Isomeria Plana

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Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.

Na chamada isomeria plana verifica-se a diferença entre dois isômeros (compostos que sofrem isomeria) através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. Temos cinco casos em que essa isomeria ocorre.

• Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, no entanto, apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.

A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação dupla), indicada pelos algarismos 1 e 2.

• Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

• Isomeria de Função: os isômeros pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com as funções: fenol, álcool, éter, aldeídos e cetonas, ácido carboxílico e éster.

O álcool e o fenol acima possuem a mesma fórmula molecular: C₇H₈O, mas pertencem às funções:
Fenóis: compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel aromático.
Alcoóis: apresentam (-OH) ligado a carbono saturado.

• Isomeria dinâmica: também conhecida por tautomeria, é um caso particular de isomeria, em que os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.

Aldeído Enol

Se substituirmos o reagente aldeído por uma cetona teremos o mesmo produto (enol):

Cetona Enol

Dizemos então que aldeído e cetona (funções químicas diferentes) são tautômeros (isômeros).

• Isomeria de Compensação: nesse caso, os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia. A diferença está na posição do heteroátomo. Lembrando que heteroátomo é um átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo:

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Ambas as cadeias pertencem à função (Amina) e comportam a mesma quantidade de carbonos e hidrogênios. O diferencial está na posição do N (heteroátomo). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está no centro.

Por Líria Alves
Graduada em Química

Escrito por: Líria Alves de Souza Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

SOUZA, Líria Alves de. "Isomeria Plana"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-plana.htm. Acesso em 03 de abril de 2025.

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Lista de exercícios

Exercício 1

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O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.

Exercício 2

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A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?

a) Isomeria de Função

b) Isomeria de Cadeia

c) Isomeria de Posição

d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

e) Isomeria de Compensação ou Metameria

Exercício 3

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(UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:

a) butanal e propanal.

b) butan-1-ol e propanal.

c) butanal e propano-1-ol.

d) butan-1-ol e propano-1-ol.

Exercício 4

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(UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)

a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respectivamente?

b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e

4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?

c) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.