Reações de substituição em hidrocarbonetos
Química
Reações de substituição, em geral, são aquelas em que há troca de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por um grupo substituinte.
1- Nitração: Reação entre ácido nítrico (HNO3) e um composto orgânico.
Exemplo: Reação entre Benzeno e ácido nítrico.
O benzeno também pode reagir com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico (H2SO4) que, sendo um ácido mais forte que o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis, recebendo um próton do H2SO4. Veja a equação que representa o processo:
Nesta reação de Nitração ocorre um equilíbrio ácido-base.
2- Sulfonação: esta reação tem como reagente ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo: Sulfonação do anel benzênico.
Observe que a reação ocorre na presença de um catalisador - trióxido de enxofre (SO3), e é realizada sob aquecimento. Os produtos da reação são Ácido benzenossulfônico e água.
3- Halogenação: Até pelo nome já se deduz, na Halogenação ocorre a substituição do átomo de hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). As mais comuns são a cloração e a bromação.
Exemplo: Monobromação do Propano
O ligante H da molécula de propano é substituído pelo ligante Br, originando o 1 -Bromo propano ou 2 - Bromo propano.
Observação: As duas setas indicam que o halogênio (Bromo) pode substituir qualquer hidrogênio da estrutura.
Exemplo: Cloração do benzeno.
Repare que um dos átomos de hidrogênio presentes no anel benzeno foi substituído por um átomo de Cloro, este pode ocupar tanto a posição orto como a para, daí os produtos: o-clorobenzeno ou p-clorobenzeno.
Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola
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Ramificações de hidrocarbonetos
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
SOUZA, Líria Alves de. "Reações de substituição em hidrocarbonetos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm. Acesso em 28 de setembro de 2021.
Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo:
a) dibromobenzeno
b) hexabromociclo-hexano
c) bromobenzeno
d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno
Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I):
| Coluna I: | Coluna II: |
| I. Monobromação do metilpropano; | a) Ácido benzeno-sulfônico. |
| II. Mononitração do propano; | b) Cloro-ciclo-hexano. |
| III. Monosulfonação do benzeno; | c) 2-bromo-2-metilpropano. |
| IV. Monocloração do cicloexano; | d) etilbenzeno. |
| V. Benzeno + cloreto de etila; | e) 2-nitropropano. |
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