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Isomeria de Função

Química

A isomeria de função, também denominada de funcional, é aquela em que os compostos se diferenciam por pertencerem a grupos funcionais diferentes.
O butanol e o etoxietano são exemplos de ocorrência da isomeria de função
O butanol e o etoxietano são exemplos de ocorrência da isomeria de função
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A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém, diferenciam-se em algum aspecto de sua fórmula estrutural.

Uma isomeria desse tipo é a isomeria de função ou funcional, na qual os isômeros se diferenciam por pertencerem a funções diferentes.

Veja a seguir os casos mais comuns de isomeria funcional:

1.      Isomeria entre aldeído e cetona:Observe a seguir que os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, que é C4H8O, porém um deles pertence ao grupo dos aldeídos (butanal) e o outro ao grupo das cetonas (butanona):

                                        O                                    O
                                        ║                                    ║
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH                     H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3
                   Butanal                                 Butanona
                 (Aldeído)                               (Cetona)

2. Isomeria entre ácido carboxílico e éster: Abaixo temos dois compostos com a mesma fórmula molecular (C3H6O2), porém o ácido propanoico é do grupo funcional dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos éteres:

                          O                                             O
                          ║                                             ║
H3C ─ CH2 ─ C ─ OH                     H3C ─ C ─ O─ CH3
     Ácido propanoico                     Etanoato de metila
     (Ácido carboxílico)                           (Éster)

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3. Isomeria entre um álcool e um éter: O butanol e o etoxietano são isômeros funcionais, pois ambas as fórmulas moleculares desses compostos são C4H10O, mas um é álcool e ou outro é um éter:

                H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH                     H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3
                             Butanol                                                        Etoxietano
                             (Álcool)                                                            (Éter)

4. Isomeria entre um álcool aromático e um fenol: Isso pode ser visto a seguir, onde os compostos mostrados possuem a fórmula molecular C7H8O, mas o primeiro é um fenol e o outro é um álcool aromático:

Isomeria de função entre um fenol e um éter aromático

Essa isomeria pode se dar também com um éter aromático. O composto logo abaixo, por exemplo, possui a mesma fórmula molecular que o álcool e o fenol anteriores:

O metoxibenzeno é isômero do orto-metil-fenol e do álcool benzílico


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria de Função"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-funcao.htm. Acesso em 24 de setembro de 2021.

Lista de Exercícios
Questão 1

Qual alternativa apresenta isômeros de função?

  1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila

  2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal

  3. Butano e isobutano

  4. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina.

  1. Prop-1-em-1-ol e propanal.

Questão 2

Qual das substâncias abaixo é um isômero funcional do fenilmetanol?

  1. Hexan-1-ol

  2. Éter dipropílico

  3. Feniletanol

  4. Ácido hexanoico

  1. 1-hidroxi-3-metilbenzeno

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