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Reações de Alquilação de Friedel-Crafts

Química

A alquilação é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao anel benzênico são substituídos por um grupo alquila.
As reações de alquilação envolvem geralmente haletos de alquila
As reações de alquilação envolvem geralmente haletos de alquila
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As reações de alquilação são aquelas que ocorrem com o objetivo de se obter alquilbenzeno, isto é, compostos cuja estrutura tenha um benzeno com um grupo substituinte. Geralmente, ocorrem entre aromáticos e haletos orgânicos(R─ X).

Simplificadamente, nesse tipo de reação um ou mais átomos de hidrogênio do anel aromático é substituído por um radical alquila (R─).

Uma equação geral que representa a reação de alquilação está mostrada abaixo:

Reação de Alquilação

Observe a presença do cloreto de alumínio anidro como catalisador, pode-se usar também outros catalisadores como o FeCl3.

Esse tipo de reação é também chamada de alquilação de Friedel-Crafts, pois em 1877 um químico francês, Charles Friedel, e seu colaborador norte-americano, James Mason Crafts, descobriram esse método com o objetivo de preparar alquilbenzenos.

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Charles Friedel e James M. Crafts

Considere como exemplo a reação de alquilação do benzeno com o cloreto de isopropila, cujo mecanismo é mostrado abaixo:

Reação de alquilação do benzeno com cloreto de isoproprila

Veja mais dois exemplos de alquilação:

1. Metilação do benzeno:

Reação de alquilação – metilação do benzeno

2. Metilação do naftaleno: São formados dois produtos, sendo que o α substituído é o produto obtido em maior porcentagem.

Reação de alquilação – metilação do naftaleno


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Alquilação de Friedel-Crafts"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-alquilacao-friedel-crafts.htm. Acesso em 23 de setembro de 2021.

Lista de Exercícios
Questão 1

(Uespi) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Esses processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de:

a) adição.

b) substituição nucleofílica.

c) substituição eletrofílica.

d) eliminação.

e) desidratação.

Questão 2

(Uema) Tolueno ou metil-benzeno é a matéria-prima a partir da qual se obtêm, entre outros, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. É largamente utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas e resinas, mas sua fabricação é proibida no Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao organismo, levando à dependência química, como no caso do uso inadequado da popular “cola de sapateiro”. O tolueno pode ser obtido por meio da equação representada a seguir:

Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações.

I. Representa uma reação de adição em aromáticos.

II. Representa uma reação de halogenação do benzeno.

III. O composto X que se forma na reação é o cloreto de hidrogênio.

IV. Representa uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.

V. O composto X que se forma é o cloreto de etila pela reação de Diels-Alder.

Está correto o que se afirma apenas em:

a) I, III e V.

b) III e IV.

c) IV.

d) II e III.

e) I e IV.

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