Reações de substituição em hidrocarbonetos

Reações de substituição, em geral, são aquelas em que há troca de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por um grupo substituinte.

1- Nitração: Reação entre ácido nítrico (HNO₃) e um composto orgânico.

Exemplo: Reação entre Benzeno e ácido nítrico.


O benzeno também pode reagir com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico (H₂SO₄) que, sendo um ácido mais forte que o HNO₃, faz com que este se comporte como base de Lewis, recebendo um próton do H₂SO₄. Veja a equação que representa o processo:



Nesta reação de Nitração ocorre um equilíbrio ácido-base.

2- Sulfonação: esta reação tem como reagente ácido sulfúrico (H₂SO₄).

Exemplo: Sulfonação do anel benzênico.



Observe que a reação ocorre na presença de um catalisador - trióxido de enxofre (SO3), e é realizada sob aquecimento. Os produtos da reação são Ácido benzenossulfônico e água.

3- Halogenação: Até pelo nome já se deduz, na Halogenação ocorre a substituição do átomo de hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). As mais comuns são a cloração e a bromação.

Exemplo: Monobromação do Propano



O ligante H da molécula de propano é substituído pelo ligante Br, originando o 1 -Bromo propano ou 2 - Bromo propano.
Observação: As duas setas indicam que o halogênio (Bromo) pode substituir qualquer hidrogênio da estrutura.

Exemplo: Cloração do benzeno.


Repare que um dos átomos de hidrogênio presentes no anel benzeno foi substituído por um átomo de Cloro, este pode ocupar tanto a posição orto como a para, daí os produtos: o-clorobenzeno ou p-clorobenzeno.

Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

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