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Reações de Esterificação

As reações de esterificação são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo um éster e água.

As reações de esterificação são muito importantes para os fabricantes de guloseimas, pois eles utilizam ésteres como flavorizantes
As reações de esterificação são muito importantes para os fabricantes de guloseimas, pois eles utilizam ésteres como flavorizantes
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Como o próprio nome indica, uma reação de esterificação é aquela em que se forma um éster. Esse tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster.

No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (─ OH) do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e forma a água. Genericamente, temos:

Reação genérica de esterificação

Sabe-se que a hidroxila vem do ácido carboxílico e não do álcool porque foram realizados experimentos em laboratório em que o oxigênio do álcool era o isótopo do oxigênio 18, que é um elemento radioativo. Assim, após se realizar a reação de esterificação, como mostrado a seguir, observou-se que o oxigênio 18 estava no éster e não na água:

Posição do oxigênio radioativo em reação de esterificação

Observe o exemplo abaixo:

Reação de esterificação para a produção do metanoato de metila

Note que as reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água e um éster, é chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o álcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio básico, serão formados um sal de ácido carboxílico e álcool.

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Essa reação também pode ser realizada entre um ácido inorgânico e um álcool, mas a formação da água se dará de maneira contrária ao que foi visto anteriormente. Isso quer dizer que a hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido.

Um exemplo desse tipo de reação é a que ocorre entre o álcool propanodiol (glicerina ou glicerol) e o ácido nítrico, com a formação do éster trinitrato de glicerina, mais conhecido como nitroglicerina, muito utilizado como explosivo, principalmente em dinamites.

Reação de esterificação para a formação da nitroglicerina

Esse tipo de reação também é muito importante para a indústria alimentícia, pois a maioria dos flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc.) é éster.

Alguns ésteres usados como flavorizantes são:

Ésteres que atuam como flavorizantes

Esses compostos são mais baratos e mais fáceis de serem produzidos do que os aditivos naturais.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Esterificação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm. Acesso em 05 de julho de 2022.

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Lista de exercícios


Exercício 1

Complete as duas reações de esterificação a seguir e indique a alternativa que apresenta os nomes corretos de A e B, respectivamente:

                   O
                 //
1 - H
3C ─ C        + HO ─ CH3A       +       H2O
                  \\
                   OH
 
Ácido acético       metanol     éster              Água

                               O
                             //
2 - H
3C ─ CH2 ─ C            + HO ─ CH2 ─ CH3B       +        H2O
                              \\
                               OH
     
Ácido propanoico                etanol           éster                     água

a) metanoato de etila e etanoato de propila.

b) etanoato de metila e propanoato de etila.

c) metanoato de metila e propanoato de etila.

d) metanoato de etila e propanoato de etila.

e) etanoato de metila e etanoato de propila.

Exercício 2

(Fuvest-SP) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:

Reação de esterificação
Reação de esterificação

I) É preservado o anel aromático.
II) É preservada a função amina.
III) Reagem tanto o grupo –OH alcoólico quanto o –OH fenólico.

Dessas afirmações:

a) apenas a I é correta.

b) apenas a II é correta.

c) apenas a III é correta.

d) apenas a I e a II são corretas.

e) a I, a II e a III são corretas.

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