Isomeria de cadeia

A isomeria de cadeia é um tipo de isomeria plana ou constitucional, ou seja, em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular (os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade), mas se diferenciam pela fórmula estrutural.

No caso da isomeria de cadeia (também chamada de isomeria de núcleo ou isomeria esqueletal), os compostos pertencem à mesma função orgânica, mas a diferença está no tipo de cadeia.

Por exemplo, podemos ter os seguintes casos:

1 - Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica);

2 - Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);

3 - Um possui a cadeia normal, enquanto o outro possui a cadeia ramificada;

4 - Um possui a cadeia homogênea, e o outro possui a cadeia heterogênea.

Se você possui alguma dúvida sobre esses tipos de cadeias carbônicas, leia o texto Classificação das cadeias carbônicas.

Agora veja alguns exemplos de isomeria de cadeia:

1- Cadeia aberta e fechada:

Os isômeros a seguir possuem a fórmula molecular C₅H₁₀, mas se diferenciam pelo fato de que um tem a cadeia aberta e o outro possui a cadeia fechada:

Isômeros de cadeia (aberta e fechada)

Além disso, esse exemplo também se enquadra no tipo de isomeria de cadeia a seguir:

2- Cadeia saturada e insaturada:

No exemplo anterior vimos que a cadeia do pent-1-eno é insaturada, pois possui uma ligação dupla entre dois carbonos, enquanto o ciclopentano é saturado, isto é, só possui ligações simples.

Veja mais um exemplo: Fórmula molecular: C₃H₆:

CH₂ ═ CH ─ CH₃           e            CH₂
                                            /  \
                                            H₂C ─ CH₂
             propeno                     ciclopropano

3- Cadeia normal e ramificada:

Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas. Por exemplo, o ciclopentano mostrado no primeiro item não possui ramificações, mas outro isômero seu, o metilciclobutano, possui. Veja:

Isômeros de cadeia (normal e ramificada)

Agora veja um exemplo desse tipo de isomeria em cadeias abertas. A fórmula molecular dos isômeros a seguir é: C₄H₈O₂:

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂─ COOH   e   CH₃ ─ CH ─ COOH
                                         │
                                             CH₃
          Ácido butanoico                  Ácido 2-metilpropanoico

4- Cadeia homogênea e heterogênea:

Uma cadeia homogênea é aquela que só possui átomos de carbono, enquanto uma cadeia heterogênea é aquela que possui um heteroátomo, isto é, um átomo de algum elemento químico entre carbonos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo.

Exemplo: C₂H₇N:

 H₃C ─ N ─ CH₃     e     H₃C ─ CH₂ ─ NH₂
│                                      
H                                      
dimetilamina                  etilamina  
(heterogênea)               (homogênea)

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria de cadeia"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Acesso em 18 de janeiro de 2022.