Reações de Sulfonação

Assim como as reações de halogenação e de nitração apresentadas nos textos “Reações Orgânicas de Halogenação” e “Reações Orgânicas de Nitração”, as reações de sulfonação são reações orgânicas de substituição.

Nessas reações um ou mais átomos de hidrogênio ligados a um dos carbonos da cadeia carbônica ou do anel aromático são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (─ SO₃H) do ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄).

A fórmula estrutural do ácido sulfúrico pode ser representada das seguintes maneiras:

Esse tipo de reação ocorre normalmente em alcanos e em aromáticos.

No caso dos alcanos, essa reação se processa a quente e somente os que possuem mais de 6 carbonos é que reagem com o ácido sulfúrico, pois se tiver menos carbonos, a massa molar do alcano será baixa e ocorrerá uma oxidação muito violenta, destruindo o alcano.

Veja alguns exemplos de reações de monossulfonação:

1º Exemplo- Monossulfonação em um alcano (hexano):

                     H                                                                                               SO₃H
                          │                                                                                                │
H₃C ─ CH₂  ─ CH─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + HO ─ SO₃H → H₂O + H₃C ─ CH₂  ─ C*H─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ +

                SO₃H                                                     SO₃H
                  │                                                              │
+ H₃C ─ C*H─ CH₂  ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃        +    H₂C* ─ CH₂  ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

É formada uma mistura de compostos.

2º Exemplo- Monossulfonação do benzeno: Nesse caso, o benzeno reage com o ácido sulfúrico fumegante, ou seja, contém trióxido de enxofre adicionado (SO₃). Se usarmos o ácido sulfúrico puro, a reação ocorrerá, porém, muito lentamente.

A seguir temos a reação de sulfonação do benzeno originando o ácido benzenossulfônico. No mecanismo dessa reação pode ser visto que todas as etapas estão em equilíbrio químico e ela ocorre à temperatura ambiente:

No caso de outros aromáticos (derivados do benzeno) ocorre também a substituição de um dos átomos de hidrogênios ligados diretamente ao anel benzênico. Porém, é necessário observar qual é o grupo funcional que já está ligado ao anel para determinar a localização da próxima substituição. Para entender como isso é feito leia os textos “Radicais Dirigentes no Anel Benzênico” e “Efeitos eletrônicos de radicais meta e orto-para-dirigentes”.

Uma das aplicações dos compostos obtidos em reações de sulfonação é que desses ácidos sulfônicos são derivados alguns sais como os usados em detergentes. Eles possuem cadeia longa, e um exemplo é o p. dodecilsulfonato de sódio:

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química