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Fenóis

Química

Fenóis são compostos orgânicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado a um composto aromático. Estão presentes na composição de produtos, como desinfetantes.
O grupo hidroxila é comum em todos os fenóis
O grupo hidroxila é comum em todos os fenóis
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Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados (apresentam átomo ou átomos de oxigênio em sua composição) que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um hidrocarboneto aromático (composto que apresenta átomos de carbono e hidrogênio) qualquer. Veja abaixo algumas representações de aromáticos:

Fórmulas estruturais de compostos aromáticos que formam fenóis

Fórmulas estruturais de compostos aromáticos que formam fenóis

Veja também: Álcoois

1- Nomenclatura dos fenóis

A nomenclatura de um fenol, de acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), deve seguir a seguinte regra:

Hidroxi + nome do aromático

Exemplo: Fenol sem ramificação

Fórmula estrutural de um fenol sem ramificação
Fórmula estrutural de um fenol sem ramificação

Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila ligado ao benzeno. Logo, o nome dessa estrutura é hidroxibenzeno.

Exemplo: Fenol com ramificação

Fórmula estrutural de um fenol com ramificações
Fórmula estrutural de um fenol com ramificações

Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila e de um radical etil (H3C-CH2) ligados ao benzeno. Assim, o primeiro passo para nomear esse composto é numerar os carbonos do benzeno a partir do carbono ligado ao grupo OH e prosseguir no sentido da ramificação:

Carbonos numerados na fórmula estrutural de um fenol ramificado

Carbonos numerados na fórmula estrutural de um fenol ramificado

Ao numerar os carbonos do composto aromático, temos o grupo hidroxila no carbono 1 e o etil no carbono 3. Logo, o nome desta estrutura é 3-etil-1-hidroxibenzeno.

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2- Características dos fenóis

  • Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis apresenta-se no estado sólido. Os fenóis mais simples (compostos por um aromático) apresentam-se em estado líquido;

  • Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de ebulição (passagem do líquido para gás) elevados quando comparados aos dos hidrocarbonetos:

  • Densidade: são compostos mais densos que a água;

  • Polaridade das moléculas de fenóis: de uma forma geral, eles apresentam moléculas polares;

  • Força intermolecular: fenóis estabelecem entre si ligações de hidrogênio;

  • Solubilidade: apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água;

  • Reatividade: são compostos que sofrem reações de oxidação;

  • Acidez: apresentam um relevante caráter ácido, muito maior que o dos álcoois. A acidez dos fenóis permite que esses compostos interajam com bases inorgânicas, formando ácidos e água.

3- Utilizações dos fenóis

  • Fabricação de desinfetantes;

  • Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta;

  • Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele;

  • Produção de resinas;

  • Matéria-prima para a produção do indicador ácido-base fenolftaleína;

  • Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias orgânicas de diversos grupos funcionais.

 

Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Fenóis"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/fenois.htm. Acesso em 24 de agosto de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

(UFPR)

O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é:

apresenta as funções:

a) cetona, fenol e hidrocarboneto

b) éter, álcool e aldeído

c) álcool, fenol e éter

d) álcool, fenol e aldeído

e) ácido carboxílico e fenol
 

Questão 2

(UFMG)

Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo:

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtém-se dois compostos que pertencem respectivamente às funções:

a) álcool e fenol

b) fenol e álcool

c) álcool e álcool

d) fenol e fenol
 

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