Carbonila

A carbonila é um grupo funcional oxigenado formado por um átomo de carbono de hibridização sp², em que a ligação covalente dupla é exercida com um átomo de oxigênio (C=O). Ela está presente em diversas funções orgânicas, como os aldeídos, as cetonas, além dos ácidos carboxílicos e seus derivados.

Leia também: Hidrocarbonetos aromáticos — compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio

Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre carbonila
• 2 - Qual a fórmula da carbonila?
• 3 - Quais são os compostos com o grupo carbonila?
• 4 - Diferenças entre carbonila e carboxila
• 5 - Exercícios resolvidos sobre carbonila

Resumo sobre carbonila

• A carbonila é um grupo funcional oxigenado em que o átomo de carbono exerce uma ligação covalente dupla com um átomo de oxigênio.
• A depender dos demais átomos ligados à carbonila, temos funções orgânicas diferentes.
• Os compostos carbonilados são, basicamente, o aldeído, a cetona, além do ácido carboxílico e seus derivados.
• O número de derivados de ácido carboxílico é tão grande que, por vezes, alguns autores creditam a carboxila (junção entre carbonila e hidroxila) como um novo grupo funcional.

Qual a fórmula da carbonila?

A carbonila é um grupo funcional oxigenado que consiste em um átomo de carbono fazendo uma ligação covalente dupla com um átomo de oxigênio, podendo ser representado por C=O. As duas ligações covalentes simples restantes podem ser realizadas com outros átomos, sem restrição.

Quais são os compostos com o grupo carbonila?

Os compostos que possuem o grupo carbonila são chamados de carbonilados. Comumente, o termo abrange apenas duas funções orgânicas, os aldeídos e as cetonas. Contudo, também são considerados como compostos carbonilados os ácidos carboxílicos e seus respectivos derivados.

• Aldeídos: nessa função, o grupo carbonila ocorre sempre na extremidade da cadeia, sendo o carbono da função o de número 1 da cadeia principal.
• Cetonas: nessa função, o grupo carbonila ocorre sempre entre dois carbonos.
• Ácidos carboxílicos: nessa função, uma das ligações simples do grupo carbonila é feita com o grupo hidroxila. Assim como nos aldeídos, a carbonila ocorre na extremidade da cadeia, sendo o carbono da carbonila o de número 1 da cadeia principal.
• Ésteres: considerados derivados de ácidos carboxílicos, os ésteres possuem uma carbonila em que uma das ligações simples é feita com um átomo de oxigênio, o qual está ligado a uma outra cadeia carbônica qualquer. Assim sendo, o átomo de oxigênio atua como um heteroátomo.
• Anidridos orgânicos: mais um grupo derivado de ácido carboxílico, no qual duas carbonilas estão ligadas a um átomo de oxigênio em comum.
• Haletos ácidos: derivados de ácido carboxílico nos quais a carbonila está ligada diretamente a um halogênio (elemento do grupo 17 da Tabela Periódica).
• Amidas: função nitrogenada que também pode ser considerada derivada de ácido carboxílico, em que uma das ligações simples da carbonila é feita com um átomo de nitrogênio.

Importante: Os compostos carbonilados estão dentro de uma classe mais ampla, conhecida como compostos oxo (do inglês, oxo compounds). Essa classe engloba todas as funções que possuem um átomo ligado, por meio de uma ligação covalente dupla, com o átomo de oxigênio, ou seja, não só os compostos carbonilados mas também os compostos sulfurados, como o ácido sulfônico.

Veja também: Isonitrilos — compostos orgânicos originados de substâncias inorgânicas

Diferenças entre carbonila e carboxila

Embora o ácido carboxílico e seus derivados sejam considerados compostos carbonilados, é comum haver alguns autores que façam a distinção entre a carbonila e a carboxila.

A palavra “carboxila” é originada pela contração de duas palavras: carbonila e hidroxila. Isso é fácil de perceber, uma vez que a carboxila é um grupo funcional em que a carbonila se liga diretamente ao grupo hidroxila.

Quimicamente, o carbono da carboxila é, em geral, mais positivo que o da carbonila, afinal, está ligado a dois átomos de oxigênio, os quais são muito eletronegativos. Isso torna esse carbono mais suscetível a ataques nucleofílicos por parte de nucleófilos.

Exercícios resolvidos sobre carbonila

Questão 1

(Uniube) Os compostos orgânicos são classificados de acordo com as funções orgânicas presentes em suas estruturas químicas. Eles representam uma grande família de compostos, muitos deles com importantes atividades biológicas. Dos compostos citados a seguir, o que contém o grupamento carbonila em sua estrutura química é:

A) butano

B) etilamina

C) propan-1-ol

D) etanal

E) benzeno

Resolução:

Alternativa D

O etanal, sendo um aldeído, possui o grupo carbonila em sua estrutura química. Os demais compostos não pertencem a nenhuma função carbonilada, sendo butano e benzeno pertencentes aos hidrocarbonetos; etilamina, às aminas; e propan-1-ol, aos álcoois.

Questão 2

(UFRN) A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é geralmente utilizada como anestésico local para exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido paraaminobenzóico com o etanol, em meio ácido, segundo a reação:

Em relação à benzocaína, pode-se afirmar que

A) possui uma carbonila.

B) não forma ligações de hidrogênio.

C) forma uma ligação iônica entre os átomos de nitrogênio e carbono.

D) não apresenta ressonância, mas possui ligações duplas.

Resolução:

Alternativa A

A carbonila está presente na benzocaína, diretamente ligada ao anel benzênico.

Alternativa B está errada porque há possibilidade de formação de ligações de hidrogênio pelo grupo amina (–NH₂).

Alternativa C está errada porque a ligação entre nitrogênio e carbono é covalente.

Alternativa D está errada porque o anel aromático (benzênico) apresenta sim ressonância, efeito essencial para sua estabilidade inclusive.

Por Stéfano Araújo Novais
Professor de Química