Assim como as reações de halogenação e de nitração apresentadas nos textos “Reações Orgânicas de Halogenação” e “Reações Orgânicas de Nitração”, as reações de sulfonação são reações orgânicas de substituição.
Nessas reações um ou mais átomos de hidrogênio ligados a um dos carbonos da cadeia carbônica ou do anel aromático são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (─ SO3H) do ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
A fórmula estrutural do ácido sulfúrico pode ser representada das seguintes maneiras:
Esse tipo de reação ocorre normalmente em alcanos e em aromáticos.
No caso dos alcanos, essa reação se processa a quente e somente os que possuem mais de 6 carbonos é que reagem com o ácido sulfúrico, pois se tiver menos carbonos, a massa molar do alcano será baixa e ocorrerá uma oxidação muito violenta, destruindo o alcano.
Veja alguns exemplos de reações de monossulfonação:
1º Exemplo- Monossulfonação em um alcano (hexano):
H SO3H
│ │
H3C ─ CH2 ─ CH─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + HO ─ SO3H → H2O + H3C ─ CH2 ─ C*H─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 +
SO3H SO3H
│ │
+ H3C ─ C*H─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + H2C* ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
É formada uma mistura de compostos.
2º Exemplo- Monossulfonação do benzeno: Nesse caso, o benzeno reage com o ácido sulfúrico fumegante, ou seja, contém trióxido de enxofre adicionado (SO3). Se usarmos o ácido sulfúrico puro, a reação ocorrerá, porém, muito lentamente.
A seguir temos a reação de sulfonação do benzeno originando o ácido benzenossulfônico. No mecanismo dessa reação pode ser visto que todas as etapas estão em equilíbrio químico e ela ocorre à temperatura ambiente:
No caso de outros aromáticos (derivados do benzeno) ocorre também a substituição de um dos átomos de hidrogênios ligados diretamente ao anel benzênico. Porém, é necessário observar qual é o grupo funcional que já está ligado ao anel para determinar a localização da próxima substituição. Para entender como isso é feito leia os textos “Radicais Dirigentes no Anel Benzênico” e “Efeitos eletrônicos de radicais meta e orto-para-dirigentes”.
Uma das aplicações dos compostos obtidos em reações de sulfonação é que desses ácidos sulfônicos são derivados alguns sais como os usados em detergentes. Eles possuem cadeia longa, e um exemplo é o p. dodecilsulfonato de sódio:
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Sulfonação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Acesso em 24 de junho de 2021.
Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro, ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por grupo sulfônico. Considerando somente essa etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem ser formados pela reação entre 2-metilpropano e ácido sulfúrico?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
O grupo sulfônico (-SO3H) ligado ao anel benzênico nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador:
a) apenas orto.
b) meta e para.
c) apenas meta.
d) orto e meta.
e) orto e para.
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