Isomeria de cadeia

Química

A isomeria de cadeia ocorre quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferem em algum aspecto de sua cadeia carbônica.
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A isomeria de cadeia é um tipo de isomeria plana ou constitucional, ou seja, em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular (os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade), mas se diferenciam pela fórmula estrutural.

No caso da isomeria de cadeia (também chamada de isomeria de núcleo ou isomeria esqueletal), os compostos pertencem à mesma função orgânica, mas a diferença está no tipo de cadeia.

Por exemplo, podemos ter os seguintes casos:

1 - Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a cadeia fechada (cíclica);

2 - Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação dupla entre carbonos);

3 - Um possui a cadeia normal, enquanto o outro possui a cadeia ramificada;

4 - Um possui a cadeia homogênea, e o outro possui a cadeia heterogênea.

Se você possui alguma dúvida sobre esses tipos de cadeias carbônicas, leia o texto Classificação das cadeias carbônicas.

Agora veja alguns exemplos de isomeria de cadeia:

1- Cadeia aberta e fechada:

Os isômeros a seguir possuem a fórmula molecular C5H10, mas se diferenciam pelo fato de que um tem a cadeia aberta e o outro possui a cadeia fechada:

Isômeros de cadeia (aberta e fechada)
Isômeros de cadeia (aberta e fechada)

Além disso, esse exemplo também se enquadra no tipo de isomeria de cadeia a seguir:

2- Cadeia saturada e insaturada:

No exemplo anterior vimos que a cadeia do pent-1-eno é insaturada, pois possui uma ligação dupla entre dois carbonos, enquanto o ciclopentano é saturado, isto é, só possui ligações simples.

Veja mais um exemplo: Fórmula molecular: C3H6:

CH2 ═ CH ─ CH3           e            CH2
                                            /  \
                                            H2C ─ CH2
             propeno                     ciclopropano

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3- Cadeia normal e ramificada:

Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas. Por exemplo, o ciclopentano mostrado no primeiro item não possui ramificações, mas outro isômero seu, o metilciclobutano, possui. Veja:

Isômeros de cadeia (normal e ramificada)
Isômeros de cadeia (normal e ramificada)

Agora veja um exemplo desse tipo de isomeria em cadeias abertas. A fórmula molecular dos isômeros a seguir é: C4H8O2:

H3C ─ CH2 ─ CH2─ COOH   e   CH3 ─ CH ─ COOH
                                         │
                                             CH3
          Ácido butanoico                  Ácido 2-metilpropanoico

4- Cadeia homogênea e heterogênea:

Uma cadeia homogênea é aquela que só possui átomos de carbono, enquanto uma cadeia heterogênea é aquela que possui um heteroátomo, isto é, um átomo de algum elemento químico entre carbonos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo.

Exemplo: C2H7N:

 H3C ─ N ─ CH3     e     H3C ─ CH2 ─ NH2
│                                      
H                                      
dimetilamina                  etilamina  
(heterogênea)               (homogênea)


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Ilustração de moléculas em que ocorre isomeria de cadeia (uma possui cadeia aberta e a outra, cadeia fechada)
Ilustração de moléculas em que ocorre isomeria de cadeia (uma possui cadeia aberta e a outra, cadeia fechada)

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria de cadeia"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Acesso em 31 de outubro de 2020.

Lista de Exercícios
Questão 1

Dadas as fórmulas estruturais dos compostos a seguir:

I- 1-cloro-3-metil-butano

II- 1-cloro-pentano

III- 2-cloro-hexano

IV-1-cloro-2,2-dimetil-propano

Podemos afirmar que são isômeros de cadeia as estruturas representadas por:

a) I, II, e III

b) I e II

c) II e III

d) I, II, e IV

e) II, III, e IV

Questão 2

O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H10O é:

a) 4.

b) 6.

c) 5.

d) 7.

e) 8.

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