Reações de substituição, em geral, são aquelas em que há troca de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por um grupo substituinte.
1- Nitração: Reação entre ácido nítrico (HNO3) e um composto orgânico.
Exemplo: Reação entre Benzeno e ácido nítrico.
O benzeno também pode reagir com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico (H2SO4) que, sendo um ácido mais forte que o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis, recebendo um próton do H2SO4. Veja a equação que representa o processo:
Nesta reação de Nitração ocorre um equilíbrio ácido-base.
2- Sulfonação: esta reação tem como reagente ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo: Sulfonação do anel benzênico.
Observe que a reação ocorre na presença de um catalisador - trióxido de enxofre (SO3), e é realizada sob aquecimento. Os produtos da reação são Ácido benzenossulfônico e água.
3- Halogenação: Até pelo nome já se deduz, na Halogenação ocorre a substituição do átomo de hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). As mais comuns são a cloração e a bromação.
Exemplo: Monobromação do Propano
O ligante H da molécula de propano é substituído pelo ligante Br, originando o 1 -Bromo propano ou 2 - Bromo propano.
Observação: As duas setas indicam que o halogênio (Bromo) pode substituir qualquer hidrogênio da estrutura.
Exemplo: Cloração do benzeno.
Repare que um dos átomos de hidrogênio presentes no anel benzeno foi substituído por um átomo de Cloro, este pode ocupar tanto a posição orto como a para, daí os produtos: o-clorobenzeno ou p-clorobenzeno.
Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola
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Ramificações de hidrocarbonetos
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
SOUZA, Líria Alves de. "Reações de substituição em hidrocarbonetos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm. Acesso em 10 de maio de 2021.
Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo:
a) dibromobenzeno
b) hexabromociclo-hexano
c) bromobenzeno
d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno
Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I):
| Coluna I: | Coluna II: |
| I. Monobromação do metilpropano; | a) Ácido benzeno-sulfônico. |
| II. Mononitração do propano; | b) Cloro-ciclo-hexano. |
| III. Monosulfonação do benzeno; | c) 2-bromo-2-metilpropano. |
| IV. Monocloração do cicloexano; | d) etilbenzeno. |
| V. Benzeno + cloreto de etila; | e) 2-nitropropano. |
