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Reações de substituição em hidrocarbonetos

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Reações de substituição, em geral, são aquelas em que há troca de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por um grupo substituinte.

1- Nitração: Reação entre ácido nítrico (HNO3) e um composto orgânico.

Exemplo: Reação entre Benzeno e ácido nítrico.


O benzeno também pode reagir com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico (H2SO4) que, sendo um ácido mais forte que o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis, recebendo um próton do H2SO4. Veja a equação que representa o processo:



Nesta reação de Nitração ocorre um equilíbrio ácido-base.

2- Sulfonação: esta reação tem como reagente ácido sulfúrico (H2SO4).

Exemplo: Sulfonação do anel benzênico.



Observe que a reação ocorre na presença de um catalisador - trióxido de enxofre (SO3), e é realizada sob aquecimento. Os produtos da reação são Ácido benzenossulfônico e água.

3- Halogenação: Até pelo nome já se deduz, na Halogenação ocorre a substituição do átomo de hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). As mais comuns são a cloração e a bromação.

Exemplo: Monobromação do Propano



O ligante H da molécula de propano é substituído pelo ligante Br, originando o 1 -Bromo propano ou 2 - Bromo propano.
Observação: As duas setas indicam que o halogênio (Bromo) pode substituir qualquer hidrogênio da estrutura.

Exemplo: Cloração do benzeno.


Repare que um dos átomos de hidrogênio presentes no anel benzeno foi substituído por um átomo de Cloro, este pode ocupar tanto a posição orto como a para, daí os produtos: o-clorobenzeno ou p-clorobenzeno.

Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

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Química Orgânica - Química - Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

SOUZA, Líria Alves de. "Reações de substituição em hidrocarbonetos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm. Acesso em 05 de julho de 2022.

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Exercício 1

Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo:

a) dibromobenzeno

b) hexabromociclo-hexano

c) bromobenzeno

d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno

Exercício 2

Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I):

Coluna I: Coluna II:
I. Monobromação do metilpropano; a) Ácido benzeno-sulfônico.
II. Mononitração do propano; b) Cloro-ciclo-hexano.
III. Monosulfonação do benzeno; c) 2-bromo-2-metilpropano.
IV. Monocloração do cicloexano; d) etilbenzeno.
V. Benzeno + cloreto de etila; e) 2-nitropropano.

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