Isomeria de compensação ou metameria

Química

Isomeria de compensação ou metameria é quando os isômeros se diferem pela posição do heteroátomo na cadeia carbônica.
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A isomeria de compensação ou metameria é um tipo de isomeria plana, ou seja, a diferença entre os isômeros pode ser identificada por meio da análise da fórmula estrutural plana da molécula.

A palavra “metameria” vem de meta, que significa “mudança”, e meros, que quer dizer “partes”. Nesse tipo de isomeria ocorre exatamente isso: uma mudança de posição em uma parte da molécula, sendo que essa “parte” é o heteroátomo.

 Heteroátomo é todo elemento químico que aparece em uma cadeia carbônica entre dois átomos de carbono.

Assim, temos que, na isomeria de compensação ou metameria, os isômeros são diferenciados pela localização do heteroátomo na cadeia. Isso quer dizer que se trata de um tipo especial de isomeria de posição.

É importante observar que esses isômeros possuem o mesmo grupo funcional e o mesmo tipo de cadeia (normal ou ramificada, aberta ou fechada e sempre será heterogênea, em virtude da presença do heteroátomo).

Geralmente, os heteroátomos que aparecem ligados ao carbono nos compostos orgânicos são o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre. Portanto, a metameria normalmente ocorre em éteres, ésteres, tioéteres, aminas (monossubstituídas ou dissubstituídas) e amidas.

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Veja abaixo dois exemplos de como isso ocorre com os éteres de cadeias abertas e fechadas:

  • Os dois compostos abaixo apresentam a mesma função (éter), a mesma fórmula molecular (C4H10­O) e o mesmo tipo de cadeia (aberta, normal e heterogênea), mas se diferenciam porque o oxigênio está em localizações diferentes. Na primeira molécula, ele fica entre os carbonos 1 e 2, e na segunda, ele aparece entre os carbonos 2 e 3:

            H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3                                   H3C ─ CH2 O ─ CH2 ─ CH3
                 metoxipropano                                                      etoxietano

Essa alteração parece pequena, mas muda completamente as propriedades e aplicações desses compostos. Por exemplo, o metoxipropano é usado em sínteses industriais, enquanto o etoxietano é utilizado como anestésico comum (éter).

  • Abaixo temos três metâmeros da dioxana, observe que todos são diéteres cíclicos de cadeias hexagonais, sendo que a única diferença estrutural é a localização dos heteroátomos.

Formas isômeras das dioxanas


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O etoxietano e o metoxipropano são exemplos de metâmeros
O etoxietano e o metoxipropano são exemplos de metâmeros

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria de compensação ou metameria"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm. Acesso em 31 de outubro de 2020.