Tipos de isomeria

Química

Existem dois tipos de isomeria, a plana ou constitucional e a espacial ou esteroisomeria.

Esteroisômeros da atropina D (dextrogiro) e L (levógiro)

Visto que existem milhares de compostos orgânicos, o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos: isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria. Cada tipo citado pode ser subdividido, como mostra o esquema a seguir:

Esquema dos tipos de isomeria

Veja cada caso:

1. Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.

1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Exemplo: Fórmula molecular C₃H₆O

Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.

1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea.

Exemplo: Fórmula molecular C₄H₁₀

1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.

Exemplo: Fórmula molecular C₄H₆

1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de posição, em que a diferença consiste na posição do heteroátomo.

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Exemplo:Fórmula molecular C₄H₁₀O

1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico).

Exemplo: Fórmula molecular C₃H₆O

2. Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.

2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos.

Exemplo: Fórmula molecular C₂H₂Cl₂

Esses compostos são chamados de esteroisômeros.

2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro.

Exemplo:

Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Tipos de isomeria"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/tipos-isomeria.htm. Acesso em 15 de outubro de 2021.

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Lista de Exercícios

Questão 1

Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:

Cloreto de propila e cloreto de isopropila;
Pentan-3-ona e 3-metilbutanal;
Butano e isobutano;
Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;
Propen-1-ol e propanal;
Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;
2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;
N-etiletanamida e N-metilpropanamida.

Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados:

De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.
De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.
De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

Questão 2

Qual dos compostos alistados a seguir apresenta isomeria geométrica?

But-2-enonitrilo.
Pent-2-ino.
2,3-dimetil-hexano.
But-1-eno.

Ciclo-hepteno.

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