Isomeria de Posição

A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto em sua estrutura.  Um desses aspectos é a posição da insaturação, da função e da ramificação.

Assim, podemos dizer que uma isomeria de posição ou posicional ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de algum desses fatores citados.

1º Exemplo:Posição da insaturação

Observe que os dois compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular, C₅H₁₀, porém a sua insaturação (dupla ligação) encontra-se entre carbonos diferentes em cada caso. Na primeira molécula, a dupla ligação está entre o carbono 1 e 2, já na segunda, ela está entre os carbonos 2 e 3.

H₂C ═CH ─CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃                           H₃C ─CH₂ ─ CH ═CH ─ CH₃
          pent-1-eno                                        pent-2-eno

2º Exemplo: Posição da função

A seguir temos dois isômeros que são da mesma função (cetona), com a mesma fórmula molecular, C₆H₁₂O, mas a posição do grupo funcional (carbonila) é diferente. No primeiro, a carbonila está saindo do carbono 2. Já no outro composto, ela está saindo do carbono 3.

            O                                                                                      O
            ║                                                                                      ║
H₃C ─ C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─CH₃                       H₃C ─ CH₂ ─ C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃                                    
     hexan-2-ona                                                                 hexan-3-ona

É importante lembrar que na isomeria de posição todos os isômeros pertencem à mesma função química.

3º Exemplo:Posição da ramificação

Ambos os compostos abaixo possuem a fórmula molecular C₇H₁₆, mas a ramificação (metil) do primeiro composto está saindo do carbono 2. No segundo composto, ela está localizada no carbono 3.

H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─CH₃                          H₃C ─ CH₂ ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─CH₃                                                           
              |                                                                                             |
            CH₃                                                                                        CH₃
        2-metil-hexano                                                                   3-metil-hexano

Obs.: Existe também um tipo especial de isomeria de posição, mas que é considerada separadamente. Ela é chamada de isomeria de compensação ou metameria, pois a diferença está na posição do heteroátomo (átomo que aparece em uma cadeia carbônica entre carbonos).

Exemplo: H₃C ─ O ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─CH₃                          H₃C ─ CH₂ ─ O ─ CH₂ ─ CH₂ ─CH₃

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química