Clorofórmio

O clorofórmio é uma substância orgânica clorada com fórmula química CHCl₃. Em temperatura ambiente, se apresenta na forma líquida, sendo denso, incolor, com odor característico e bastante volátil.

Possui como principais aplicações atuar como solvente e reagente químico. Faz parte da produção do gás refrigerante Freon R-22, é usado na indústria farmacêutica, na fabricação de corantes e de fertilizantes.

Logo após a sua descoberta, em torno de 1800, passou a ser usado como anestésico em procedimentos médicos. Esse uso acabou sendo abandonado algumas décadas depois, em razão dos riscos de parada cardíaca nos pacientes e efeitos tóxicos.

A exposição ao clorofórmio afeta os sistemas renal e hepático, favorecendo o desenvolvimento de doenças e possivelmente de câncer.

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Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre clorofórmio
• 2 - Propriedades do clorofórmio
• 3 - Características do clorofórmio
• 4 - Estrutura do clorofórmio
• 5 - Para que serve o clorofórmio?
• 6 - Obtenção do clorofórmio
• 7 - Ocorrência do clorofórmio
• 8 - Precauções com o clorofórmio
• 9 - Clorofórmio e as drogas
• 10 - História do clorofórmio
• 11 - Curiosidades sobre o clorofórmio

Resumo sobre clorofórmio

• O clorofórmio é um composto orgânico clorado, com fórmula CHCl₃.

• É líquido em temperatura ambiente.

• É incolor, com odor característico e altamente volátil.

• É usado como solvente e reagente químico.

• Na indústria participa da fabricação do Freon R-22, da extração de princípios ativos farmacêuticos, da produção de fertilizantes etc.

• Logo após a sua descoberta, foi usado como anestésico.

• É tóxico aos seres vivos, causando sensação de torpor, desmaios e afetando o sistema hepático e renal.

• É produzido de forma natural por meio da cloração de matéria orgânica.

Propriedades do clorofórmio

• Fórmula: CHCl₃.

• Massa molar: 119,37 g/mol.

• Estado físico: líquido (20 °C).

• Densidade: 1,49 g/cm³ (25 °C).

• Ponto de fusão: -63,5 °C.

• Ponto de ebulição: 61,2 °C.

• Solubilidade em água: 8,09 g/L (20 °C).

• Pressão de vapor: 25,9 kPa (25 °C).

• Acidez: 15,7 (20 °C).

• Momento de dipolo: 1,15 D.

Características do clorofórmio

Clorofórmio é o nome comum para o composto orgânico triclorometano, que possui fórmula molecular CHCl₃. Em temperatura ambiente, o clorofórmio é um líquido denso e incolor, altamente volátil e não inflamável. Possui odor forte e característico, muito semelhante ao éter.

Por ser um composto orgânico, o clorofórmio é miscível em outros solventes de mesma natureza, como em benzeno, álcool, tetracloreto de carbono e éter. Em água, é muito pouco solúvel.

O clorofórmio líquido possui poder corrosivo sobre alguns plásticos, borrachas e revestimentos.

Estrutura do clorofórmio

A molécula do clorofórmio é formada por um átomo central de carbono unido a três átomos de cloro e um único átomo de hidrogênio, organizados em uma estrutura tetraédrica. 

Como o cloro é um elemento bastante eletronegativo, essa molécula é considerada polar, com momento de dipolo de 1,15 D.

Para que serve o clorofórmio?

Atualmente, um dos principais usos do clorofórmio é na produção do gás refrigerante Freon R-22. Essa substância pertence à classe dos hidroclorofluorocarbonos e é empregada em equipamentos de ar-condicionado residenciais e industriais.

Contudo, em razão da vigência do Protocolo de Montreal, a tendência é de redução do consumo de clorofórmio para esse fim, pois o R-22 vem sendo substituído por outros agentes refrigerantes de menor impacto ambiental.

Como solvente orgânico, o clorofórmio é empregado na indústria farmacêutica para a extração de alguns princípios ativos, como alcaloides. Também encontra uso na fabricação de pesticidas e corantes. Na área de pesquisa, o clorofórmio contendo deutério (isótopo do hidrogênio) é usado como solvente para análises de Ressonância Magnética Nuclear (RMN).

Como reagente químico, o clorofórmio faz parte de processos químicos específicos para a obtenção de diferentes produtos orgânicos contendo o grupo -CCl₂.

Antigamente, em meados de 1800, o clorofórmio foi muito usado como anestésico. A inalação de vapores dessa substância é capaz de diminuir a ação do sistema nervoso central, causando tontura e inconsciência, o que permitiu que os médicos da época efetuassem procedimentos médicos sem sofrimento ao paciente.

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Obtenção do clorofórmio

Em nível industrial, o clorofórmio é produzido pelo aquecimento de uma mistura entre cloro (Cl₂) e clorometano (CH₃Cl) ou metano (CH₄). Em temperatura entre 400 °C a 500 °C, ocorre a halogenação de radicais livres, convertendo o metano ou o clorometano em compostos progressivamente com maior quantidade de átomos de cloro.

\(CH_4+ Cl_2 ⟶\color{blue}{CH_3}\color{red}{Cl}+HCl \)

\(\color{blue}{CH_3}\color{red}{Cl}+Cl_2 ⟶ \color{blue}{CH_2}\color{red}{Cl_2}+HCl\)

\(\color{blue}{CH_2}\color{red}{Cl_2}+ Cl_2 ⟶ \color{blue}{CH}\color{red}{Cl_3}+HCl\)

A continuação desse processo dá origem ao tetracloreto de carbono (CCl₄). Ao final do processo, o produto é uma mistura desses quatro compostos orgânicos clorados, que são adequadamente separados por meio de destilação.

Em pequenas escalas, o clorofórmio pode ser produzido pela reação entre acetona e hipoclorito de sódio, em uma reação denominada “reação de halofórmio”:

\(3\ NaClO+(CH_3)_2\ CO ⟶\color{red}{CHCl_3}+2\ NaOH+ CH_3 COONa\)

Ocorrência do clorofórmio

Apesar de o clorofórmio ser um produto com alta demanda industrial e, por isso, produzido em larga escala, cerca de 90% das emissões de clorofórmio são de origem natural.

Diversos tipos de algas marinhas são organismos produtores de clorofórmio. Acredita-se que no solo existam alguns tipos de fungos que produzem esse composto orgânico.

O clorofórmio é produzido em decorrência da interação entre o cloro e substâncias orgânicas, por isso pode ocorrer em águas naturais e até mesmo na água potável (que geralmente recebe tratamento com cloro). Há legislação em cada país que regula os níveis aceitáveis dessa substância na água de abastecimento. No Brasil, a água potável pode conter até 0,1 mg/L de clorofórmio (valor máximo permitido).

Em razão da alta volatilidade, o clorofórmio gerado por esses microrganismos é rapidamente dissipado no ar, sofrendo degradação e se transformando em diferentes compostos, tais como fosgênio, diclorometano, monóxido de carbono, dióxido de carbono e ácido clorídrico. Após emitido para a atmosfera, o clorofórmio pode ficar no ar de 55 a 602 dias.

O clorofórmio não é uma substância que passa por bioacumulação nos organismos vivos aquáticos.

Precauções com o clorofórmio

O clorofórmio é uma substância naturalmente presente no meio ambiente em baixas concentrações.

O principal efeito da exposição aguda (em curto prazo) é a depressão do sistema nervoso central. A exposição crônica (tempo prolongado) por meio de inalação causa efeitos danosos ao fígado, com o desenvolvimento de hepatite e icterícia, aos rins e ao sangue, além dos efeitos sobre o sistema nervoso central, como irritabilidade e depressão.

Testes de laboratório em animais demonstraram que a administração oral de doses de clorofórmio resultou em efeito carcinogênico, atuando sobre os sistemas renal e hepático. A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos classifica o clorofórmio como provável cancerígeno humano.

Clorofórmio pode ser liberado à atmosfera durante a cloração da água potável e no tratamento de piscinas. Indústrias de papel e celulose, locais de resíduos perigosos e aterros sanitários são locais de possível contaminação atmosférica.

Estima-se que a dose oral fatal de clorofórmio em humanos pode ser menor do que 10 mL, com morte causada por parada cardíaca ou problemas respiratórios.

Clorofórmio e as drogas

O clorofórmio, em razão de sua capacidade anestesiante, é um agente químico utilizado em entorpecentes, como o loló e o lança-perfume.

O loló ou “cheirinho da loló” é uma droga que se popularizou em festas na Inglaterra no século XIX, em que as pessoas aspiravam o vapor de clorofórmio de forma direta ou molhavam um tecido com a substância, procedendo à inalação ou contato com a mucosa da boca. O efeito era uma sensação de torpor, redução dos reflexos e confusão mental.

O lança-perfume é derivado do loló e é uma mistura entre clorofórmio e éter, com outras substâncias que fornecem um aroma adocicado à mistura resultante, gerando efeitos semelhantes aos descritos para o loló. Essa substância se tornou popular nos blocos de carnaval do Rio de Janeiro a partir de 1906, sendo trazida da Argentina. Inicialmente, o uso e a venda eram livres e inocentes, pois a intenção era animar e deixar o ambiente perfumado.

Hoje em dia se conhecem os efeitos do loló e do lança-perfume em causar dependência física, psicológica e danos irreversíveis à saúde, sendo ambos tratados como entorpecentes viciantes e nacionalmente proibidos.

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História do clorofórmio

O clorofórmio foi descoberto de forma independente em 1831 pelo americano Samuel Guthrie e pelos químicos franceses Eugène Soubeiran e Justus von Liebig na Alemanha.

Os cientistas usaram variações da reação do halofórmio para chegarem ao clorofórmio. O nome “clorofórmio” apenas foi atribuído à substância em 1834, por Jean-Baptiste Dumas.

Em 1847, a substância foi usada pela primeira vez como anestésico geral durante um parto. Após esse fato, o uso do clorofórmio com essa aplicação se popularizou entre os profissionais de saúde da Europa.

No entanto, foi percebida sua toxicidade e riscos aos pacientes, pois arritmia cardíaca fatal ocorreu em diversas ocasiões. Então, foi substituído pelo éter no início do século XX.

Curiosidades sobre o clorofórmio

• O clorofórmio foi usado como anestésico entre 1847 e a primeira metade do século XX, até que se percebessem seus efeitos tóxicos.

• Foi usado no parto do oitavo filho da Rainha Vitória, importante membro da família real britânica.

• O fluxo global total de clorofórmio no meio ambiente é de cerca de 660 mil toneladas por ano.

• O clorofórmio é um produto usado por criminosos a fim de atordoar vítimas, facilitando a ocorrência de crimes.

• É o principal componente de drogas entorpecentes conhecidas como loló e lança-perfume, as quais são comuns entre pessoas mais jovens.

Por Ana Luiza Lorenzen Lima
Professora de Química