O que é isomeria plana?

Isomeria plana é um fenômeno que ocorre entre substâncias que possuem a mesma fórmula molecular, mas apresentam diferenças pontuais em suas fórmulas estruturais, como:

• Apresentam grupos que pertencem a funções orgânicas diferentes;

• Apresentam cadeias carbônicas diferentes (saturada ou insaturada, homogênea ou heterogênea, normal ou ramificada, aberta ou fechada);

• Apresentam componentes (como ligações duplas ou triplas, ramificações ou grupos funcionais) em diferentes posições;

Conheça os tipos de isomeria plana:

→ Isomeria plana de função

É o tipo de isomeria plana em que há compostos de mesma fórmula molecular, mas com funções químicas diferentes. Por exemplo:

O etanol e o éter metílico são isômeros de função

O etanol (C₂H₆O), um tipo de álcool, e o éter metílico (C₂H₆O), um tipo de éter, são isômeros de função porque apresentam funções químicas diferentes (éter e álcool).

→ Isomeria plana de posição

É o tipo de isomeria plana em que temos compostos de mesma fórmula molecular, mesma função química, mesmo tipo de cadeia carbônica, mas pelo menos um item (grupo funcional, insaturação ou ramificação) está em posições diferentes nas suas estruturas.

O but-1-eno e o but-2-eno são isômeros de posição

O but-1-eno (C₄H₈) e o but-1-eno (C₄H₈), hidrocarbonetos insaturados, são isômeros de posição porque apresentam a ligação dupla em diferentes posições na cadeia (posições 1 e 2).

→ Isomeria plana de cadeia

É o tipo de isomeria plana em que temos compostos de mesma fórmula molecular, mesma função química, mas diferentes tipos de cadeias carbônicas. Por exemplo:

But-1-eno e o ciclobutano são isômeros de cadeia

O but-1-eno (C₄H₈) e o ciclobutano (C₄H₈), hidrocarbonetos insaturados, são isômeros de cadeia porque apresentam, respectivamente, cadeia aberta e fechada.

→ Isomeria plana de compensação ou metameria

É um tipo de isomeria plana de posição que envolve compostos de mesma fórmula molecular, com cadeias carbônicas heterogêneas e funções químicas diferentes.

Etanoato de etila e propanoato de metila são isômeros de compensação

O etanoato de etila (C₄H₈O₂) e o propanoato de metila (C₄H₈O₂), ésteres insaturados, são isômeros de metameria porque apresentam cadeia carbônica heterogênea.

→ Isomeria plana de tautomeria

É o tipo de isomeria plana de função na qual os compostos envolvidos apresentam a mesma fórmula molecular e são necessariamente um enol e um aldeído ou um enol e uma cetona. Isso ocorre porque os enóis são compostos extremamente instáveis e, quando sofrem decomposição, transformam-se em um aldeído ou em uma cetona.

Etenol e etanal são isômeros de tautomeria

O etenol é um enol, logo, é um composto instável que, ao se decompor, forma o aldeído etanal em um processo de decomposição reversível.

Por Me. Diogo Lopes Dias