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Reações de substituição no benzeno

Química

As reações de substituição no benzeno envolvem a troca de um dos seus hidrogênios pelo grupo de outro reagente.
O tolueno, que é obtido a partir de uma reação de substituição, é utilizado para aumentar a octanagem da gasolina
O tolueno, que é obtido a partir de uma reação de substituição, é utilizado para aumentar a octanagem da gasolina
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Uma reação de substituição é baseada na troca entre componentes de dois reagentes diferentes. Os compostos de maior estabilidade (saturados, isto é, com apenas ligações simples entre os carbonos) são mais propícios a sofrer esse processo. Todavia, o benzeno também pode realizá-lo.

Sabemos que na estrutura do benzeno existem três ligações duplas (três ligações pi), ou seja, esse composto é insaturado, mas essas duplas sofrem o tempo todo o fenômeno da ressonância (alternância de posição das três ligações pi). Por esse motivo, a sua estrutura ter maior estabilidade, uma vez que as ligações transitam por todos os carbonos.

As reações de substituição que podem ocorrer no benzeno são:

  • Halogenação;

  • Nitração;

  • Sulfonação;

  • Alquilação;

  • Acilação.

a) Halogenação

Nessa reação, o benzeno interage com halogênios (Br2, Cl2 e I2), sempre com a presença de um catalisador, que pode ser um sal inorgânico (AlCl3, FeCl3 e FeBr3). O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno por um átomo do halogênio. O resultado é a formação de um haleto orgânico e um hidreto halogenado. Veja um exemplo:

Equação que representa uma halogenação do benzeno pela utilização do cloro molecular (Cl2)
Equação que representa uma halogenação do benzeno pela utilização do cloro molecular (Cl2)

b) Nitração

Nessa reação, o benzeno interage com o ácido nítrico (HNO3), sempre com a presença do catalisador ácido sulfúrico (H2SO4) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo NO2 do ácido. O resultado é a formação de um nitrocomposto e água.

Equação que representa a nitração do benzeno pela utilização do ácido nítrico
Equação que representa a nitração do benzeno pela utilização do ácido nítrico

c) Sulfonação

Nessa reação, o benzeno interage com o ácido sulfúrico (H2SO4), sempre com a presença do catalisador trióxido de enxofre (SO3) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo SO3H do ácido. O resultado é a formação de ácido sulfônico e água.

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Equação que representa uma sulfonação do benzeno pela utilização do ácido sulfúrico
Equação que representa uma sulfonação do benzeno pela utilização do ácido sulfúrico

d) Alquilação

Nessa reação, o benzeno interage com um haleto orgânico (R-X), sempre com a presença do catalisador tricloreto de alumínio (AlCl3) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo R (substituinte orgânico) do haleto. O resultado é a formação de um hidrocarboneto aromático ramificado e um ácido inorgânico (HX).

Equação que representa uma alquilação do benzeno pela utilização do cloro metano
Equação que representa uma alquilação do benzeno pela utilização do cloro metano

e) Acilação

Nessa reação, o benzeno interage com um haleto de ácido, que pode ser representado pelo cloreto de etanoíla:

Fórmula estrutural do cloreto de etanoíla
Fórmula estrutural do cloreto de etanoíla

A reação acontece com a presença do catalisador tricloreto de alumínio (AlCl3) e ocorre a troca de um hidrogênio do benzeno por todo o grupo do haleto de ácido (com exceção do halogênio-X). O resultado é a formação de uma cetona e um ácido inorgânico (HX). Veja um exemplo:

Equação que representa uma acilação do benzeno pela utilização do cloreto de etanoíla
Equação que representa uma acilação do benzeno pela utilização do cloreto de etanoíla


Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Reações de substituição no benzeno"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Acesso em 27 de novembro de 2021.

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