A isomeria de cadeia é um tipo de isomeria plana ou constitucional, ou seja, em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular (os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade), mas se diferenciam pela fórmula estrutural.
No caso da isomeria de cadeia (também chamada de isomeria de núcleo ou isomeria esqueletal), os compostos pertencem à mesma função orgânica, mas a diferença está no tipo de cadeia.
Por exemplo, podemos ter os seguintes casos:
1 - Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica);
2 - Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);
3 - Um possui a cadeia normal, enquanto o outro possui a cadeia ramificada;
4 - Um possui a cadeia homogênea, e o outro possui a cadeia heterogênea.
Se você possui alguma dúvida sobre esses tipos de cadeias carbônicas, leia o texto Classificação das cadeias carbônicas.
Agora veja alguns exemplos de isomeria de cadeia:
1- Cadeia aberta e fechada:
Os isômeros a seguir possuem a fórmula molecular C5H10, mas se diferenciam pelo fato de que um tem a cadeia aberta e o outro possui a cadeia fechada:
Isômeros de cadeia (aberta e fechada)
Além disso, esse exemplo também se enquadra no tipo de isomeria de cadeia a seguir:
2- Cadeia saturada e insaturada:
No exemplo anterior vimos que a cadeia do pent-1-eno é insaturada, pois possui uma ligação dupla entre dois carbonos, enquanto o ciclopentano é saturado, isto é, só possui ligações simples.
Veja mais um exemplo: Fórmula molecular: C3H6:
CH2 ═ CH ─ CH3 e CH2
/ \
H2C ─ CH2
propeno ciclopropano
3- Cadeia normal e ramificada:
Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas. Por exemplo, o ciclopentano mostrado no primeiro item não possui ramificações, mas outro isômero seu, o metilciclobutano, possui. Veja:
Isômeros de cadeia (normal e ramificada)
Agora veja um exemplo desse tipo de isomeria em cadeias abertas. A fórmula molecular dos isômeros a seguir é: C4H8O2:
H3C ─ CH2 ─ CH2─ COOH e CH3 ─ CH ─ COOH
│
CH3
Ácido butanoico Ácido 2-metilpropanoico
4- Cadeia homogênea e heterogênea:
Uma cadeia homogênea é aquela que só possui átomos de carbono, enquanto uma cadeia heterogênea é aquela que possui um heteroátomo, isto é, um átomo de algum elemento químico entre carbonos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo.
Exemplo: C2H7N:
H3C ─ N ─ CH3 e H3C ─ CH2 ─ NH2
│
H
dimetilamina etilamina
(heterogênea) (homogênea)
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria de cadeia"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Acesso em 13 de abril de 2021.
Dadas as fórmulas estruturais dos compostos a seguir:
I- 1-cloro-3-metil-butano
II- 1-cloro-pentano
III- 2-cloro-hexano
IV-1-cloro-2,2-dimetil-propano
Podemos afirmar que são isômeros de cadeia as estruturas representadas por:
a) I, II, e III
b) I e II
c) II e III
d) I, II, e IV
e) II, III, e IV
O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H10O é:
a) 4.
b) 6.
c) 5.
d) 7.
e) 8.
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