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Cloretos de ácido

Os cloretos de ácido são substâncias orgânicas derivadas dos ácidos carboxílicos por meio da substituição do grupo OH do ácido por um átomo de cloro.

Os cloretos de ácido são muito utilizados nas produções de novos compostos orgânicos
Os cloretos de ácido são muito utilizados nas produções de novos compostos orgânicos
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Denomina-se de cloreto de ácido toda função orgânica derivada da reação entre um ácido carboxílico e um haleto orgânico. A seguir temos a equação que demonstra a formação de um cloreto de ácido e um álcool:

Equação da formação de um cloreto de ácido a partir de um ácido carboxílico e haleto orgânico
Equação da formação de um cloreto de ácido a partir de um ácido carboxílico e haleto orgânico

Podemos observar que o grupo funcional de um cloreto de ácido apresenta uma carbonila que possui um átomo de cloro. Na carbonila, temos ainda a presença do radical orgânico. Assim, podemos resumir o grupo funcional de um cloreto de ácido como:

Os cloretos de ácidos são muito utilizados nas chamadas sínteses orgânicas, ou seja, participam da formação de outros compostos orgânicos, como ácidos carboxílicos, ésteres e éteres. Além disso, eles apresentam como principais características:

  • Apresentam uma densidade maior do que a da água;

  • São compostos polares em razão da presença da carbonila e do átomo de cloro na extremidade da cadeia;

  • Não possuem uma boa solubilidade em água, sendo mais solúveis em solventes orgânicos;

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  • Em sua maioria, apresentam-se no estado sólido em temperatura ambiente. Todavia, os cloretos de ácido com menor massa molar encontram-se geralmente no estado líquido.
    Apresentam pontos de fusão e ebulição mais baixos do que os ácidos carboxílicos, por exemplo.

  • São compostos orgânicos extremamente reativos.

A nomenclatura IUPAC para os cloretos de ácido baseia-se na seguinte regra:

Cloreto + de + prefixo + infixo + oíla

Exemplo: Cloreto de etanoíla – Estrutura com cinco átomos de carbono (Et), apenas ligações simples (an) e, como é um cloreto de ácido, termina em oíla.

Exemplo: Estrutura com cinco átomos de carbono (Pent), apenas ligações simples (an) e, como é um haleto de ácido, termina em oíla. Logo, temos o cloreto de pentanoíla.

Exemplo: Estrutura com três átomos de carbono (Prop), uma ligação dupla (en) e, como é um cloreto de ácido, termina em oíla. Logo, temos o cloreto de propenoíla.


Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Cloretos de ácido"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/cloretos-acido.htm. Acesso em 28 de maio de 2022.

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Lista de exercícios


Exercício 1

Veja as quatro fórmulas estruturais a seguir (I, II III e IV):

Qual ou quais delas pertencem ao grupo dos cloretos de ácido?

a) Apenas a estrutura I.

b) Apenas a estrutura III.

c) Apenas a estrutura II.

d) As estruturas II e IV.

e) As estruturas I e III.

Exercício 2

Qual das estruturas a seguir pode ser denominada de cloreto de 3-metil-pentanoíla?

a)

b)

c)

d)

e)

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