Hibridização do carbono

Hibridização do carbono é um fenômeno que ocorre em função da combinação dos orbitais atômicos de valência s e p deste átomo. Após essa combinação, formam-se os chamados orbitais híbridos, os quais vão envolver um orbital s do subnível 2s e até três orbitais p do subnível 2p. A hibridização é essencial para explicar as estruturas e as ligações covalentes realizadas pelo átomo de carbono.

A hibridização do carbono pode ser do tipo sp³, por meio da combinação do orbital s com os três orbitais p. Quando isso ocorre, o carbono adota geometria tetraédrica e realiza quatro ligações simples. Outro tipo de hibridização pode ser a sp², onde são combinados um orbital s e dois orbitais p. Quando isso ocorre, o carbono adota a geometria trigonal plana e realiza uma ligação dupla e duas ligações simples. Por fim, na hibridização sp, ocorre a combinação do orbital s com um orbital p. Nesse tipo de hibridização, o carbono adota geometria linear, realizando uma ligação tripla e uma ligação simples, ou duas ligações duplas.

Leia também: Como determinar a geometria de uma molécula

Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre hibridização do carbono
• 2 - O que é hibridização do carbono?
• 3 - Hibridização sp3 do carbono
  • → Videoaula sobre hibridização sp3 do carbono
• 4 - Hibridização sp2 do carbono
• 5 - Hibridização sp do carbono
• 6 - Exercícios resolvidos sobre hibridização do carbono

Resumo sobre hibridização do carbono

• A hibridização do carbono ocorre quando o carbono combina seus orbitais s e p de valência, formando orbitais híbridos.
• Os orbitais híbridos justificam os parâmetros das ligações covalentes realizadas pelos átomos de carbono.
• A hibridização sp³ ocorre quando há a combinação de um orbital s e mais três orbitais p, com o carbono adotando um arranjo tetraédrico.
• A hibridização sp² ocorre quando há a combinação de um orbital s e mais dois orbitais p, com o carbono adotando um arranjo trigonal plano.
• A hibridização sp ocorre quando há a combinação de um orbital s com um orbital p, com o carbono adotando um arranjo linear.

O que é hibridização do carbono?

A hibridização (ou hibridação) do carbono é um fenômeno decorrente da hibridização de seus orbitais atômicos s e p de valência, formando os chamados orbitais híbridos. Os orbitais híbridos surgem após a combinação dos orbitais s e p do carbono.

O átomo de carbono possui uma distribuição eletrônica igual a 1s² 2s² 2p², ou seja, com quatro elétrons de valência, indicando a possibilidade de formação de quatro ligações covalentes. Contudo, os elétrons contidos no orbital 2p (orbital é a região onde se localiza o elétron) são mais energéticos que os existentes no orbital 2s e, dessa forma, a utilização dos elétrons dos orbitais 2p para a formação de ligações químicas acabaria resultando em ligações distintas daquelas formadas com os elétrons do orbital 2s. Porém, não é isso que ocorre. No caso do metano, CH₄, vê-se que as quatro ligações C−H são idênticas.

Por isso, utilizou-se a ideia de orbitais híbridos, teoria introduzida por Linus Pauling em 1931, para explicar a formação dos compostos de carbono. Os orbitais híbridos são uma mistura dos seus orbitais de origem, carregando consigo características destes, mas que terão a mesma energia e, assim sendo, entregarão ligações quimicamente iguais. No caso específico do carbono, veremos a hibridização (combinação) entre os orbitais dos subníveis 2s e 2p.

Hibridização sp³ do carbono

Cada subnível é formado por orbitais, onde cada orbital é capaz de alocar até dois elétrons. No caso do carbono, ao analisarmos sua camada de valência, reparamos que, em seu estado fundamental, os quatro elétrons presentes estão divididos no orbital 2s e em dois orbitais do subnível 2p.

Para poder formar as quatro ligações covalentes, o carbono promove um dos elétrons do subnível 2s para o orbital vazio no subnível 2p, atingindo o chamado estado excitado. Dessa forma, ele passa a ter o que chamamos de quatro elétrons desemparelhados no seu nível de valência. São esses elétrons desemparelhados que serão usados para a formação das ligações covalentes. Veja na imagem a seguir (as caixinhas representam os orbitais de cada subnível, os quais podem suportar até dois elétrons).

Porém, os quatro elétrons desemparelhados do estado excitado apresentam energias diferentes: aqueles presentes no subnível 2p são mais energéticos do que o elétron no subnível 2s. Dessa forma, perceberíamos ligações covalentes distintas, com energia e comprimento diferentes. Mas, como se sabe, não é o que se percebe nos compostos de carbono.

Dessa forma, o carbono faz a hibridização dos quatro orbitais, formando quatro orbitais híbridos equivalentes, de mesma energia (o que chamamos na Química de “degenerados”), os quais passam a ser chamados de sp³ (lê-se s-p-três). Os orbitais híbridos sp³ formados apresentam 25% de caráter s e 75% de caráter p. Perceba que os quatro orbitais híbridos 2sp³ apresentam uma energia intermediária entre os subníveis 2s e 2p.

Espacialmente, os quatro orbitais híbridos sp³ se orientam em ângulos de 109,5° entre si, adotando, portanto, um arranjo tetraédrico. Dessa forma, esses orbitais adotam a maior distância angula possível, minimizando as repulsões eletrônicas. Isso explica o porquê do carbono que realiza quatro ligações covalentes simples ter a geometria tetraédrica.

Observe a imagem abaixo. A combinação dos orbitais s e p (diferenciados como p_x, p_y e p_z) forma quatro orbitais híbridos sp³, que se orientam num arranjo tetraédrico.

Para a formação do metano, portanto, os elétrons de valência dos átomos de hidrogênio, combinam-se com os elétrons de valência do carbono, agora localizados nos orbitais híbridos sp³. Assim, consegue-se justificar o porquê de as quatro ligações C−H do metano serem idênticas.

Para o etano, C₂H₆, a ideia é a mesma. A diferença é que uma das ligações, no caso a ligação C−C, será formada pela sobreposição dos orbitais sp³ de cada carbono.

Na imagem vê-se a grafia de ligação sigma (σ). No caso, todas as ligações covalentes inteiramente simples são ligações sigma.

→ Videoaula sobre hibridização sp³ do carbono

Hibridização sp² do carbono

A hibridização sp² ocorre quando o carbono realiza uma ligação covalente dupla. Dessa forma, o carbono continua realizando quatro ligações, porém fica ligado a apenas três átomos (a um deles, por meio de uma ligação covalente dupla).

Como são três átomos que serão ligados, então o carbono realiza a hibridização de apenas três orbitais atômicos após atingir o estado excitado: o que está presente no subnível 2s, mais dois que estão disponíveis no subnível 2p. Assim, formam-se três orbitais híbridos sp² (que apresentam a mesma energia), restando um orbital do subnível 2p, o qual não participa.

A fim de obterem a maior distância possível, minimizando as repulsões eletrônicas, os três orbitais híbridos sp² adotam uma geometria trigonal plana. O orbital p remanescente, não hibridizado, fica perpendicular ao plano formado pelos orbitais híbridos. Assim, é por isso que os átomos de carbono que realizam uma ligação covalente dupla e duas ligações simples possuem geometria trigonal plana.

Observe a imagem abaixo. Os três orbitais híbridos sp² formam um plano com distância de 120° entre si. O orbital p não hibridizado fica perpendicular a esse plano (ângulo de 90°).

Para a formação do eteno, C₂H₄, os três orbitais híbridos sp² de cada carbono formarão as duas ligações sigma C−H e a ligação sigma C−C. Os orbitais p não hibridizados, entretanto, podem também se sobrepor, formando uma ligação adicional entre os dois átomos de carbono (o que justifica a ligação covalente dupla). Essa ligação adicional, fruto da sobreposição dos elétrons contidos nos orbitais p não hibridizados, é chamada de ligação pi (π).

Hibridização sp do carbono

A hibridização sp ocorre quando os átomos de carbono realizam uma ligação covalente tripla. Dessa forma, o átomo de carbono, apesar de manter a realização de quatro ligações covalentes, liga-se a apenas dois átomos distintos. Como são apenas dois átomos que irão se ligar ao carbono, apenas dois orbitais são hibridizados: o orbital s do subnível 2s e um dos orbitais p do subnível 2p. Teremos a formação de dois orbitais híbridos sp degenerados, com dois orbitais p não hibridizados.

Os orbitais híbridos sp formados, para apresentarem a maior distância possível, adotam uma distância angular de 180°, em um arranjo linear. É por isso que átomos de carbono que realizam uma ligação covalente tripla apresentam geometria linear.

Na formação do etino, C₂H₂, percebemos como se forma, portanto, a ligação tripla. Os dois orbitais híbridos sp de cada átomo de carbono formarão as ligações covalentes sigma C−C e C−H. Já os dois orbitais p não hibridizados de ambos os carbonos irão se sobrepor para formar duas ligações pi, ocasionando na ligação tripla.

A hibridização sp também ocorre nos casos em que o carbono realiza duas ligações duplas (=C=), como no dióxido de carbono ou nos alcadienos acumulados. No caso do CO₂, por exemplo, o carbono é o elemento central, onde ele utiliza seus dois orbitais híbridos sp para realizar uma ligação covalente sigma com cada átomo de carbono. Os dois orbitais p não hibridizados irão formar a ligação covalente pi com cada átomo de carbono.

Saiba mais: O que diz a regra do octeto?

Exercícios resolvidos sobre hibridização do carbono

Questão 1. (UFAM – PSC – 3ª Etapa/2023) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto a seguir:

A sequência CORRETA para os estados de hibridização dos carbonos 2, 3, 5 e 6, indicados na figura, é:

1. sp, sp³, sp² e sp³.
2. sp, sp², sp³ e sp².
3. sp³, sp², sp² e sp.
4. sp, sp², sp² e sp³.
5. sp, sp³, sp³ e sp².

Resposta: Letra A.

O carbono 2 apresenta uma ligação tripla e uma ligação simples, portanto, apresenta hibridização sp.

O carbono 3 apresenta quatro ligações simples, portanto, apresenta hibridização sp³.

O carbono 5 apresenta uma ligação dupla e duas ligações simples, portanto, apresenta hibridização sp².

O carbono 6, como o carbono 3, apresenta quatro ligações simples, portanto, apresenta hibridização sp³.

Questão 2. (UEA – Específico Biológicas/2023) A região amazônica é rica em biodiversidade. Uma das árvores frutíferas dessa região brasileira é o camucamuzeiro (Myrciaria dubia), cujo fruto, que pode ser chamado camu-camu, caçari ou araçá-d’água, é extremamente rico em vitamina C. A fórmula estrutural da vitamina C é:

Os tipos de hibridização dos orbitais do átomo de carbono indicado na fórmula estrutural da vitamina C pela seta vermelha 1 e pela seta vermelha 2 são, respectivamente:

1. sp e sp².
2. sp³ e sp.
3. sp² e sp.
4. sp³ e sp².
5. sp² e sp³.

Resposta: Letra D.

O carbono indicado pela seta 1 realiza apenas ligações simples, dessa forma, apresenta hibridização sp³. O carbono indicado pela seta 2 realiza uma ligação dupla e duas ligações simples, dessa forma, apresenta hibridização sp².

Fontes

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 1. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.