O que são amidas?

Amidas são compostos orgânicos nitrogenados que apresentam como principal característica a presença de um grupo carbonila (carbono que realiza uma ligação dupla com o oxigênio), ligado diretamente a um nitrogênio, que, por sua vez, pode ligar-se a dois átomos de hidrogênio.

Grupo funcional de uma amida

Classificação das amidas

a) Amida simples

É a amida que apresenta dois hidrogênios ligados ao nitrogênio do grupo funcional.

Fórmula estrutural de uma amida simples

b) Amida monossubstituída

É a amida que apresenta apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio do grupo funcional, já que o outro foi substituído por radical orgânico.

Fórmula estrutural de uma amida monossubstituída

c) Amida dissubstituída

É a amida que não apresenta nenhum hidrogênio ligado ao nitrogênio do grupo funcional, já que todos eles foram substituídos por radicais orgânicos.

Fórmula estrutural de uma amida dissubstituída

Nomenclatura das amidas

A regra de nomenclatura IUPAC que deve ser utilizada para uma amida é:

Prefixo + Infixo + amida

Na qual:

• Prefixo: sempre está relacionado à quantidade de carbonos presentes na cadeia;

• Infixo: sempre relacionado ao tipo de ligações existentes entre os átomos de carbono da cadeia.

Exemplo:

Fórmula estrutural de uma amida com 5 átomos de carbono

Nesse exemplo, uma amida contém 5 (prefixo pent) átomos de carbono, e apenas ligações simples (infixo an) entre esses átomos de carbono. Por essa razão, seu nome é pentanamida.

Caso a amida seja ramificada, o nome e a posição de cada radical serão escritos antes do prefixo, conforme foi convencionado. Observe o exemplo abaixo:

Exemplo: Amida ramificada

Estruturada amida ramificada para a nomenclatura

Como a amida é ramificada, é fundamental determinar sua cadeia principal (com maior número de carbonos a partir do grupo funcional), a qual está numerada acima. Nesse caso, a cadeia principal tem 6 carbonos (prefixo hex), apenas ligações simples (infixo an) entre os carbonos e um radical isopropil no carbono 3. O nome dessa amida é, portanto, 3-isopropil-hexanamida.

Em amidas monossubstituída ou dissubstituída, a posição da ramificação será sempre indicada por N, já que o radical está ligado diretamente ao nitrogênio. Se na cadeia existir outro radial, será escrito após a indicação do radical do N.

Exemplo: Amida substituída

Estruturada amida substituída para a nomenclatura

Como essa amida, além de substituída, é ramificada, é fundamental determinar sua cadeia principal. Assim, temos uma cadeia principal com 6 carbonos (prefixo hex), apenas ligações simples (infixo an) entre os carbonos, um radical metil no carbono 3 e um radical etil no nitrogênio. Dessa forma, o nome dessa amida é N-etil-3-metil-hexanamida.

Características físicas das amidas

• São menos densas que a água;

• Apresentam caráter básico;

• Apresentam moléculas polares;

• As forças intermoleculares que mantêm as moléculas das amidas coesas são as dipolo permanente;

• São encontradas no estado sólido à temperatura ambiente, com exceção da metanamida, que é líquida;

• Apresentam boa solubilidade em água quando possuem poucos átomos de carbono. Porém, quanto maior o número de carbono, menor a solubilidade em água, e maior a solubilidade em solventes orgânicos;

• Possuem ponto de fusão e de ebulição maiores, quando comparados a outros compostos orgânicos.

Utilizações das amidas

De uma forma geral, as amidas são utilizadas, por exemplo:

• Na síntese (produção) de diversos compostos orgânicos;

• Na fabricação de explosivos;

• Na produção de lacas (certo tipo de resina);

• Na produção de fertilizantes;

• Na produção de medicamentos;

• Na produção de cremes e pomadas.

Por Me. Diogo Lopes Dias