Como o próprio nome indica, uma reação de esterificação é aquela em que se forma um éster. Esse tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster.
No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (─ OH) do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e forma a água. Genericamente, temos:
Sabe-se que a hidroxila vem do ácido carboxílico e não do álcool porque foram realizados experimentos em laboratório em que o oxigênio do álcool era o isótopo do oxigênio 18, que é um elemento radioativo. Assim, após se realizar a reação de esterificação, como mostrado a seguir, observou-se que o oxigênio 18 estava no éster e não na água:
Observe o exemplo abaixo:
Note que as reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água e um éster, é chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o álcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio básico, serão formados um sal de ácido carboxílico e álcool.
Essa reação também pode ser realizada entre um ácido inorgânico e um álcool, mas a formação da água se dará de maneira contrária ao que foi visto anteriormente. Isso quer dizer que a hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido.
Um exemplo desse tipo de reação é a que ocorre entre o álcool propanodiol (glicerina ou glicerol) e o ácido nítrico, com a formação do éster trinitrato de glicerina, mais conhecido como nitroglicerina, muito utilizado como explosivo, principalmente em dinamites.
Esse tipo de reação também é muito importante para a indústria alimentícia, pois a maioria dos flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc.) é éster.
Alguns ésteres usados como flavorizantes são:
Esses compostos são mais baratos e mais fáceis de serem produzidos do que os aditivos naturais.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Esterificação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm. Acesso em 10 de julho de 2020.
Complete as duas reações de esterificação a seguir e indique a alternativa que apresenta os nomes corretos de A e B, respectivamente:
O
//
1 - H3C ─ C + HO ─ CH3 → A + H2O
\\
OH
Ácido acético metanol éster Água
O
//
2 - H3C ─ CH2 ─ C + HO ─ CH2 ─ CH3 → B + H2O
\\
OH
Ácido propanoico etanol éster água
a) metanoato de etila e etanoato de propila.
b) etanoato de metila e propanoato de etila.
c) metanoato de metila e propanoato de etila.
d) metanoato de etila e propanoato de etila.
e) etanoato de metila e etanoato de propila.
(Fuvest-SP) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:
Reação de esterificação
I) É preservado o anel aromático.
II) É preservada a função amina.
III) Reagem tanto o grupo –OH alcoólico quanto o –OH fenólico.
Dessas afirmações:
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a III é correta.
d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
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