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Isomeria Constitucional Dinâmica ou Tautomeria

A isomeria constitucional dinâmica ou tautomeria é um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico numa mesma solução.

Na figura acima, temos um exemplo de tautomeria cetonenólica entre o isoprenol e a propanona
Na figura acima, temos um exemplo de tautomeria cetonenólica entre o isoprenol e a propanona
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Os isômeros constitucionais, mais conhecidos como isômeros planos, são aqueles compostos com estruturas estáticas que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam pelas fórmulas estruturais.

Existem cinco tipos de isomeria constitucional, sendo que uma delas é a tautomeria ou isomeria dinâmicaTautos significa “dois de si mesmo”, que é exatamente o que ocorre com os isômeros na tautomeria, eles estão presentes na mesma fase líquida, coexistindo em equilíbrio dinâmico.

Esse tipo de isomeria só ocorre com compostos que possuam elementos altamente negativos, como o oxigênio e o nitrogênio, ligados a um carbono que faz dupla ligação e a um hidrogênio. O elemento eletronegativo atrai os elétrons da dupla ligação, deslocando-a, formando outro composto pertencente à outra função.

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Portanto, a tautomeria é um tipo especial de isomeria constitucional de função. Os dois casos mais importantes são de tautomeria entre uma cetona e um enol (cetoenólica) e entre um aldeído e um enol (aldoenólica).

Veja a seguir um exemplo de tautomeria aldoenólica, em que temos no equilíbrio o propanal (aldeído) e o propenol (enol), cujas fórmulas moleculares são: C3H6O.

Tautomeria aldoenólica entre propanal e propenol

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria Constitucional Dinâmica ou Tautomeria"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-constitucional-dinamica-ou-tautomeria.htm. Acesso em 18 de maio de 2022.

Tire suas dúvidas


Lista de exercícios


Exercício 1

O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas amida e imida ácida, respectivamente:

Equilíbrio entre amida e imida ácida

Que tipo de isomeria é observado?

  1. Isomeria de cadeia

  2. Isomeria de função

  3. Tautomeria

  4. Metameria

  1. Isomeria de posição

Exercício 2

O etenol é um enol. Os compostos pertencentes a essa função são muito instáveis e na tentativa de adquirirem uma conformação mais estável, os enóis modificam sua estrutura, transformando-se em outra substância, passando por um tipo de isomeria dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico.

Qual dos compostos abaixo realiza esse tipo de isomeria com o etenol?

  1. Etanol

  2. Ácido etanoico.

  3. Etanona.

  4. Etanal.

  1. Etilamina.

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