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Reações de substituição em alcanos

Química

As reações de substituição em alcanos podem acontecer por halogenação, nitração e sulfonação. Elas são influenciadas pelo tipo de carbono ao qual o hidrogênio está ligado.
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As reações (sínteses) de substituição são aquelas que ocorrem quando um grupo de um determinado reagente troca de posição com um grupo de outro reagente. Elas acontecem de forma mais comum em compostos de alta estabilidade (aqueles que apresentam cadeias saturadas). Muitas vezes essas sínteses ocorrem com o envolvimento de calor ou luz ultravioleta no meio reacional.

Os alcanos são compostos orgânicos que apresentam propensão a sofrer reações de substituição, já que apresentam apenas cadeias saturadas (apenas ligações simples entre os átomos de carbono). São muito utilizados para sínteses que originam haletos orgânicos, como o cloreto de metila (gás utilizado como anestésico).

As reações de substituição mais comuns com os alcanos são:

  • halogenação;

  • nitração;

  • sulfonação;

a) Halogenação

É uma síntese em que a molécula do alcano reage com a molécula de um halogênio (Cl2, Br2, I2 e F2). A utilização do I2 não é tão viável pelo fato de promover uma reação extremamente lenta. Já a utilização do F2 não é recomendada porque se trata de uma reação explosiva que destrói a matéria orgânica.

Para que a halogenação dos alcanos com Br2 ou Cl2 aconteça, é necessária a presença de luz (λ) ou forte aquecimento. Independentemente do halogênio utilizado, o produto final dessa reação de substituição sempre será um haleto orgânico. A substituição então ocorrerá entre um átomo de hidrogênio de um carbono do alcano e um átomo do halogênio, resultando em um haleto orgânico e um haleto de ácido (ácido inorgânico). Veja um exemplo:

Caso o alcano apresente um número de carbonos superior a dois, teremos a substituição de um hidrogênio por um halogênio de acordo com a seguinte ordem de prioridade:

H em carbono terciário > H em carbono secundário > H em carbono primário

No exemplo a seguir, podemos observar que o H do carbono secundário foi substituído por um átomo de Br.

Observação: sempre que o alcano apresentar mais de dois carbonos, mais de um haleto orgânico será formado. A quantidade de haletos formados seguirá a ordem de prioridade. Veja alguns exemplos:

  • Bromação do butano:

Observamos na equação a seguir a formação do 2-bromo-butano (em maior quantidade por ser prioridade na substituição em virtude de a troca ser realizada no carbono secundário) e do 1-bromo-butano (em menor quantidade).


                                       2-bromo-butano                       1-bromo-butano

  • Cloração do metil-propano:


                          2-cloro-                1-cloro-
                         2-metil-                2-metil-
                          propano               propano

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b) Nitração

Nessa reação, o ácido nítrico (HNO3) reage com o alcano mediante a troca de um hidrogênio do alcano por um grupo nitro (NO2) do ácido, o que resulta em um nitrocomposto e em uma molécula de água. Como temos a presença de uma ácido, não é necessária a utilização de um catalisador.

Observação: as mesmas regras de prioridade utilizadas para a troca do hidrogênio na halogenação são utilizadas na nitração.

Acompanhe a nitração do pentano:


                                                 3-nitro-pentano                      2-nitro-pentano

                                               
                                                  1-nitro-pentano

Observamos na equação acima a formação do 3-nitro-pentano (em maior quantidade por ser prioridade na substituição em virtude de a troca ser realizada no carbono terciário), do 2-nitro-pentano (troca do hidrogênio no carbono secundário) e do 1-nitro-pentano (em menor quantidade).

c) Sulfonação

Nessa reação, o ácido sulfúrico (H2SO4) reage com o alcano por meio da troca de um hidrogênio do alcano por um grupo sulfônico (SO3H) do ácido, o que resulta em um ácido sulfônico e uma molécula de água. Como temos a presença de uma ácido, não é necessária a utilização de um catalisador.

Observação: as mesmas regras de prioridade utilizadas para a troca do hidrogênio na halogenação são utilizadas também na sulfonação.

Acompanhe a sulfonação do pentano:


                                                            Ácido penta-3-sulfônico            Ácido penta-2-sulfônico

                                                        
                                                     Ácido penta-1-sulfônico


Por Me. Diogo Lopes Dias

O cloreto de metila é um anestésico obtido a partir da reação de substituição de um alcano
O cloreto de metila é um anestésico obtido a partir da reação de substituição de um alcano

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Reações de substituição em alcanos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Acesso em 11 de dezembro de 2019.

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