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Clorofórmio

O clorofórmio é um produto orgânico volátil usado como solvente em diferentes processos industriais. Possui ação anestésica e é tóxico aos seres vivos.

Frascos com clorofórmio
Clorofórmio é um produto químico tóxico.
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O clorofórmio é uma substância orgânica clorada com fórmula química CHCl3. Em temperatura ambiente, se apresenta na forma líquida, sendo denso, incolor, com odor característico e bastante volátil.

Possui como principais aplicações atuar como solvente e reagente químico. Faz parte da produção do gás refrigerante Freon R-22, é usado na indústria farmacêutica, na fabricação de corantes e de fertilizantes.

Logo após a sua descoberta, em torno de 1800, passou a ser usado como anestésico em procedimentos médicos. Esse uso acabou sendo abandonado algumas décadas depois, em razão dos riscos de parada cardíaca nos pacientes e efeitos tóxicos.

A exposição ao clorofórmio afeta os sistemas renal e hepático, favorecendo o desenvolvimento de doenças e possivelmente de câncer.

Leia também: Benzeno — estrutura tóxica muito utilizada em laboratórios

Tópicos deste artigo

Resumo sobre clorofórmio

  • O clorofórmio é um composto orgânico clorado, com fórmula CHCl3.

  • É líquido em temperatura ambiente.

  • É incolor, com odor característico e altamente volátil.

  • É usado como solvente e reagente químico.

  • Na indústria participa da fabricação do Freon R-22, da extração de princípios ativos farmacêuticos, da produção de fertilizantes etc.

  • Logo após a sua descoberta, foi usado como anestésico.

  • É tóxico aos seres vivos, causando sensação de torpor, desmaios e afetando o sistema hepático e renal.

  • É produzido de forma natural por meio da cloração de matéria orgânica.

Propriedades do clorofórmio

  • Fórmula: CHCl3.

  • Massa molar: 119,37 g/mol.

  • Estado físico: líquido (20 °C).

  • Densidade: 1,49 g/cm3 (25 °C).

  • Ponto de fusão: -63,5 °C.

  • Ponto de ebulição: 61,2 °C.

  • Solubilidade em água: 8,09 g/L (20 °C).

  • Pressão de vapor: 25,9 kPa (25 °C).

  • Acidez: 15,7 (20 °C).

  • Momento de dipolo: 1,15 D.

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Características do clorofórmio

Clorofórmio é o nome comum para o composto orgânico triclorometano, que possui fórmula molecular CHCl3. Em temperatura ambiente, o clorofórmio é um líquido denso e incolor, altamente volátil e não inflamável. Possui odor forte e característico, muito semelhante ao éter.

Por ser um composto orgânico, o clorofórmio é miscível em outros solventes de mesma natureza, como em benzeno, álcool, tetracloreto de carbono e éter. Em água, é muito pouco solúvel.

O clorofórmio líquido possui poder corrosivo sobre alguns plásticos, borrachas e revestimentos.

Estrutura do clorofórmio

 Fórmula estrutural do clorofórmio
 Fórmula estrutural do clorofórmio

A molécula do clorofórmio é formada por um átomo central de carbono unido a três átomos de cloro e um único átomo de hidrogênio, organizados em uma estrutura tetraédrica. 

Estrutura tetraédrica assumida pela molécula do clorofórmio.
Estrutura tetraédrica assumida pela molécula do clorofórmio.

Como o cloro é um elemento bastante eletronegativo, essa molécula é considerada polar, com momento de dipolo de 1,15 D.

Para que serve o clorofórmio?

Conjunto médico baseado em clorofórmio usado como anestésico em meados de 1800.
Conjunto médico baseado em clorofórmio usado como anestésico em meados de 1800.

Atualmente, um dos principais usos do clorofórmio é na produção do gás refrigerante Freon R-22. Essa substância pertence à classe dos hidroclorofluorocarbonos e é empregada em equipamentos de ar-condicionado residenciais e industriais.

Contudo, em razão da vigência do Protocolo de Montreal, a tendência é de redução do consumo de clorofórmio para esse fim, pois o R-22 vem sendo substituído por outros agentes refrigerantes de menor impacto ambiental.

Como solvente orgânico, o clorofórmio é empregado na indústria farmacêutica para a extração de alguns princípios ativos, como alcaloides. Também encontra uso na fabricação de pesticidas e corantes. Na área de pesquisa, o clorofórmio contendo deutério (isótopo do hidrogênio) é usado como solvente para análises de Ressonância Magnética Nuclear (RMN).

Como reagente químico, o clorofórmio faz parte de processos químicos específicos para a obtenção de diferentes produtos orgânicos contendo o grupo -CCl2.

Antigamente, em meados de 1800, o clorofórmio foi muito usado como anestésico. A inalação de vapores dessa substância é capaz de diminuir a ação do sistema nervoso central, causando tontura e inconsciência, o que permitiu que os médicos da época efetuassem procedimentos médicos sem sofrimento ao paciente.

Leia também: Etoxietano — outra substância que foi muito utilizada como anestésico

Obtenção do clorofórmio

Em nível industrial, o clorofórmio é produzido pelo aquecimento de uma mistura entre cloro (Cl2) e clorometano (CH3Cl) ou metano (CH4). Em temperatura entre 400 °C a 500 °C, ocorre a halogenação de radicais livres, convertendo o metano ou o clorometano em compostos progressivamente com maior quantidade de átomos de cloro.

\(CH_4+ Cl_2 ⟶\color{blue}{CH_3}\color{red}{Cl}+HCl \)

\(\color{blue}{CH_3}\color{red}{Cl}+Cl_2 ⟶ \color{blue}{CH_2}\color{red}{Cl_2}+HCl\)

\(\color{blue}{CH_2}\color{red}{Cl_2}+ Cl_2 ⟶ \color{blue}{CH}\color{red}{Cl_3}+HCl\)

A continuação desse processo dá origem ao tetracloreto de carbono (CCl4). Ao final do processo, o produto é uma mistura desses quatro compostos orgânicos clorados, que são adequadamente separados por meio de destilação.

Em pequenas escalas, o clorofórmio pode ser produzido pela reação entre acetona e hipoclorito de sódio, em uma reação denominada “reação de halofórmio”:

\(3\ NaClO+(CH_3)_2\ CO ⟶\color{red}{CHCl_3}+2\ NaOH+ CH_3 COONa\)

Ocorrência do clorofórmio

Apesar de o clorofórmio ser um produto com alta demanda industrial e, por isso, produzido em larga escala, cerca de 90% das emissões de clorofórmio são de origem natural.

Diversos tipos de algas marinhas são organismos produtores de clorofórmio. Acredita-se que no solo existam alguns tipos de fungos que produzem esse composto orgânico.

O clorofórmio é produzido em decorrência da interação entre o cloro e substâncias orgânicas, por isso pode ocorrer em águas naturais e até mesmo na água potável (que geralmente recebe tratamento com cloro). Há legislação em cada país que regula os níveis aceitáveis dessa substância na água de abastecimento. No Brasil, a água potável pode conter até 0,1 mg/L de clorofórmio (valor máximo permitido).

Em razão da alta volatilidade, o clorofórmio gerado por esses microrganismos é rapidamente dissipado no ar, sofrendo degradação e se transformando em diferentes compostos, tais como fosgênio, diclorometano, monóxido de carbono, dióxido de carbono e ácido clorídrico. Após emitido para a atmosfera, o clorofórmio pode ficar no ar de 55 a 602 dias.

O clorofórmio não é uma substância que passa por bioacumulação nos organismos vivos aquáticos.

Precauções com o clorofórmio

O clorofórmio é uma substância naturalmente presente no meio ambiente em baixas concentrações.

O principal efeito da exposição aguda (em curto prazo) é a depressão do sistema nervoso central. A exposição crônica (tempo prolongado) por meio de inalação causa efeitos danosos ao fígado, com o desenvolvimento de hepatite e icterícia, aos rins e ao sangue, além dos efeitos sobre o sistema nervoso central, como irritabilidade e depressão.

Homem com olhos amarelados por icterícia.
A icterícia é caracterizada pela pele e tecidos amarelados, sendo um sintoma de problema hepático que pode ocorrer por intoxicação com clorofórmio.

Testes de laboratório em animais demonstraram que a administração oral de doses de clorofórmio resultou em efeito carcinogênico, atuando sobre os sistemas renal e hepático. A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos classifica o clorofórmio como provável cancerígeno humano.

Clorofórmio pode ser liberado à atmosfera durante a cloração da água potável e no tratamento de piscinas. Indústrias de papel e celulose, locais de resíduos perigosos e aterros sanitários são locais de possível contaminação atmosférica.

Estima-se que a dose oral fatal de clorofórmio em humanos pode ser menor do que 10 mL, com morte causada por parada cardíaca ou problemas respiratórios.

Clorofórmio e as drogas

O clorofórmio, em razão de sua capacidade anestesiante, é um agente químico utilizado em entorpecentes, como o loló e o lança-perfume.

O loló ou “cheirinho da loló” é uma droga que se popularizou em festas na Inglaterra no século XIX, em que as pessoas aspiravam o vapor de clorofórmio de forma direta ou molhavam um tecido com a substância, procedendo à inalação ou contato com a mucosa da boca. O efeito era uma sensação de torpor, redução dos reflexos e confusão mental.

O lança-perfume é derivado do loló e é uma mistura entre clorofórmio e éter, com outras substâncias que fornecem um aroma adocicado à mistura resultante, gerando efeitos semelhantes aos descritos para o loló. Essa substância se tornou popular nos blocos de carnaval do Rio de Janeiro a partir de 1906, sendo trazida da Argentina. Inicialmente, o uso e a venda eram livres e inocentes, pois a intenção era animar e deixar o ambiente perfumado.

 Frasco de lança-perfume antigo.
 Frasco de lança-perfume antigo.

Hoje em dia se conhecem os efeitos do loló e do lança-perfume em causar dependência física, psicológica e danos irreversíveis à saúde, sendo ambos tratados como entorpecentes viciantes e nacionalmente proibidos.

Leia também: Nicotina — o alcaloide presente em cigarros que causa dependência química

História do clorofórmio

O clorofórmio foi descoberto de forma independente em 1831 pelo americano Samuel Guthrie e pelos químicos franceses Eugène Soubeiran e Justus von Liebig na Alemanha.

Os cientistas usaram variações da reação do halofórmio para chegarem ao clorofórmio. O nome “clorofórmio” apenas foi atribuído à substância em 1834, por Jean-Baptiste Dumas.

Em 1847, a substância foi usada pela primeira vez como anestésico geral durante um parto. Após esse fato, o uso do clorofórmio com essa aplicação se popularizou entre os profissionais de saúde da Europa.

No entanto, foi percebida sua toxicidade e riscos aos pacientes, pois arritmia cardíaca fatal ocorreu em diversas ocasiões. Então, foi substituído pelo éter no início do século XX.

Curiosidades sobre o clorofórmio

  • O clorofórmio foi usado como anestésico entre 1847 e a primeira metade do século XX, até que se percebessem seus efeitos tóxicos.

  • Foi usado no parto do oitavo filho da Rainha Vitória, importante membro da família real britânica.

  • O fluxo global total de clorofórmio no meio ambiente é de cerca de 660 mil toneladas por ano.

  • O clorofórmio é um produto usado por criminosos a fim de atordoar vítimas, facilitando a ocorrência de crimes.

  • É o principal componente de drogas entorpecentes conhecidas como loló e lança-perfume, as quais são comuns entre pessoas mais jovens.

 

Por Ana Luiza Lorenzen Lima
Professora de Química

Escritor do artigo
Escrito por: Ana Luiza Lorenzen Lima Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

LIMA, Ana Luiza Lorenzen. "Clorofórmio"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/composicao-aplicacoes-cloroformio.htm. Acesso em 14 de abril de 2024.

De estudante para estudante


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