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Reações de Substituição em Haletos Orgânicos

As reações de substituições em haletos orgânicos são de suma importância, pois a partir delas é possível sintetizar praticamente todas as outras funções, como álcool, éter, amina, alcino e nitrila.

As reações de substituição com haletos orgânicos, em razão do seu alto custo, restringem-se à fabricação de produtos de preço elevado, como medicament
As reações de substituição com haletos orgânicos, em razão do seu alto custo, restringem-se à fabricação de produtos de preço elevado, como medicament
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Um haleto é um composto orgânico que apresenta pelo menos um átomo de halogênio – isto é, elementos químicos da família 17 ou VII da Tabela Periódica (F, Cl, Br, I ou genericamente: X) – ligado a um grupo derivado de um hidrocarboneto.

R-X (onde X = F, Cl, Br ou I)

Alguns haletos estão representados abaixo:

Exemplos de compostos que são haletos orgânicos

O iodo é o mais reativo de todos e o flúor o menos, porque a energia de ligação entre o halogênio e o carbono aumenta do sentido do iodo para o flúor.

Outro ponto é que a reatividade também aumenta nesse sentido:

Ordem de reatividade dos haletos orgânicos em reações de substituição

Essa reatividade se dá, dessa forma, com uma maior facilidade nos haletos de carbono terciários, em razão do caráter adquirido pelo carbono ligado ao haleto orgânico:

Assim, o grupo substituinte, como, por exemplo, o OH que irá formar o álcool, é mais fortemente atraído pelo carbono terciário, que tem caráter positivo (1+), e a substituição é mais fácil.

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Os haletos podem sofrer reações que nos permitem obter praticamente todas as outras funções orgânicas (álcool, éter, alcino, cianeto ou nitrila, amina, entre outras). No entanto, isso é inviável na prática, pois os haletos são compostos muito caros.

Para se produzir um álcool, por exemplo, reage-se um haleto com uma base forte, como o hidróxido de sódio, em meio aquoso. Vejamos um exemplo abaixo, em que a partir da hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) será formado o etanol:

Reação de substituição (hidrólise alcalina) do cloroetano para a formação de um álcool

Observe que houve a substituição do grupo haleto pelo OH, grupo funcional do álcool. O mesmo esquema é seguido para a formação de outros grupos, diferenciando somente o reagente:

Principais reações de substituição nos haletos orgânicos


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

Escritor do artigo
Escrito por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Substituição em Haletos Orgânicos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. Acesso em 30 de março de 2025.

De estudante para estudante


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Lista de exercícios


Exercício 1

Álcoois e haletos de alquila são substâncias muito reativas em comparação aos reagentes nucleofílicos. Um exemplo de reagente nucleófilico é o grupo OH- proveniente, por exemplo, de uma molécula de água em meio básico (presença de hidróxido). Assim, qual será o produto da reação entre o 2-cloropropano e o cianeto de sódio?

a) Cianeto de propila

b) Cianeto de etila

c) Cianeto de isopropila

d) Cianeto de butila

e) Nda.

Exercício 2

(UFJF) A reação:

C4H9Br + NaOH → C4H9OH + NaBr é do tipo:

a) substituição eletrófila;

b) adição nucleófila;

c) adição eletrófila;

d) eliminação nucleófila;

e) substituição nucleófila.

Exercício 3

Sabe-se que feromônios são substâncias químicas exaladas por alguns animais para marcar um determinado caminho, atrair outro animal para acasalamento etc. Um exemplo de substância que é utilizada pelos animais para defesa do seu território é a heptan-2-ona, substância secretada pelas abelhas. A heptan-2-ona é obtida a partir da seguinte rota reacional com o 2-bromo-heptano:

Qual será o nome do composto X, sabendo que a primeira reação (envolvendo NaOH) é uma substituição?

a) Heptan-4-ol

b) Heptan-2-ol

c) Heptan-1-ol

d) Heptan-3-ol

e) Heptanol

Exercício 4

(PUC-RJ) Dada a reação:

C2H5Br + OH- → C2H5OH + Br -

a) uma adição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo.

b) uma adição nucleofílica em que C2H5Br é o agente nucleófilo.

c) uma substituição eletrofílica em que OH- é o agente eletrófilo.

d) uma adição eletrofílica em que C2H5Br é o agente eletrófilo.

e) uma substituição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo.