Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados (apresentam átomo ou átomos de oxigênio em sua composição) que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um hidrocarboneto aromático (composto que apresenta átomos de carbono e hidrogênio) qualquer. Veja abaixo algumas representações de aromáticos:
Fórmulas estruturais de compostos aromáticos que formam fenóis
Veja também: Álcoois
A nomenclatura de um fenol, de acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), deve seguir a seguinte regra:
Hidroxi + nome do aromático
Exemplo: Fenol sem ramificação
Fórmula estrutural de um fenol sem ramificação
Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila ligado ao benzeno. Logo, o nome dessa estrutura é hidroxibenzeno.
Exemplo: Fenol com ramificação
Fórmula estrutural de um fenol com ramificações
Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila e de um radical etil (H3C-CH2) ligados ao benzeno. Assim, o primeiro passo para nomear esse composto é numerar os carbonos do benzeno a partir do carbono ligado ao grupo OH e prosseguir no sentido da ramificação:
Carbonos numerados na fórmula estrutural de um fenol ramificado
Ao numerar os carbonos do composto aromático, temos o grupo hidroxila no carbono 1 e o etil no carbono 3. Logo, o nome desta estrutura é 3-etil-1-hidroxibenzeno.
Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis apresenta-se no estado sólido. Os fenóis mais simples (compostos por um aromático) apresentam-se em estado líquido;
Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de ebulição (passagem do líquido para gás) elevados quando comparados aos dos hidrocarbonetos:
Densidade: são compostos mais densos que a água;
Polaridade das moléculas de fenóis: de uma forma geral, eles apresentam moléculas polares;
Força intermolecular: fenóis estabelecem entre si ligações de hidrogênio;
Solubilidade: apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água;
Reatividade: são compostos que sofrem reações de oxidação;
Acidez: apresentam um relevante caráter ácido, muito maior que o dos álcoois. A acidez dos fenóis permite que esses compostos interajam com bases inorgânicas, formando ácidos e água.
Fabricação de desinfetantes;
Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta;
Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele;
Produção de resinas;
Matéria-prima para a produção do indicador ácido-base fenolftaleína;
Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias orgânicas de diversos grupos funcionais.
Por Me. Diogo Lopes Dias
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
DIAS, Diogo Lopes. "Fenóis"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/fenois.htm. Acesso em 03 de março de 2021.
(UFPR)
O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é:
apresenta as funções:
a) cetona, fenol e hidrocarboneto
b) éter, álcool e aldeído
c) álcool, fenol e éter
d) álcool, fenol e aldeído
e) ácido carboxílico e fenol
(UFMG)
Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo:
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtém-se dois compostos que pertencem respectivamente às funções:
a) álcool e fenol
b) fenol e álcool
c) álcool e álcool
d) fenol e fenol