Isomeria de Função

A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém, diferenciam-se em algum aspecto de sua fórmula estrutural.

Uma isomeria desse tipo é a isomeria de função ou funcional, na qual os isômeros se diferenciam por pertencerem a funções diferentes.

Veja a seguir os casos mais comuns de isomeria funcional:

1.      Isomeria entre aldeído e cetona:Observe a seguir que os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, que é C₄H₈O, porém um deles pertence ao grupo dos aldeídos (butanal) e o outro ao grupo das cetonas (butanona):

                                        O                                    O
                                        ║                                    ║
H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH                     H₃C ─ C ─ CH₂ ─ CH₃
                   Butanal                                 Butanona
                 (Aldeído)                               (Cetona)

2. Isomeria entre ácido carboxílico e éster: Abaixo temos dois compostos com a mesma fórmula molecular (C₃H₆O₂), porém o ácido propanoico é do grupo funcional dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos éteres:

                          O                                             O
                          ║                                             ║
H₃C ─ CH₂ ─ C ─ OH                     H₃C ─ C ─ O─ CH₃
     Ácido propanoico                     Etanoato de metila
     (Ácido carboxílico)                           (Éster)

3. Isomeria entre um álcool e um éter: O butanol e o etoxietano são isômeros funcionais, pois ambas as fórmulas moleculares desses compostos são C₄H₁₀O, mas um é álcool e ou outro é um éter:

                H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ OH                     H₃C ─ CH₂ ─ O ─ CH₂ ─ CH₃
                             Butanol                                                        Etoxietano
                             (Álcool)                                                            (Éter)

4. Isomeria entre um álcool aromático e um fenol: Isso pode ser visto a seguir, onde os compostos mostrados possuem a fórmula molecular C₇H₈O, mas o primeiro é um fenol e o outro é um álcool aromático:

Essa isomeria pode se dar também com um éter aromático. O composto logo abaixo, por exemplo, possui a mesma fórmula molecular que o álcool e o fenol anteriores:

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria de Função"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-funcao.htm. Acesso em 20 de outubro de 2020.