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Isomeria de Função

Isomeria de Função

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A isomeria de função, também denominada de funcional, é aquela em que os compostos se diferenciam por pertencerem a grupos funcionais diferentes.

A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém, diferenciam-se em algum aspecto de sua fórmula estrutural.

Uma isomeria desse tipo é a isomeria de função ou funcional, na qual os isômeros se diferenciam por pertencerem a funções diferentes.

Veja a seguir os casos mais comuns de isomeria funcional:

1. Isomeria entre aldeído e cetona:Observe a seguir que os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, que é C₄H₈O, porém um deles pertence ao grupo dos aldeídos (butanal) e o outro ao grupo das cetonas (butanona):

O O
║ ║
H₃C ─ CH₂ ─ CH₂─ CH H₃C ─ C ─ CH₂─ CH₃ Butanal Butanona
(Aldeído) (Cetona)

2. Isomeria entre ácido carboxílico e éster: Abaixo temos dois compostos com a mesma fórmula molecular (C₃H₆O₂), porém o ácido propanoico é do grupo funcional dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos éteres:

O O
║ ║
H₃C ─ CH₂ ─ C ─ OH H₃C ─ C ─ O─ CH₃ Ácido propanoico Etanoato de metila
(Ácido carboxílico) (Éster)

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3. Isomeria entre um álcool e um éter: O butanol e o etoxietano são isômeros funcionais, pois ambas as fórmulas moleculares desses compostos são C₄H₁₀O, mas um é álcool e ou outro é um éter:

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂─ CH₂─ OH H₃C ─ CH₂─ O ─ CH₂─ CH₃ Butanol Etoxietano
(Álcool) (Éter)

4. Isomeria entre um álcool aromático e um fenol: Isso pode ser visto a seguir, onde os compostos mostrados possuem a fórmula molecular C₇H₈O, mas o primeiro é um fenol e o outro é um álcool aromático:

Isomeria de função entre um fenol e um éter aromático

Essa isomeria pode se dar também com um éter aromático. O composto logo abaixo, por exemplo, possui a mesma fórmula molecular que o álcool e o fenol anteriores:

O metoxibenzeno é isômero do orto-metil-fenol e do álcool benzílico

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O butanol e o etoxietano são exemplos de ocorrência da isomeria de função

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria de Função"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-funcao.htm. Acesso em 13 de abril de 2021.

Lista de Exercícios

Questão 1

Qual alternativa apresenta isômeros de função?

Cloreto de propila e cloreto de isopropila
Pentan-3-ona e 3-metilbutanal
Butano e isobutano
Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina.

Prop-1-em-1-ol e propanal.

Questão 2

Qual das substâncias abaixo é um isômero funcional do fenilmetanol?

Hexan-1-ol
Éter dipropílico
Feniletanol
Ácido hexanoico

1-hidroxi-3-metilbenzeno

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