Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
Na chamada isomeria plana verifica-se a diferença entre dois isômeros (compostos que sofrem isomeria) através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. Temos cinco casos em que essa isomeria ocorre.
• Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, no entanto, apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.
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A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação dupla), indicada pelos algarismos 1 e 2.
• Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.
• Isomeria de Função: os isômeros pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com as funções: fenol, álcool, éter, aldeídos e cetonas, ácido carboxílico e éster.
O álcool e o fenol acima possuem a mesma fórmula molecular: C7H8O, mas pertencem às funções:
Fenóis: compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel aromático.
Alcoóis: apresentam (-OH) ligado a carbono saturado.
• Isomeria dinâmica: também conhecida por tautomeria, é um caso particular de isomeria, em que os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.
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Aldeído Enol
Se substituirmos o reagente aldeído por uma cetona teremos o mesmo produto (enol):
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Cetona Enol
Dizemos então que aldeído e cetona (funções químicas diferentes) são tautômeros (isômeros).
• Isomeria de Compensação: nesse caso, os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia. A diferença está na posição do heteroátomo. Lembrando que heteroátomo é um átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo:
Ambas as cadeias pertencem à função (Amina) e comportam a mesma quantidade de carbonos e hidrogênios. O diferencial está na posição do N (heteroátomo). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está no centro.
Por Líria Alves
Graduada em Química
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Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
SOUZA, Líria Alves de. "Isomeria Plana"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-plana.htm. Acesso em 04 de março de 2021.
O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.
A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
a) Isomeria de Função
b) Isomeria de Cadeia
c) Isomeria de Posição
d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
e) Isomeria de Compensação ou Metameria
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