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Isomeria de cadeia

A isomeria de cadeia ocorre quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferem em algum aspecto de sua cadeia carbônica.

Ilustração de moléculas em que ocorre isomeria de cadeia (uma possui cadeia aberta e a outra, cadeia fechada)
Ilustração de moléculas em que ocorre isomeria de cadeia (uma possui cadeia aberta e a outra, cadeia fechada)
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A isomeria de cadeia é um tipo de isomeria plana ou constitucional, ou seja, em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular (os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade), mas se diferenciam pela fórmula estrutural.

No caso da isomeria de cadeia (também chamada de isomeria de núcleo ou isomeria esqueletal), os compostos pertencem à mesma função orgânica, mas a diferença está no tipo de cadeia.

Por exemplo, podemos ter os seguintes casos:

1 - Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica);

2 - Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);

3 - Um possui a cadeia normal, enquanto o outro possui a cadeia ramificada;

4 - Um possui a cadeia homogênea, e o outro possui a cadeia heterogênea.

Se você possui alguma dúvida sobre esses tipos de cadeias carbônicas, leia o texto Classificação das cadeias carbônicas.

Agora veja alguns exemplos de isomeria de cadeia:

1- Cadeia aberta e fechada:

Os isômeros a seguir possuem a fórmula molecular C5H10, mas se diferenciam pelo fato de que um tem a cadeia aberta e o outro possui a cadeia fechada:

Isômeros de cadeia (aberta e fechada)
Isômeros de cadeia (aberta e fechada)

Além disso, esse exemplo também se enquadra no tipo de isomeria de cadeia a seguir:

2- Cadeia saturada e insaturada:

No exemplo anterior vimos que a cadeia do pent-1-eno é insaturada, pois possui uma ligação dupla entre dois carbonos, enquanto o ciclopentano é saturado, isto é, só possui ligações simples.

Veja mais um exemplo: Fórmula molecular: C3H6:

CH2 ═ CH ─ CH3           e            CH2
                                            /  \
                                            H2C ─ CH2
             propeno                     ciclopropano

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3- Cadeia normal e ramificada:

Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas. Por exemplo, o ciclopentano mostrado no primeiro item não possui ramificações, mas outro isômero seu, o metilciclobutano, possui. Veja:

Isômeros de cadeia (normal e ramificada)
Isômeros de cadeia (normal e ramificada)

Agora veja um exemplo desse tipo de isomeria em cadeias abertas. A fórmula molecular dos isômeros a seguir é: C4H8O2:

H3C ─ CH2 ─ CH2─ COOH   e   CH3 ─ CH ─ COOH
                                         │
                                             CH3
          Ácido butanoico                  Ácido 2-metilpropanoico

4- Cadeia homogênea e heterogênea:

Uma cadeia homogênea é aquela que só possui átomos de carbono, enquanto uma cadeia heterogênea é aquela que possui um heteroátomo, isto é, um átomo de algum elemento químico entre carbonos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo.

Exemplo: C2H7N:

 H3C ─ N ─ CH3     e     H3C ─ CH2 ─ NH2
│                                      
H                                      
dimetilamina                  etilamina  
(heterogênea)               (homogênea)


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Escritor do artigo
Escrito por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria de cadeia"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Acesso em 22 de abril de 2025.

De estudante para estudante


Lista de exercícios


Exercício 1

Dadas as fórmulas estruturais dos compostos a seguir:

I- 1-cloro-3-metil-butano

II- 1-cloro-pentano

III- 2-cloro-hexano

IV-1-cloro-2,2-dimetil-propano

Podemos afirmar que são isômeros de cadeia as estruturas representadas por:

a) I, II, e III

b) I e II

c) II e III

d) I, II, e IV

e) II, III, e IV

Exercício 2

O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H10O é:

a) 4.

b) 6.

c) 5.

d) 7.

e) 8.

Exercício 3

[…]

Aos domingos, quando Zana me pedia para comprar miúdos de boi no porto da Catraia, eu folgava um pouco, passeava ao léu pela cidade, atravessava as pontes metálicas, perambulava nas áreas margeadas por igarapés, os bairros que se expandiam àquela época, cercando o centro de Manaus. Via um outro mundo naqueles recantos, a cidade que não vemos, ou não queremos ver. Um mundo escondido, ocultado, cheio de seres que improvisavam tudo para sobreviver, alguns vegetando, feito a cachorrada esquálida que rondava os pilares das palafitas. Via mulheres cujos rostos e gestos lembravam os de minha mãe, via crianças que um dia seriam levadas para o orfanato que Domingas odiava. Depois caminhava pelas praças do centro, ia passear pelos becos e ruelas do bairro da Aparecida e apreciar a travessia das canoas no porto da Catraia. O porto já estava animado àquela hora da manhã. Vendia-se tudo na beira do igarapé de São Raimundo: frutas, peixe, maxixe, quiabo, brinquedos de latão. O edifício antigo da Cervejaria Alemã cintilava na Colina, lá no outro lado do igarapé. Imenso, todo branco, atraía o meu olhar e parecia achatar os casebres que o cercavam. […]. Mirava o rio. A imensidão escura e levemente ondulada me aliviava, me devolvia por um momento a liberdade tolhida. Eu respirava só de olhar para o rio. E era muito, era quase tudo nas tardes de folga. Às vezes Halim me dava uns trocados e eu fazia uma festa. Entrava num cinema, ouvia a gritaria da plateia, ficava zonzo de ver tantas cenas movimentadas, tanta luz na escuridão. […].

(HATOUM, Milton. Dois irmãos. 19. reimpr. São Paulo: Companhia das Letras, 2015. p. 59-60.)

O texto faz alusão a peixe, o que pode nos lembrar o incômodo cheiro característicos de alguns peixes. O composto responsável por esse cheiro é a trimetilamina, uma amina terciária. Comparando-se esse composto com a propan-1-amina, a relação isomérica entre eles é? Assinale a resposta correta:

a) Isomeria de função.

b) Isomeria de compensação.

c) Isomeria de posição.

d) Isomeria de cadeia.

Exercício 4

(Mackenzie-SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.

I. metil-ciclobutano.

II. 3-metil-pentano.

III. pentano.

IV. ciclo-hexano.

V. pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é

a) I e III.

b) III e V.

c) I e V.

d) II e IV.

e) II e III.

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