Fenóis

Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados (apresentam átomo ou átomos de oxigênio em sua composição) que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um hidrocarboneto aromático (composto que apresenta átomos de carbono e hidrogênio) qualquer. Veja abaixo algumas representações de aromáticos:

Fórmulas estruturais de compostos aromáticos que formam fenóis

Veja também: Álcoois

1- Nomenclatura dos fenóis

A nomenclatura de um fenol, de acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), deve seguir a seguinte regra:

Hidroxi + nome do aromático

Exemplo: Fenol sem ramificação

Fórmula estrutural de um fenol sem ramificação

Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila ligado ao benzeno. Logo, o nome dessa estrutura é hidroxibenzeno.

Exemplo: Fenol com ramificação

Fórmula estrutural de um fenol com ramificações

Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila e de um radical etil (H₃C-CH₂) ligados ao benzeno. Assim, o primeiro passo para nomear esse composto é numerar os carbonos do benzeno a partir do carbono ligado ao grupo OH e prosseguir no sentido da ramificação:

Carbonos numerados na fórmula estrutural de um fenol ramificado

Ao numerar os carbonos do composto aromático, temos o grupo hidroxila no carbono 1 e o etil no carbono 3. Logo, o nome desta estrutura é 3-etil-1-hidroxibenzeno.

2- Características dos fenóis

• Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis apresenta-se no estado sólido. Os fenóis mais simples (compostos por um aromático) apresentam-se em estado líquido;

• Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de ebulição (passagem do líquido para gás) elevados quando comparados aos dos hidrocarbonetos:

• Densidade: são compostos mais densos que a água;

• Polaridade das moléculas de fenóis: de uma forma geral, eles apresentam moléculas polares;

• Força intermolecular: fenóis estabelecem entre si ligações de hidrogênio;

• Solubilidade: apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água;

• Reatividade: são compostos que sofrem reações de oxidação;

• Acidez: apresentam um relevante caráter ácido, muito maior que o dos álcoois. A acidez dos fenóis permite que esses compostos interajam com bases inorgânicas, formando ácidos e água.

3- Utilizações dos fenóis

• Fabricação de desinfetantes;

• Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta;

• Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele;

• Produção de resinas;

• Matéria-prima para a produção do indicador ácido-base fenolftaleína;

• Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias orgânicas de diversos grupos funcionais.

Por Me. Diogo Lopes Dias