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Cetonas

As cetonas são compostos orgânicos, com um grupo carbonila (C=O) ligado a dois átomos de carbono, amplamente utilizados em indústrias devido às suas propriedades.

Químico manuseando em laboratório um vidro com acetona, o tipo mais comum das cetonas.
A acetona, tipo mais comum das cetonas, é comumente usada como solvente nos laboratórios de pesquisa.
Crédito da Imagem: Shutterstock.com
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As cetonas são compostos orgânicos que possuem um grupo carbonila (C=O) ligado a dois átomos de carbono. Elas são encontradas naturalmente em diversas substâncias, incluindo hormônios e feromônios, e são produzidas através de processos metabólicos no organismo. Por exemplo, a acetona, uma das cetonas mais simples, é um subproduto do metabolismo das gorduras e pode ser encontrada em pequenas quantidades no corpo humano. Além disso, elas se destacam na indústria, sendo amplamente utilizadas como solventes em produtos de limpeza, em tintas e em removedores de esmalte, devido à sua capacidade de dissolver uma grande variedade de substâncias.

Leia também: Álcoois — compostos orgânicos que possuem um grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a um ou mais carbonos saturados

Tópicos deste artigo

Resumo sobre cetonas

  • Cetonas são um grupo de compostos orgânicos com um grupo funcional carbonila (C=O) ligado a dois átomos de carbono.

  • A fórmula geral das cetonas é R1-CO-R2, na qual R1 e R2 são grupos alquila ou arila.

  • Exemplos comuns incluem a acetona (CH3COCH3) e a metiletilcetona (CH3COC2H5).

  • As propriedades das cetonas incluem alta inflamabilidade e solubilidade em solventes orgânicos.

  • São usadas na indústria de cosméticos, na indústria farmacêutica, na produção de plásticos e como solventes.

  • Podem ser encontradas naturalmente nas frutas, nas plantas e no metabolismo humano.

  • As cetonas são produzidas sinteticamente por oxidação de alcanos e por reações de Friedel-Crafts.

  • Os riscos das cetonas à saúde incluem irritação respiratória e irritação da pele, além de potencial toxicidade hepática e renal.

  • Apresentam impacto ambiental se não descartadas adequadamente, podendo contaminar a água e o ar.

O que são cetonas?

As cetonas são uma classe de compostos orgânicos caracterizados pela presença de um grupo funcional carbonila (C=O) ligado a dois grupos alquila “R” (cadeias de carbono e hidrogênio) ou arila “R`” (anéis aromáticos). Em outras palavras, são moléculas que contêm uma carbonila entre outros dois átomos de carbono (RCOR`), conforme dispõe a representação genérica abaixo:

Representação genérica das cetonas.

Propriedades das cetonas

No que tange às propriedades das cetonas, podemos destacar as que ajudam a distingui-las de outros compostos carbonilados, bem como as que conferem características intrínsecas deste grupo funcional, como:

  • Polaridade: São compostos polares devido ao grupo carbonila, que tem uma distribuição desigual de carga elétrica. Essa polaridade faz com que elas tenham interações dipolo-dipolo mais fortes comparadas aos compostos apolares de massa molecular semelhante.

  • Solubilidade: As cetonas menores são solúveis em água devido à sua polaridade, mas a solubilidade diminui à medida que as cadeias carbônicas aumentam.

  • Ponto de ebulição: Possuem pontos de ebulição mais altos do que os alcanos de peso molecular similar, mas geralmente mais baixos do que os álcoois. Por exemplo, a acetona (propanona) tem um ponto de ebulição de cerca de 56°C, enquanto o propano tem um ponto de ebulição de -42°C.

  • Odor: Muitas cetonas têm odores distintos e agradáveis. A acetona, por exemplo, tem um cheiro doce e frutado, e a framboesa-cetona contribui para o aroma característico de framboesas.

  • Reatividade química: O grupo carbonila (C=O) é altamente reativo. Essa reatividade permite que as cetonas participem de diversas reações químicas, e um exemplo disso é que elas podem ser reduzidas a álcoois secundários ou reagir com nucleófilos para formar cetais.

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Classificação das cetonas

As cetonas podem ser classificadas de várias maneiras, principalmente com base na estrutura dos grupos que estão ligados à carbonila (C=O). Sendo assim, conforme dispõe as regras da Iupac (União Internacional de Química Pura e Aplicada), temos a seguinte classificação:

Classificação das cetonas quanto aos grupos ligados à carbonila

  • Cetonas alifáticas: Têm somente grupos alquila ligados à carbonila, ou seja, não possui o anel aromático (benzeno). Além disso, elas podem ser lineares ou ramificadas, mas não cíclicas. Exemplo: acetona (propanona)​.

Estrutura química da acetona, uma das cetonas alifáticas.

  • Cetonas aromáticas: Possuem pelo menos um grupo arila (Ar) ligado à carbonila, ou seja, um radical aromático. Exemplo: acetofenona.

Estrutura química da acetofenona, uma das cetonas aromáticas.

Importante: Nesse caso, se tiver somente um grupo aromático como radical, como no exemplo acima, ela poderá ser classificada também como mista, conforme será explicado a seguir.

  • Cetonas mistas: Os grupos ligados ao grupo carbonila são diferentes. Exemplo: propiofenona (um grupo arila e um grupo alquil​a).

Estrutura química da propiofenona, uma das cetonas mistas.

Classificação das cetonas quanto à disposição das cadeias dos radicais

  • Cetonas alicíclicas: A carbonila está ligada a átomos de carbono que fazem parte de um anel alicíclico, ou seja, um anel de átomos de carbono que não contém átomos de outros elementos e não é aromático. Exemplo: ciclopentanona.

Estrutura química da ciclopentanona, uma das cetonas alicíclicas.

  • Cetonas simétricas: Ambos os grupos ligados ao grupo carbonila são iguais. Caso contrário, será assimétrica. Exemplo: propan-3-ona (dois grupos etila -CH2CH3).

Estrutura química da propan-3-ona, uma das cetonas simétricas.

Nomenclatura das cetonas

Embora algumas cetonas tenham nomes triviais, como a acetona, a nomenclatura desse grupo segue regras específicas estabelecidas pela Iupac para garantir que o nome de cada composto químico seja único e descreva claramente sua estrutura. Diante disso, devemos seguir alguns passos para nomeá-las de forma sistemática:

1. Identificação da cadeia principal (quando a cadeia é ramificada)

Primeiro, identifique a cadeia carbônica mais longa que contém o grupo carbonila (C=O). Essa será a cadeia principal. Caso a cadeia não seja ramificada, pule esta etapa. Exemplo:

Exemplo de cetona com cadeia ramificada para explicar a nomenclatura das cetonas.

2. Numeração da cadeia

Numere os átomos de carbono da cadeia principal, começando pelo extremo mais próximo do grupo carbonila. Além disso, o carbono do grupo carbonila deve ter o menor número possível.

Carbonos da cadeia principal de uma cetona numerados para explicar a nomenclatura das cetonas.

3. Nome da cadeia principal

Determine o nome da cadeia principal baseada no número de carbonos, usando os prefixos usuais.

Nº de carbonos

Prefixo

1

Met-

2

Et-

3

Prop-

4

But-

5

Pent-

6

Hex-

7

Hept-

8

Oct-

9

Non-

10

Dec-

No nosso exemplo, temos cinco átomos de carbono, portanto, o prefixo será “pent”. Além disso, como a cadeia principal apresenta apenas saturações (ligações simples), acrescenta-se o infixo “an”, ficando: “pentan”.

4. Sufixo “-ona”

Substitua o sufixo “-o” do alcano correspondente pelo sufixo “-ona” para indicar a presença do grupo carbonila. Por exemplo, caso fosse um alcano, o nome seria “pentano”, mas nesse caso fica “pentanona”;

5. Indicação da posição da carbonila

Depois, indique a posição do grupo carbonila na cadeia principal, colocando um número entre o nome da cadeia e o sufixo “-ona”. Este número corresponde ao carbono da cadeia principal ao qual o grupo carbonila está ligado.

Posição da carbonila na cadeia principal de uma cetona indicada para explicar a nomenclatura das cetonas.

6. Radicais e grupos substituintes

Se houver grupos ou radicais substituintes ligados à cadeia principal, nomeie-os e indique suas posições com números apropriados. Exemplo:

Cetona com radicais substituintes ligados à cadeia principal para explicar a nomenclatura das cetonas.

Nesse caso, a cadeia principal possui 8 átomos de carbono. Sabendo disso, devemos numerá-la e fazer a identificação dos grupos substituintes.

Cetona com radicais substituintes ligados à cadeia principal identificados para explicar a nomenclatura das cetonas.

Ao escrever o nome do composto, devemos lembrar que os substituintes seguem em ordem alfabética. Diante disso, temos:

5-etil-7-metil-octan-3-ona

Para saber mais sobre a nomenclatura das cetonas, clique aqui.

Obtenção das cetonas

A obtenção de cetonas pode ser realizada através de vários métodos tanto em laboratório quanto na indústria. Contudo, neste tópico, iremos falar apenas dos dois principais, os quais são a oxidação de álcool secundário e a acilação de Friedel-Crafts. Em vista disso, veja a seguir como cada deles ocorre:

Obtenção das cetonas por oxidação de álcool secundário

Este é um dos métodos mais comuns, visto que a oxidação de álcoois secundários leva à formação de cetonas, conforme dispõe a seguinte equação geral:

R2CHOH RCOR + H2O

Nessa reação o reagente oxidante comumente usado inclui permanganato de potássio (KMnO4​) e o dicromato de sódio (Na2Cr2​O7​).

  • Exemplo:

Produção de propanona a partir do álcool propan-2-ol.

Produção de propanona a partir do álcool propan-2-ol, exemplo de obtenção das cetonas.

Obtenção das cetonas por acilação de Friedel-Crafts

A reação de acilação de Friedel-Crafts é usada para sintetizar cetonas aromáticas. Nesse sentido, um cloreto de acila reage com um composto aromático na presença de um catalisador ácido de Lewis (geralmente cloreto de alumínio, AlCl3​).

  • Exemplo:

Produção de acetofenona a partir de benzeno e cloreto de acetila.

C6H6 + CH3COCl → C6H5COCH3 + HCl

Produção de acetofenona a partir de benzeno e de cloreto de acetila, exemplo de obtenção das cetonas.

Aplicação das cetonas

Quanto às aplicações, as cetonas são utilizadas em diversas indústrias, desde a farmacêutica até a de cosméticos, passando por plásticos e solventes e por alimentos e bebidas.

As cetonas são excelentes solventes para muitas substâncias orgânicas e são amplamente usadas em processos industriais. Um grande exemplo disso é a acetona, utilizada para dissolver plásticos e fibras sintéticas, remover esmalte de unhas e limpar equipamentos de laboratório.

Manicure limpando o esmalte das unhas de uma cliente com acetona, uma das principais aplicações das cetonas.
A acetona é amplamente usada nos salões como removedor de esmalte de unhas.

Além disso, são reagentes úteis em sínteses orgânicas, como reações de adição nucleofílica, oxidações e reduções. Acrescenta-se, ainda, que, devido às suas propriedades solventes, elas também são usadas em produtos de limpeza para remover gorduras, óleos e outros resíduos. Como exemplo disso, temos a metiletilcetona, usada em limpadores industriais para limpar superfícies metálicas e outros materiais.

Outras aplicações incluem o fato de que são usadas na fabricação de polímeros e de plásticos devido à sua capacidade de dissolver certos tipos de materiais e de participar de reações químicas que formam polímeros. Ademais, são úteis como intermediários ou componentes ativos na síntese de medicamentos, como por exemplo, a progesterona, utilizada na produção de hormônios e de esteroides. Por fim, também são usadas no setor de cosméticos e no setor alimentício. Nesses dois últimos casos, temos a acetofenona, usada em perfumes e em colônias, além de, também, poder ser aplicada como aromatizante em alimentos e em bebidas.

Risco das cetonas

Apesar de suas inúmeras aplicações, as cetonas também apresentam alguns riscos à saúde e ao meio ambiente. Por isso, é importante estar ciente desses riscos para manuseá-las e usá-las com segurança. Pensando nisso, destacamos alguns pontos a serem considerados:

  • Inflamabilidade: Muitas cetonas são altamente inflamáveis e podem formar misturas explosivas com o ar. Por exemplo, a acetona tem um ponto de fulgor baixo (-20°C), o que significa que pode pegar fogo facilmente à temperatura ambiente. De forma semelhante, a metiletilcetona também é inflamável e pode formar vapores que são explosivos quando misturados com o ar.

  • Exposição: Podem causar diversos problemas de saúde, especialmente quando inaladas, ingeridas ou colocadas em contato com a pele. A inalação prolongada dos vapores de cetonas como a acetona e a metiletilcetona pode causar irritação nos olhos, no nariz e na garganta, além de tonturas, de dor de cabeça e de náusea. O contato com a pele pode resultar em irritação e em ressecamento, enquanto a ingestão pode levar à dor abdominal, à náusea, ao vômito e, em casos graves, a danos ao fígado e aos rins.

  • Impacto ambiental: Podem contaminar fontes de água se despejadas inadequadamente, afetando a vida aquática. Além disso, a evaporação dessas substâncias no ar pode contribuir para a poluição atmosférica e para a formação de ozônio troposférico, que é prejudicial à saúde humana e ao meio ambiente.

Cetonas x aldeídos

Cetonas e aldeídos são duas diferentes classes de compostos orgânicos que compartilham algumas características em comum, como a presença da carbonila (C=O). Contudo, a diferença fundamental entre elas está na posição do grupo funcional. Enquanto, nas cetonas, a carbonila está ligada a dois grupos alquila ou arila, ou seja, está situada no meio da cadeia carbônica, nos aldeídos, ela está ligada a pelo menos um átomo de hidrogênio, ou seja, está na extremidade da cadeia carbônica. Nesse contexto, para uma melhor compreensão das diferenças e das semelhanças entre esses dois grupos, organizamos, no quadro abaixo, algumas informações sobre as principais características deles:

Característica

Cetonas

Aldeídos

Grupo funcional

Carbonila (C=O) entre dois grupos alquila/arila

Carbonila (C=O) na extremidade da cadeia

Fórmula geral

R-CO-R'

R-CHO

Exemplo Comum

Propanona (Acetona) CH3COCH3

Etanal (Acetaldeído) CH3CHO

Ponto de ebulição

Geralmente, mais alto devido às interações intermoleculares

Geralmente, mais baixo

Solubilidade em água

Solúveis, especialmente os de baixo peso molecular

 

Solúveis, especialmente os de baixo peso molecular

 

Reatividade à oxidação

Menos reativas

Mais reativos (oxidam-se a ácidos carboxílicos)

Redução

Reduzem-se a álcoois secundários

Reduzem-se a álcoois primários

Usos comuns

Solventes, produção de polímeros e fabricação de plásticos

Resinas, desinfetantes e intermediários químicos

Nomenclatura

Terminação “-ona” (Ex.: propanona)

Terminação “-al” (Ex.: etanal)

Composto mais simples

 

Composto mais simples das cetonas.

 

Composto mais simples dos aldeídos.

 

Portanto, nota-se que as cetonas e os aldeídos possuem propriedades parecidas, como polaridade e participação em reações químicas. No entanto, a diferença estrutural influencia suas reatividades e suas propriedades físicas, com aldeídos sendo mais reativos e geralmente possuindo pontos de ebulição mais baixos do que cetonas de massas moleculares semelhantes.

Para saber mais sobre os aldeídos, clique aqui.

Exercícios resolvidos sobre cetonas

Questão 1

(UFPR) O aroma das flores é uma combinação de diversas substâncias orgânicas voláteis. Para cada flor, uma combinação específica de substâncias voláteis determina o aroma característico. A seguir, estão apresentadas algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas flores comuns.

Substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas flores comuns em questão da UFPR sobre cetonas.

(Fonte: http://www.compoundchem.com. Acessado em 25/07/2017.)

A função cetona está presente nas substâncias que compõem o aroma de:

A) cravos apenas.

B) jacintos e lírios.

C) violetas e rosas.

D) rosas e lírios.

E) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas.

Resolução:

Alternativa C.

Primeiro, devemos lembrar que as cetonas são caracterizadas pela presença de uma carbonila (C=O) entre dois carbonos. Posto isso, ao analisarmos os compostos apresentados, somente o α-lonona e o β-Damascenona, correspondentes aos aromas de violetas e de rosas, respectivamente, possuem o grupamento carbonila e especificamente entre carbonos.

Questão 2

(Fatec) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples.

O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente:

A) butanal e C4H8O

B) butanona e C4H7OH

C) etanona e C2H4O

D) propanal e C3H6O

E) propanona e C3H6O

Resolução:

Alternativa E.

O texto menciona que a substância em questão se trata da cetona mais simples. Com base nisso, devemos lembrar que uma cetona deve ter no mínimo três carbonos, já que a carbonila fica localizada entre dois átomos de carbono. Logo, para três carbonos, o prefixo do nome deve ser “prop-”, nos permitindo eliminar as alternativas A, B e C. Além disso, por se tratar de uma cetona, o nome da substância tem que ter “ona” no final, e assim também eliminamos a alternativa D. Por fim, temos a nossa resposta: a propanona com fórmula molecular C3H6O.

Fontes

ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. Os aldeídos e as cetonas. In: Princípios de Química: Questionando A Vida Moderna e o Meio Ambiente. 7. ed. Porto Alegre: Bookman, 2018. p. 801–802.

ELZAGHEID, M. Chapter 5 Aldehydes and Ketones. In: Organic Chemistry. [s.l: s.n.]. p. 62–70.

GUO, H. et al. Advances in the synthesis and applications of raspberry ketone: A review. Flavour and Fragrance Journal, v. 36, n. 6, p. 615–625, 2021.

MARGOLIS, L. M.; O’FALLON, K. S. Utility of Ketone Supplementation to Enhance Physical Performance: A Systematic Review. Advances in Nutrition, 2020.

MISRA, S.; OLIVER, N. S. Utility of ketone measurement in the prevention, diagnosis and management of diabetic ketoacidosis. Diabetic Medicine, 2015.

MOLONEY, M. G. Reactions of aldehydes and ketones and their derivatives. In: Organic Reaction Mechanisms 2020. [s.l: s.n.]. p. 1–45.

REIS, M. Cetonas. In: Química 3. 1. ed. São Paulo: Editora Ática, 2013. v. 1p. 102–105.

SHAHABUDDIN, S.; MUKHERJEE, N.; GAUR, R. Introduction to Dehydrogenation Reactions of Organic Compounds. In: Chemistry of Dehydrogenation Reactions and Its Applications. [s.l: s.n.]. p. 1–12.

SOLOMONS, T. G.; FRYHLI, C. B.; SNYDER, S. A. Aldeídos e Cetonas. In: Química Orgânica, Volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro/RJ: GEN, 2018. p. 146–150.

WADE, L. G. Cetonas y aldehidos. In: Quimica organica. [s.l: s.n.]. v. 4p. 831.  

Escritor do artigo
Escrito por: Jhonilson Pereira Gonçalves Graduado em ciências licenciatura/química (UEMA), mestre em química (UFMA) e pós-graduado em metodologia do ensino de física e química. Possui experiência na área da educação como professor do ensino fundamental ao superior.

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

GONçALVES, Jhonilson Pereira. "Cetonas"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/cetonas.htm. Acesso em 19 de julho de 2024.

De estudante para estudante


Videoaulas


Lista de exercícios


Exercício 1

Dê o nome das seguintes cetonas:

a)

Exemplo de cetonas.

b)

Exemplo de cetonas.

c)

Exemplo de cetonas.

d)

Exemplo de cetonas.

e)

Exemplo de cetonas.

Exercício 2

(UFRJ-modificada) A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o tomate não escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento, a sabedoria popular manda colocar gotas de limão sobre as bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da seguinte reação:

Estrutura da cetona orto-hidroquinona

a) Explique por que a salada de frutas não escurece quando contém laranja.

b) Diga a que função química pertence a orto-benzoquinona.

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