Reações de Sulfonação
Química
A Sulfonação é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico são substituídos por um grupo sulfônico do ácido sulfúrico.
Assim como as reações de halogenação e de nitração apresentadas nos textos “Reações Orgânicas de Halogenação” e “Reações Orgânicas de Nitração”, as reações de sulfonação são reações orgânicas de substituição.
Nessas reações um ou mais átomos de hidrogênio ligados a um dos carbonos da cadeia carbônica ou do anel aromático são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (─ SO3H) do ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
A fórmula estrutural do ácido sulfúrico pode ser representada das seguintes maneiras:
Esse tipo de reação ocorre normalmente em alcanos e em aromáticos.
No caso dos alcanos, essa reação se processa a quente e somente os que possuem mais de 6 carbonos é que reagem com o ácido sulfúrico, pois se tiver menos carbonos, a massa molar do alcano será baixa e ocorrerá uma oxidação muito violenta, destruindo o alcano.
Veja alguns exemplos de reações de monossulfonação:
1º Exemplo- Monossulfonação em um alcano (hexano):
H SO3H
│ │
H3C ─ CH2 ─ CH─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + HO ─ SO3H → H2O + H3C ─ CH2 ─ C*H─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 +
SO3H SO3H
│ │
+ H3C ─ C*H─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + H2C* ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
É formada uma mistura de compostos.
2º Exemplo- Monossulfonação do benzeno: Nesse caso, o benzeno reage com o ácido sulfúrico fumegante, ou seja, contém trióxido de enxofre adicionado (SO3). Se usarmos o ácido sulfúrico puro, a reação ocorrerá, porém, muito lentamente.
A seguir temos a reação de sulfonação do benzeno originando o ácido benzenossulfônico. No mecanismo dessa reação pode ser visto que todas as etapas estão em equilíbrio químico e ela ocorre à temperatura ambiente:
No caso de outros aromáticos (derivados do benzeno) ocorre também a substituição de um dos átomos de hidrogênios ligados diretamente ao anel benzênico. Porém, é necessário observar qual é o grupo funcional que já está ligado ao anel para determinar a localização da próxima substituição. Para entender como isso é feito leia os textos “Radicais Dirigentes no Anel Benzênico” e “Efeitos eletrônicos de radicais meta e orto-para-dirigentes”.
Uma das aplicações dos compostos obtidos em reações de sulfonação é que desses ácidos sulfônicos são derivados alguns sais como os usados em detergentes. Eles possuem cadeia longa, e um exemplo é o p. dodecilsulfonato de sódio:
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Sulfonação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Acesso em 16 de outubro de 2021.
Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro, ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por grupo sulfônico. Considerando somente essa etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem ser formados pela reação entre 2-metilpropano e ácido sulfúrico?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
O grupo sulfônico (-SO3H) ligado ao anel benzênico nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador:
a) apenas orto.
b) meta e para.
c) apenas meta.
d) orto e meta.
e) orto e para.
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