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Reações Orgânicas de Nitração

A Nitração é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico é substituído por um grupo nitro do ácido nítrico.

O TNT é um composto resultante de reação de nitração do metilbenzeno
O TNT é um composto resultante de reação de nitração do metilbenzeno
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As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem por meio do ácido nítrico (HNO3). Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e com o benzeno e seus derivados, onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo grupo NO2, originando um nitrocomposto e água.

Veja alguns exemplos:

1. Nitração de um alcano:

Reação de nitração do propano

Quando o alcano possui mais de dois carbonos, forma-se uma mistura de compostos diferentes substituídos. A quantidade de cada composto obtido será proporcional à seguinte ordem de facilidade com que o hidrogênio é liberado na molécula:

Ordem de facilidade de liberação do hidrogênio na molécula

No caso acima, não há carbono terciário, existe apenas um secundário e dois primários; assim, a maior quantidade de composto formado como produto será o 2-nitro-propano.

Se houver ácido nítrico suficiente, outro hidrogênio pode ser substituído pelo grupo nitro, dando origem ao 2-dinitropropano (estrutura abaixo), um composto muito utilizado como aditivo para o óleo diesel, aumentando sua octanagem e diminuindo a emissão de fuligem.

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           NO2
            │
H3C ─ C ─ CH3      
            │          
            NO2

2. Nitração do benzeno:

Reação de nitração do benzeno

Observe que essa reação ocorre com a presença de calor, pois se aquece o benzeno com uma mistura sulfonídrica, ou seja, de ácido nítrico concentrado com ácido sulfúrico concentrado. O ácido sulfúrico é um catalisador, fazendo com que a velocidade da reação aumente, visto que o benzeno reage lentamente com o ácido nítrico.

3. Nitração de derivados do benzeno:

Nesses casos o local da substituição irá depender do grupo substituinte ou grupo funcional ligado ao núcleo aromático. Os textos “Radicais Dirigentes no Anel Benzênico” e “Efeitos eletrônicos de radicais meta e orto-para-dirigentes” explicam melhor sobre como isso ocorre.

Anéis aromáticos podem sofrer nitração e dar origem a explosivos. Um exemplo é o trinitrotolueno (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno), mais conhecido como TNT e há vários pigmentos utilizados principalmente em tecidos.

Fórmula estrutural do TNT


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações Orgânicas de Nitração"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Acesso em 28 de maio de 2022.

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