Notificações
Você não tem notificações no momento.
Whatsapp icon Whatsapp
Copy icon

O que é isomeria geométrica?

O que é isomeria geométrica? Trata-se do tipo de isomeria espacial que avalia e compara a posição no espaço dos ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia.

O ácido ferúlico, usado em alguns hidratantes, apresenta isomeria geométrica
O ácido ferúlico, usado em alguns hidratantes, apresenta isomeria geométrica
Imprimir
Texto:
A+
A-

PUBLICIDADE

Isomeria geométrica é um tipo de isomeria espacial que avalia e compara a posição no espaço dos ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia. Essa avaliação é feita a partir de um plano imaginário entre os carbonos envolvidos.

Plano imaginário dividindo a molécula
                                                                                                                      Plano imaginário dividindo a molécula

O plano imaginário na estrutura acima divide a molécula em um plano superior e um plano inferior. Com isso, podemos avaliar e comparar os ligantes dos carbonos envolvidos em cada um desses planos. Veja os tipos de isomeria geométrica:

Isomeria geométrica cis-trans

Um composto apresenta isomeria geométrica cis-trans quando a cadeia apresenta:

  • Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam os mesmos ligantes entre si. Veja um exemplo:

Fórmula estrutural do But-2-eno
Fórmula estrutural do But-2-eno

Na estrutura, podemos observar que tanto o carbono 2 quanto o carbono 3 apresentam os mesmos ligantes, que são o hidrogênio (H) e o metil (CH3).

  • Cadeia fechada com dois carbonos que apresentam os mesmos ligantes entre si. Veja um exemplo:

Fórmula estrutural do 1,2-dicloro-ciclobutano
Fórmula estrutural do 1,2-dicloro-ciclobutano

Na estrutura, podemos observar que tanto o carbono 1 quanto o carbono 2 apresentam os mesmos ligantes, que são o hidrogênio (H) e o cloro (Cl).

Para explicar a isomeria cis-trans, utilizaremos o but-2-eno:

a) Isômero cis: é o isômero geométrico em que os ligantes iguais ocupam o mesmo plano. No exemplo a seguir, os hidrogênios estão no mesmo plano, o que também ocorre com os radicais metil.

Fórmula estrutural do cis-but-2-eno
Fórmula estrutural do cis-but-2-eno

b) Isômero trans: é o isômero geométrico em que ligantes diferentes ocupam o mesmo plano. No exemplo a seguir, temos no mesmo plano um hidrogênio e um metil (CH3).

Fórmula estrutural do trans but-2-eno
Fórmula estrutural do trans but-2-eno

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Isomeria geométrica E-Z

Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta:

  • Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si. Veja um exemplo:

Fórmula estrutural do pent-2-eno
Fórmula estrutural do pent-2-eno

Na estrutura, podemos observar que o carbono 2 apresenta o ligante metil (CH3) e hidrogênio (H), e o carbono 3 apresenta o ligante hidrogênio (H) e etil (H3C-CH2).

  • Cadeia fechada com dois carbonos que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si. Veja um exemplo:

Fórmula estrutural do 1-cloro-2-flúor-ciclobutano
Fórmula estrutural do 1-cloro-2-flúor-ciclobutano

Na estrutura, podemos observar que o carbono 1 apresenta o hidrogênio e o cloro como principais ligantes, e o carbono 2 apresenta hidrogênio e o flúor como principais ligantes.

OBS.: Entre os ligantes diferentes, na isomeria geométrica, avaliamos a complexidade do ligante (quantidade de átomos) ou o número atômico.

Para explicar a isomeria E-Z, utilizaremos tanto o pent-2-eno quanto o 1-cloro-2-flúor-ciclobutano:

a) Isômero E

Isômero geométrico em que os ligantes mais complexos ou de maior número atômico estão posicionados em planos opostos. No exemplo a seguir, o ligante mais complexo do carbono 2 é o metil, e o ligante mais complexo do carbono 3 é o etil, os quais estão posicionados em planos diferentes.

Fórmula estrutural do E- pent-2-eno
Fórmula estrutural do E- pent-2-eno

b) Isômero Z

Isômero geométrico em que os ligantes mais complexos ou de maior número atômico estão posicionados no mesmo plano. No exemplo a seguir, o ligante de maior número atômico do carbono 1 é o cloro (Z = 17), e o ligante de maior número atômico do carbono 2 é o flúor (Z = 9), os quais estão posicionados no mesmo plano.

Fórmula estrutural do Z-1-cloro-2-flúor-ciclobutano
Fórmula estrutural do Z-1-cloro-2-flúor-ciclobutano


Por Me. Diogo Lopes Dias

Escritor do artigo
Escrito por: Diogo Lopes Dias Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "O que é isomeria geométrica?"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria-geometrica.htm. Acesso em 09 de outubro de 2024.

De estudante para estudante


Artigos Relacionados


O que é isomeria plana?

Aprenda com este texto o que é isomeria plana, suas principais características e as cinco formas de trabalhar esse tipo de isomeria.
O que é Química?

O que é isomeria óptica?

Amplie seus conhecimentos sobre isomeria espacial aprendendo o que é isomeria óptica e os tipos de isômeros que são originados por ela.
O que é Química?

O que é isomeria?

Clique e entenda o que é isomeria, fenômeno que origina substâncias com diferentes propriedades físicas e químicas.
O que é Química?

Isomeria E-Z no lugar da cis-trans

Descubra quando a isomeria E-Z deve ser usada no lugar dos termos cis-trans.
Química

Isomeria geométrica cis-trans em compostos cíclicos

Aprenda a identificar se ocorre ou não isomeria em compostos cíclicos do tipo espacial geométrica ou cis-trans.
Química

Isomeria geométrica ou cis-trans

Entenda como ocorre a isomeria espacial geométrica ou cis-trans em compostos de cadeia aberta com pelo menos uma ligação dupla entre carbonos.
Química

Tipos de isomeria

Conheça do que se tratam os vários tipos de isomeria plana e espacial, tais como isomeria de função, de posição, cadeia, tautomeria, metameria, geométrica cis-trans e óptica.
Química

O que é isomeria?

Saiba o que é a Isomeria estudada em Química Orgânica.
Química

Isomeria: como tudo começou

Saiba como foi a descoberta dos primeiros isômeros.
Química

Isomeria em cadeia cíclica

Saiba mais sobre a Isomeria geométrica em compostos cíclicos.
Química

Exercícios sobre isomeria E-Z

Avalie seus conhecimentos por intermédio da resolução destes exercícios sobre isomeria E-Z.
Exercícios de Química

Exercícios sobre Isomeria

Veja se você realmente sabe identificar o tipo de isomeria que ocorre em cada caso por meio dos exercícios abaixo.
Exercícios de Química

Exercícios sobre Isomeria geométrica ou cis-trans

Exercícios resolvidos sobre isomeria geométrica ou diastereoisomeria cis-trans.
Exercícios de Química