Isomeria geométrica é um tipo de isomeria espacial que avalia e compara a posição no espaço dos ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia. Essa avaliação é feita a partir de um plano imaginário entre os carbonos envolvidos.
![Plano imaginário Plano imaginário dividindo a molécula](https://s1.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/plano-imaginario.jpg)
Plano imaginário dividindo a molécula
O plano imaginário na estrutura acima divide a molécula em um plano superior e um plano inferior. Com isso, podemos avaliar e comparar os ligantes dos carbonos envolvidos em cada um desses planos. Veja os tipos de isomeria geométrica:
→ Isomeria geométrica cis-trans
Um composto apresenta isomeria geométrica cis-trans quando a cadeia apresenta:
![But-2-eno Fórmula estrutural do But-2-eno](https://s1.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/but-2-eno.jpg)
Fórmula estrutural do But-2-eno
Na estrutura, podemos observar que tanto o carbono 2 quanto o carbono 3 apresentam os mesmos ligantes, que são o hidrogênio (H) e o metil (CH3).
![1,2-dicloro-ciclobutano Fórmula estrutural do 1,2-dicloro-ciclobutano](https://s3.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/1,2-dicloro-ciclobutano.jpg)
Fórmula estrutural do 1,2-dicloro-ciclobutano
Na estrutura, podemos observar que tanto o carbono 1 quanto o carbono 2 apresentam os mesmos ligantes, que são o hidrogênio (H) e o cloro (Cl).
Para explicar a isomeria cis-trans, utilizaremos o but-2-eno:
a) Isômero cis: é o isômero geométrico em que os ligantes iguais ocupam o mesmo plano. No exemplo a seguir, os hidrogênios estão no mesmo plano, o que também ocorre com os radicais metil.
![Cis-but-2-eno Fórmula estrutural do cis-but-2-eno](https://s1.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/cis-but-2-eno.jpg)
Fórmula estrutural do cis-but-2-eno
b) Isômero trans: é o isômero geométrico em que ligantes diferentes ocupam o mesmo plano. No exemplo a seguir, temos no mesmo plano um hidrogênio e um metil (CH3).
![Trans-but-2-eno Fórmula estrutural do trans but-2-eno](https://s5.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/trans-but-2-eno.jpg)
Fórmula estrutural do trans but-2-eno
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→ Isomeria geométrica E-Z
Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta:
![Pent-2-eno Fórmula estrutural do pent-2-eno](https://s5.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/pent-2-eno.jpg)
Fórmula estrutural do pent-2-eno
Na estrutura, podemos observar que o carbono 2 apresenta o ligante metil (CH3) e hidrogênio (H), e o carbono 3 apresenta o ligante hidrogênio (H) e etil (H3C-CH2).
![1-cloro-2-flúor-ciclobutano Fórmula estrutural do 1-cloro-2-flúor-ciclobutano](https://s3.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/1-cloro-2-fl%C3%BAor-ciclobutano.jpg)
Fórmula estrutural do 1-cloro-2-flúor-ciclobutano
Na estrutura, podemos observar que o carbono 1 apresenta o hidrogênio e o cloro como principais ligantes, e o carbono 2 apresenta hidrogênio e o flúor como principais ligantes.
OBS.: Entre os ligantes diferentes, na isomeria geométrica, avaliamos a complexidade do ligante (quantidade de átomos) ou o número atômico.
Para explicar a isomeria E-Z, utilizaremos tanto o pent-2-eno quanto o 1-cloro-2-flúor-ciclobutano:
a) Isômero E
Isômero geométrico em que os ligantes mais complexos ou de maior número atômico estão posicionados em planos opostos. No exemplo a seguir, o ligante mais complexo do carbono 2 é o metil, e o ligante mais complexo do carbono 3 é o etil, os quais estão posicionados em planos diferentes.
![E-pent-2-eno Fórmula estrutural do E- pent-2-eno](https://s5.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/E-pent-2-eno.jpg)
Fórmula estrutural do E- pent-2-eno
b) Isômero Z
Isômero geométrico em que os ligantes mais complexos ou de maior número atômico estão posicionados no mesmo plano. No exemplo a seguir, o ligante de maior número atômico do carbono 1 é o cloro (Z = 17), e o ligante de maior número atômico do carbono 2 é o flúor (Z = 9), os quais estão posicionados no mesmo plano.
![Z-1-cloro-2-flúor-ciclobutano Fórmula estrutural do Z-1-cloro-2-flúor-ciclobutano](https://s2.static.brasilescola.uol.com.br/img/2017/03/Z-1-cloro-2-fl%C3%BAor-ciclobutano.jpg)
Fórmula estrutural do Z-1-cloro-2-flúor-ciclobutano
Por Me. Diogo Lopes Dias