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Reações de substituição

Química

Reações de substituição são processos químicos em que alcanos, aromáticos ou haletos trocam um de seus átomos por um átomo ou grupo de átomos de outro reagente.
O etanol é uma substância que pode ser obtida por meio de uma reação de substituição
O etanol é uma substância que pode ser obtida por meio de uma reação de substituição
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Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é colocada em um mesmo meio (recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como resultado a formação de substâncias diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas (dependendo da quantidade de carbonos no reagente).

Entre as substâncias orgânicas utilizadas nas reações de substituição estão alcanos, benzenos e haletos orgânicos, enquanto que as substâncias inorgânicas mais utilizadas são ácido sulfúrico (H2SO4), ácido nítrico (HNO3) e substâncias simples halogenadas (flúor-F2, cloro-Cl2, bromo-Br2 ou iodo-I2).

Veja também: substâncias simples e compostas

Existem algumas reações de substituição em que ambos reagentes são orgânicos. Nesses casos, geralmente, utiliza-se um haleto orgânico (radical ligado a um halogêneo) ou um cloreto de ácido (substância que apresenta um halogêneo ligado a uma carbonila – carbono que realiza uma ligação dupla com oxigênio) como segundo reagente.

Veja também: Tipos de reações orgânicas

O princípio básico da reação de substituição é a troca mútua de um componente entre os reagentes. Essa troca envolve as seguintes etapas:

  • Quebra da ligação existente entre halogêneos, entre nitrogênio e hidroxila (no HNO3), entre oxigênio e hidroxila (no H2SO4), entre carbono e halogêneo (no haleto orgânico), entre hidrogênio e hidroxila (no H2O).

  • 2o Quebra da ligação entre carbono e hidrogênio (no alcano ou no benzeno).

  • 3o Formação de novas ligações entre átomos ou grupos que foram inicialmente separados.

A equação abaixo exemplifica uma reação de substituição:

Equação química que representa uma reação de substituição
Equação química que representa uma reação de substituição

É possível observar na equação acima que há o rompimento da ligação entre o carbono e um hidrogênio, bem como da ligação entre os halogêneos. Em seguida, um halogêneo liga-se ao carbono, enquanto o hidrogênio liga-se com o outro halogêneo.


1- Reações de substituição em alcanos

1.1- Halogenação

Reação de substituição em que um alcano (R-CH3) reage com uma substância simples halogenada (Cl2), formando haleto orgânico (R-CH2-Cl) e hidrácido halogenado (HCl), ácido que apresenta hidrogênio ligado a um átomo de halogêneo). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do alcano e de um átomo de halogêneo da substância simples halogenada.

Equação representando a halogenação de um alcano qualquer
Equação representando a halogenação de um alcano qualquer

O hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando um hidrácido halogenado. O outro átomo de halogêneo que restou da substância halogenada liga-se ao alcano, formando um haleto orgânico.

Obs.: Essa reação deve acontecer na presença de luz.

1.2- Nitração

Reação de substituição em que um alcano (R-CH3) reage com HNO3 (ou HO-NO2), formando nitrocomposto (R-CH2-NO2) e água (H-OH). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do alcano e de um grupo hidroxila (OH) do ácido nítrico.

Equação representando a nitração de um alcano qualquer
Equação representando a nitração de um alcano qualquer

O hidrogênio interage com a hidroxila, formando água, enquanto o grupo nitro (NO2) restante do ácido liga-se ao alcano formando um nitrocomposto.


1.3- Sulfonação

Reação de substituição em que um alcano (R-CH3) reage com H2SO4(ou HO-SO3H), formando ácido sulfônico (R-CH2-SO3H) e água (H-OH). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do alcano e de um grupo hidroxila (OH) do ácido sulfúrico.


Equação representando a sulfonação de um alcano qualquer

O hidrogênio interage com a hidroxila, formando água, enquanto o grupo SO3H restante do ácido liga-se ao alcano formando o ácido sulfônico.


2- Reações de substituição no benzeno

2.1- Halogenação

Reação de substituição em que um benzeno (C6H6) reage com uma substância simples halogenada (Cl2), formando um haleto orgânico aromático (C6H6Cl) e um hidrácido halogenado (HCl). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do benzeno e de um átomo de halogêneo da substância simples halogenada.

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Equação representando a halogenação do benzeno
Equação representando a halogenação do benzeno

O hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando hidrácido halogenado, enquanto outro átomo de halogêneo restante da substância halogenada liga-se ao benzeno, formando o haleto orgânico aromático.

Obs.: Essa reação acontece na presença do catalisador cloreto de ferro III (FeCl3).

2.2- Sulfonação

Reação de substituição em que um benzeno (C6H6) reage com o ácido sulfúrico (H2SO4), formando um ácido benzenossulfônico (C6H6 SO3H) e água (H-OH). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do benzeno e de um grupo hidroxila (OH) do ácido sulfúrico.

Equação representando a sulfonação do benzeno
Equação representando a sulfonação do benzeno

O hidrogênio interage com a hidroxila, formando água, enquanto o grupo SO3H restante do ácido liga-se ao benzeno, formando o ácido benzenossulfônico.

Obs.: Essa reação ocorre na presença de calor (Δ).


2.3- Nitração

Reação de substituição em que o benzeno (C6H6) reage com o ácido nítrico (HNO3), formando nitrobenzeno (C6H6 NO2) e água (H-OH). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do benzeno e de um grupo hidroxila (OH) do ácido nítrico.

Equação representando a nitração do benzeno
Equação representando a nitração do benzeno

O hidrogênio interage com a hidroxila, formando água, enquanto o grupo NO2 restante do ácido liga-se ao benzeno, formando o nitrobenzeno.

Obs.: essa reação ocorre na presença de calor e do ácido sulfúrico, atuando como um catalisador.


2.4- Alquilação

Reação de substituição em que um benzeno (C6H6) reage com um haleto orgânico (R-Br), formando um benzeno ramificado (C6H6R) e um hidrácido halogenado (HBr). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do benzeno e de um radical do haleto orgânico (R).

Equação representando a alquilação do benzeno
Equação representando a alquilação do benzeno

O hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando um hidrácido halogenado, enquanto o radical restante do haleto liga-se ao benzeno, formando um benzeno ramificado.

Obs.: Essa reação acontece na presença da substância cloreto de alumínio (AlCl3) e de aquecimento.


2.5- Acilação

Reação de substituição em que um benzeno (C6H6) reage com um cloreto de ácido (RCOCl) orgânico, formando uma cetona (C6H6COR) e um hidrácido halogenado (HCl). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do benzeno e do halogêneo do cloreto.

Equação representando a acilação do benzeno
Equação representando a acilação do benzeno

O hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando um hidrácido halogenado, enquanto a carbonila restante do cloreto de ácido liga-se ao benzeno, formando uma cetona.

Obs.: Essa reação acontece na presença da substância cloreto de alumínio e de aquecimento.


3- Reações de substituição em haletos orgânicos

Reação de substituição em que um haleto orgânico (R-Br) reage com a água (H2O ou H-OH), formando um álcool (R-OH) e um hidrácido halogenado (HBr), ácido que apresenta apenas o hidrogênio e um átomo de halogêneo). A formação desses produtos ocorre em decorrência da saída do átomo de halogêneo do haleto orgânico e de um hidrogênio (H) da água.

Equação representando a substituição de um haleto orgânico qualquer
Equação representando a substituição de um haleto orgânico qualquer

O hidrogênio interage com o halogêneo, formando o hidrácido halogenado, enquanto o grupo OH restante da água liga-se ao que restou do haleto orgânico, formando um álcool.

Obs.: Essa reação acontece na presença da substância hidróxido de sódio (NaOH) e de aquecimento.


Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Reações de substituição"; Brasil Escola. Disponível em <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm>. Acesso em 20 de setembro de 2018.

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