Notificações
Você não tem notificações no momento.
Whatsapp icon Whatsapp
Copy icon

Reações de eliminação

As reações de eliminação são aquelas em que moléculas de água e um novo composto químico são formados a partir de um único composto orgânico.

A água é formada em toda reação de eliminação
A água é formada em toda reação de eliminação
Crédito da Imagem: Shutterstock
Imprimir
Texto:
A+
A-
Ouça o texto abaixo!

PUBLICIDADE

As reações de eliminação, também conhecidas como reações de desidratação, são aquelas nas quais compostos orgânicos formam novas substâncias a partir da perda de componentes (átomos de elementos químicos) que faziam parte da composição química deles. Veja um exemplo:

Equação química que representa a formação de um alceno
Equação química que representa a formação de um alceno

Na equação, verifica-se a ocorrência de reação de eliminação porque temos no reagente a substância 1 (um álcool) e no produto um alceno e uma molécula de água.

O grupo OH que estava ligado ao carbono 1 do álcool interagiu com um hidrogênio do carbono 2, formando a molécula de água. Para que os carbonos 1 e 2 não ficassem sem uma ligação, após a saída do OH e do hidrogênio, foi criada uma ligação pi entre eles, resultando em um alceno.

Ocorrência das reações de eliminação

Reações de eliminação ocorrem com os seguintes compostos orgânicos:

Substâncias que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono saturado (faz apenas ligações simples).

Estrutura geral de um álcool
Estrutura geral de um álcool

OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio ou um radical qualquer.

Substâncias que apresentam o grupo carboxila (carbono ligado a uma hidroxila e a um oxigênio).

Estrutura geral de um ácido carboxílico
Estrutura geral de um ácido carboxílico

OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio ou um radical qualquer.

Substâncias que apresenta halogênio X (Flúor, Cloro, Bromo e Iodo) ligado a um carbono.

Estrutura geral de um haleto
Estrutura geral de um haleto

OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio, um radical ou outro halogênio.

Tipos de reações de eliminação

Existem apenas dois tipos de reações de eliminação: a eliminação intermolecular e a eliminação intramolecular:

a) Reação de eliminação intermolecular

É a reação de eliminação que ocorre entre duas moléculas. Quando as moléculas interagem, elas se unem e, por isso, ambas perdem átomos. Logo, ocorre a formação de um novo composto orgânico e água.

Veja um exemplo:

Duas moléculas de propan-2-ol sofrem eliminação intermolecular:

Fórmula estrutural do propan-2-ol
Fórmula estrutural do propan-2-ol

Uma molécula de propan-2-ol perde o grupo OH do carbono 2, e a outra molécula de propan-2-ol perde o hidrogênio da hidroxila (grupo OH), resultando em uma molécula de água (H2O).

Equação da perda de átomos nas moléculas de propan-2-ol
Equação da perda de átomos nas moléculas de propan-2-ol

Em seguida, o carbono 2 de uma molécula de propan-2-ol une-se ao oxigênio da outra molécula de propan-2-ol, formando um éter.

Criação do éter na reação de eliminação do propan-2-ol
Criação do éter na reação de eliminação do propan-2-ol

b) Reação de eliminação intramolecular

É a reação de eliminação em que um grupo de átomos sai de uma única molécula, resultando em uma molécula de água e um novo composto orgânico. Veja um exemplo:

Uma molécula de propan-1-ol sofre eliminação intramolecular:

Fórmula estrutural do propan-1-ol
Fórmula estrutural do propan-1-ol

O grupo OH do carbono 1 interage com um dos hidrogênios do carbono 2, formando uma molécula de água.

Formação da água a partir do propan-1-ol
Formação da água a partir do propan-1-ol

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Como os carbonos 1 e 2 perderam uma ligação, uma ligação pi é criada entre eles para alcançarem a estabilidade.

Criação da ligação pi na reação de eliminação do propan-1-ol
Criação da ligação pi na reação de eliminação do propan-1-ol

Condições para a ocorrência de uma reação de eliminação

A ocorrência de uma reação de eliminação depende de três fatores:

  • Reagente;

  • Temperatura a que a reação está sendo submetida;

  • Uso de um agente desidratante ou catalisador (substância que provoca a formação de uma molécula de água a partir de componentes presentes em uma determinada molécula).

Por isso, é importante conhecermos as particularidades da reação de eliminação em cada um dos compostos orgânicos:

a) Para os álcoois

Os álcoois são substâncias que podem sofrer reação de eliminação tanto intermolecular quanto intramolecular. Em ambos os casos, o agente desidratante é o mesmo (ácido sulfúrico concentrado). O que diferencia cada tipo é a temperatura na qual o processo ocorre.

- Intermolecular

Reação de eliminação dos álcoois na presença de ácido sulfúrico concentrado, em uma temperatura de 140moC. O produto gerado é sempre um éter. Veja um exemplo:

Equação da reação de eliminação intermolecular do etanol
Equação da reação de eliminação intermolecular do etanol

- Intramolecular

Reação de eliminação dos álcoois na presença de ácido sulfúrico concentrado, em uma temperatura de 170oC. O produto gerado é sempre um alceno. Veja um exemplo:

Equação da reação de eliminação intramolecular do etanol
Equação da reação de eliminação intramolecular do etanol

b) Para os ácidos carboxílicos

Como os ácidos carboxílicos apresentam a carboxila, que é um grupo com dois átomos eletronegativos (capazes de atrair elétrons das ligações com outros átomos), e um átomo de hidrogênio ionizável (hidrogênio ligado a um oxigênio), eles realizam apenas a reação de eliminação intermolecular.

Diferentemente dos álcoois, na eliminação dos ácidos carboxílicos, diferentes agentes desidratantes podem ser utilizados, como o ácido fosfórico (H3PO4), ácido sulfúrico (H2SO4) e pentóxido de difósforo (P2O5), sempre a uma temperatura de 140 oC.

Uma molécula de ácido carboxílico perde o grupo OH de sua carboxila, e a outra molécula de ácido perde o hidrogênio do grupo OH de sua carboxila, resultando em uma molécula de água (H2O). Em seguida, o carbono que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio que perdeu o hidrogênio, formando um anidrido. Veja um exemplo:

Equação da reação de eliminação intermolecular do ácido etanoico
Equação da reação de eliminação intermolecular do ácido etanoico

c) Para os haletos orgânicos

A reação de eliminação em haletos orgânicos é um caso particular, já que, para que ela ocorra, são necessárias elevadas temperaturas, um solvente (um álcool) não muito polar e, principalmente, uma base forte, como o hidróxido de potássio (KOH).

Nessa reação, há a saída do halogênio de um carbono e a saída de um hidrogênio de outro carbono do haleto orgânico. O halogênio e o hidrogênio que saíram do haleto ligam-se, respectivamente, ao metal (potássio) e à hidroxila (OH) provenientes da base inorgânica.

Os produtos formados são água, um sal inorgânico e um alceno (porque uma ligação pi é formada entre os carbonos do haleto que perderam halogênio e hidrogênio).

Equação da reação de eliminação em um haleto orgânico
Equação da reação de eliminação em um haleto orgânico


Por Me. Diogo Lopes Dias

Escritor do artigo
Escrito por: Diogo Lopes Dias Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Reações de eliminação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-eliminacao.htm. Acesso em 17 de abril de 2024.

De estudante para estudante


Videoaulas


Lista de exercícios


Exercício 1

Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir:

1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos;
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis.

Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio?

a) 2-metil-pent-1-eno

b) 2-metil-pentan-2-ol

c) 2-metil-pentan-3-ol

d) 2-metil-pent-2-eno

e) 2-metil-pent-3-eno

Exercício 2

Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos resultantes.

a) Anidrido etanoico e H2O

b) Anidrido butanoico e H2O

c) Etoxietano e H2O

d) Etano e H2O

e) But-2-eno e H2O

Artigos Relacionados


A força ou grau de dissociação das bases

Descubra como é medida a força das bases segundo o seu grau de dissociação iônica.
Química

Classificação das Bases

Número de hidroxilas, solubilidade e grau de dissociação de bases.
Química

Desidratação Intermolecular dos Álcoois

Conheça a desidratação intermolecular dos álcoois, um tipo de reação orgânica de eliminação que é usada como forma de obtenção de éteres importantes.
Química

Desidratação Intramolecular dos Álcoois

Entenda o que é uma reação de eliminação de desidratação e como esse tipo de reação orgânica acontece no caso dos álcoois na forma intramolecular.
Química

Nomenclatura das Bases

Nomenclatura das Bases, solução aquosa, dissociação iônica, Cátion, Ânion, Hidróxido de sódio, Hidróxido de alumínio, Hidróxido de ferro, Hidróxido de cobre, hidróxido férrico, Hidróxido de cálcio.
Química

Nomenclatura dos alcenos

Conheça a regra de nomenclatura utilizada para a construção do nome de um alceno qualquer por meio de exemplos práticos que abordam as diferentes cadeias existentes: normais (ou seja, lineares) e ramificadas (que apresentam pelo menos três extremidades livres).
Química

Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

Passo a passo da nomenclatura dos ácidos carboxílicos de cadeias normais, ramificadas, saturadas e insaturadas, de acordo com as regras da IUPAC.
Química

Nomenclatura dos Éteres

Regras segundo a IUPAC para determinar a nomenclatura dos éteres.
Química

Nomenclatura oficial dos álcoois

As regras de nomenclatura de álcoois são as mesmas dos hidrocarbonetos, porém com o sufixo ol.
Química

Tipos de reações orgânicas

Saiba mais sobre as reações de adição, eliminação e substituição.
Química