Reações de Esterificação

Como o próprio nome indica, uma reação de esterificação é aquela em que se forma um éster. Esse tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster.

No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (─ OH) do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e forma a água. Genericamente, temos:

Sabe-se que a hidroxila vem do ácido carboxílico e não do álcool porque foram realizados experimentos em laboratório em que o oxigênio do álcool era o isótopo do oxigênio 18, que é um elemento radioativo. Assim, após se realizar a reação de esterificação, como mostrado a seguir, observou-se que o oxigênio 18 estava no éster e não na água:

Observe o exemplo abaixo:

Note que as reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água e um éster, é chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o álcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio básico, serão formados um sal de ácido carboxílico e álcool.

Essa reação também pode ser realizada entre um ácido inorgânico e um álcool, mas a formação da água se dará de maneira contrária ao que foi visto anteriormente. Isso quer dizer que a hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido.

Um exemplo desse tipo de reação é a que ocorre entre o álcool propanodiol (glicerina ou glicerol) e o ácido nítrico, com a formação do éster trinitrato de glicerina, mais conhecido como nitroglicerina, muito utilizado como explosivo, principalmente em dinamites.

Esse tipo de reação também é muito importante para a indústria alimentícia, pois a maioria dos flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc.) é éster.

Alguns ésteres usados como flavorizantes são:

Esses compostos são mais baratos e mais fáceis de serem produzidos do que os aditivos naturais.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Esterificação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm. Acesso em 19 de setembro de 2019.