O que são ácidos carboxílicos?

Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carboxila, isto é, um carbono que realiza uma ligação dupla com oxigênio e uma ligação simples com um grupo OH.

A carboxila é o grupo funcional de todo ácido carboxílico

O termo ácido carboxílico é utilizado para designar uma função orgânica oxigenada, isto é, que possui um átomo de oxigênio em sua estrutura. Os compostos pertencentes a esse grupo apresentam capacidade corrosiva e sabor azedo, pois são ácidos.

Características dos ácidos carboxílicos

• De forma geral, são solúveis em solventes orgânicos;

• Os únicos ácidos carboxílicos que são solúveis em água são aqueles que possuem até quatro átomos de carbono em sua estrutura;

• Em geral, os ácidos carboxílicos são mais densos que a água, com exceção dos ácidos com um ou dois átomos de carbono;

• Os ácidos carboxílicos que apresentam até nove carbonos são líquidos em temperatura ambiente;

• No estado sólido, são esbranquiçados e com aspecto ceroso (de cera);

• No estado líquido, são incolores;

• Como apresentam a carboxila, eles são capazes de estabelecer ligações de hidrogênio;

• Seus compostos são polares;

• Em geral, são inodoros, com exceção dos ácidos com até três carbonos, que possuem cheiro irritante, e aqueles com até seis carbonos, que possuem cheiro repugnante;

Regra de nomenclatura para os ácidos carboxílicos

Para realizar a nomenclatura de um ácido carboxílico, a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) determina a seguinte regra:

Ácido

+

prefixo (referente ao número de carbonos da cadeia)

+

infixo (referente ao tipo de ligações entre os átomos de carbono)

+

oico

Veja alguns exemplos:

• Ácido carboxílico com seis átomos de carbono

Esse ácido apresenta uma cadeia com seis átomos de carbono (prefixo hex), apenas ligações simples (infixo an) e uma carboxila (oico), por isso, seu nome é ácido hexanoico.

• Ácido carboxílico com sete átomos de carbono

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Como esse ácido é ramificado, a cadeia principal é a que possui o maior número de carbonos e a carboxila. Nesse composto, a cadeia principal possui cinco átomos de carbono (prefixo pent), apenas ligações simples entre os átomos de carbono (infixo an) e uma carboxila (oico), por isso, seu nome é ácido 3-metil-pentanoico.

OBS.: A numeração da cadeia principal sempre deve ser iniciada a partir do carbono da carboxila.

• Ácido carboxílico com duas carboxilas

Esse ácido apresenta uma cadeia com quatro átomos de carbono (prefixo but), apenas ligações simples entre os átomos de carbono (infixo an) e duas carboxilas (dioico), por isso, seu nome é ácido butanodioico.

OBS.: Entre o infixo e o “dioico”, foi acrescentada uma vogal de ligação.

Reações químicas com ácidos carboxílicos

a) Reação de esterificação

É uma reação química em que um ácido carboxílico reage com um álcool e forma um éster e água, como demonstra a equação a seguir:

b) Reação de salificação

É uma reação química em que um ácido carboxílico reage com uma base inorgânica e forma um sal de ácido carboxílico e água, como demonstra a equação a seguir:

c) Reação de eliminação

Nessa reação, duas moléculas de ácido carboxílico são desidratadas, o que resulta em um anidrido e água, como demonstra a equação a seguir:

d) Redução de ácidos carboxílicos

Nessa reação, um ácido carboxílico é submetido a um meio que possui gás hidrogênio (H₂) e níquel sólido, o que resulta na formação de um álcool, como demonstra a equação a seguir:

Aplicações dos ácidos carboxílicos

• Produção de ésteres orgânicos;

• Produção de sais de ácidos carboxílicos;

• Preparação de perfumes;

• Produção do vinagre;

• Produção da seda artificial;

• Produção de desinfetantes;

• Tingimento de tecidos.

Por Me. Diogo Lopes Dias