminação intermolecular.

Diferentemente dos álcoois, na eliminação dos ácidos carboxílicos, diferentes agentes desidratantes podem ser utilizados, como o ácido fosfórico (H3PO4), ácido sulfúrico (H2SO4) e pentóxido de difósforo (P2O5), sempre a uma temperatura de 140 oC.

Uma molécula de ácido carboxílico perde o grupo OH de sua carboxila, e a outra molécula de ácido perde o hidrogênio do grupo OH de sua carboxila, resultando em uma molécula de água (H2O). Em seguida, o carbono que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio que perdeu o hidrogênio, formando um anidrido. Veja um exemplo:

Equação da reação de eliminação intermolecular do ácido etanoico
Equação da reação de eliminação intermolecular do ácido etanoico

c) Para os haletos orgânicos

A reação de eliminação em haletos orgânicos é um caso particular, já que, para que ela ocorra, são necessárias elevadas temperaturas, um solvente (um álcool) não muito polar e, principalmente, uma base forte, como o hidróxido de potássio (KOH).

Nessa reação, há a saída do halogênio de um carbono e a saída de um hidrogênio de outro carbono do haleto orgânico. O halogênio e o hidrogênio que saíram do haleto ligam-se, respectivamente, ao metal (potássio) e à hidroxila (OH) provenientes da base inorgânica.

Os produtos formados são água, um sal inorgânico e um alceno (porque uma ligação pi é formada entre os carbonos do haleto que perderam halogênio e hidrogênio).

Equação da reação de eliminação em um haleto orgânico
Equação da reação de eliminação em um haleto orgânico


Por Me. Diogo Lopes Dias

A água é formada em toda reação de eliminação
A água é formada em toda reação de eliminação

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Reações de eliminação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-eliminacao.htm. Acesso em 11 de dezembro de 2019.

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Lista de Exercícios
Questão 1

Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir:

1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos;
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis.

Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio?

a) 2-metil-pent-1-eno

b) 2-metil-pentan-2-ol

c) 2-metil-pentan-3-ol

d) 2-metil-pent-2-eno

e) 2-metil-pent-3-eno

Questão 2

Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos resultantes.

a) Anidrido etanoico e H2O

b) Anidrido butanoico e H2O

c) Etoxietano e H2O

d) Etano e H2O

e) But-2-eno e H2O

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