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Uma reação de substituição é baseada na troca entre componentes de dois reagentes diferentes. Os compostos de maior estabilidade (saturados, isto é, com apenas ligações simples entre os carbonos) são mais propícios a sofrer esse processo. Todavia, o benzeno também pode realizá-lo.
Sabemos que na estrutura do benzeno existem três ligações duplas (três ligações pi), ou seja, esse composto é insaturado, mas essas duplas sofrem o tempo todo o fenômeno da ressonância (alternância de posição das três ligações pi). Por esse motivo, a sua estrutura ter maior estabilidade, uma vez que as ligações transitam por todos os carbonos.
As reações de substituição que podem ocorrer no benzeno são:
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Halogenação;
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Nitração;
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Sulfonação;
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Alquilação;
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Acilação.
a) Halogenação
Nessa reação, o benzeno interage com halogênios (Br2, Cl2 e I2), sempre com a presença de um catalisador, que pode ser um sal inorgânico (AlCl3, FeCl3 e FeBr3). O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno por um átomo do halogênio. O resultado é a formação de um haleto orgânico e um hidreto halogenado. Veja um exemplo:
Equação que representa uma halogenação do benzeno pela utilização do cloro molecular (Cl2)
b) Nitração
Nessa reação, o benzeno interage com o ácido nítrico (HNO3), sempre com a presença do catalisador ácido sulfúrico (H2SO4) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo NO2 do ácido. O resultado é a formação de um nitrocomposto e água.
Equação que representa a nitração do benzeno pela utilização do ácido nítrico
c) Sulfonação
Nessa reação, o benzeno interage com o ácido sulfúrico (H2SO4), sempre com a presença do catalisador trióxido de enxofre (SO3) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo SO3H do ácido. O resultado é a formação de ácido sulfônico e água.
Equação que representa uma sulfonação do benzeno pela utilização do ácido sulfúrico
d) Alquilação
Nessa reação, o benzeno interage com um haleto orgânico (R-X), sempre com a presença do catalisador tricloreto de alumínio (AlCl3) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo R (substituinte orgânico) do haleto. O resultado é a formação de um hidrocarboneto aromático ramificado e um ácido inorgânico (HX).
Equação que representa uma alquilação do benzeno pela utilização do cloro metano
e) Acilação
Nessa reação, o benzeno interage com um haleto de ácido, que pode ser representado pelo cloreto de etanoíla:
Fórmula estrutural do cloreto de etanoíla
A reação acontece com a presença do catalisador tricloreto de alumínio (AlCl3) e ocorre a troca de um hidrogênio do benzeno por todo o grupo do haleto de ácido (com exceção do halogênio-X). O resultado é a formação de uma cetona e um ácido inorgânico (HX). Veja um exemplo:
Equação que representa uma acilação do benzeno pela utilização do cloreto de etanoíla
Por Me. Diogo Lopes Dias