Isomeria de compensação ou metameria

A isomeria de compensação ou metameria é um tipo de isomeria plana, ou seja, a diferença entre os isômeros pode ser identificada por meio da análise da fórmula estrutural plana da molécula.

A palavra “metameria” vem de meta, que significa “mudança”, e meros, que quer dizer “partes”. Nesse tipo de isomeria ocorre exatamente isso: uma mudança de posição em uma parte da molécula, sendo que essa “parte” é o heteroátomo.

 Heteroátomo é todo elemento químico que aparece em uma cadeia carbônica entre dois átomos de carbono.

Assim, temos que, na isomeria de compensação ou metameria, os isômeros são diferenciados pela localização do heteroátomo na cadeia. Isso quer dizer que se trata de um tipo especial de isomeria de posição.

É importante observar que esses isômeros possuem o mesmo grupo funcional e o mesmo tipo de cadeia (normal ou ramificada, aberta ou fechada e sempre será heterogênea, em virtude da presença do heteroátomo).

Geralmente, os heteroátomos que aparecem ligados ao carbono nos compostos orgânicos são o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre. Portanto, a metameria normalmente ocorre em éteres, ésteres, tioéteres, aminas (monossubstituídas ou dissubstituídas) e amidas.

Veja abaixo dois exemplos de como isso ocorre com os éteres de cadeias abertas e fechadas:

• Os dois compostos abaixo apresentam a mesma função (éter), a mesma fórmula molecular (C₄H_10­O) e o mesmo tipo de cadeia (aberta, normal e heterogênea), mas se diferenciam porque o oxigênio está em localizações diferentes. Na primeira molécula, ele fica entre os carbonos 1 e 2, e na segunda, ele aparece entre os carbonos 2 e 3:

            H₃C ─ O ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃                                   H₃C ─ CH₂ ─ O ─ CH₂ ─ CH₃
                 metoxipropano                                                      etoxietano

Essa alteração parece pequena, mas muda completamente as propriedades e aplicações desses compostos. Por exemplo, o metoxipropano é usado em sínteses industriais, enquanto o etoxietano é utilizado como anestésico comum (éter).

• Abaixo temos três metâmeros da dioxana, observe que todos são diéteres cíclicos de cadeias hexagonais, sendo que a única diferença estrutural é a localização dos heteroátomos.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química