As reações de alquilação são aquelas que ocorrem com o objetivo de se obter alquilbenzeno, isto é, compostos cuja estrutura tenha um benzeno com um grupo substituinte. Geralmente, ocorrem entre aromáticos e haletos orgânicos(R─ X).
Simplificadamente, nesse tipo de reação um ou mais átomos de hidrogênio do anel aromático é substituído por um radical alquila (R─).
Uma equação geral que representa a reação de alquilação está mostrada abaixo:
Observe a presença do cloreto de alumínio anidro como catalisador, pode-se usar também outros catalisadores como o FeCl3.
Esse tipo de reação é também chamada de alquilação de Friedel-Crafts, pois em 1877 um químico francês, Charles Friedel, e seu colaborador norte-americano, James Mason Crafts, descobriram esse método com o objetivo de preparar alquilbenzenos.
Considere como exemplo a reação de alquilação do benzeno com o cloreto de isopropila, cujo mecanismo é mostrado abaixo:
Veja mais dois exemplos de alquilação:
1. Metilação do benzeno:
2. Metilação do naftaleno: São formados dois produtos, sendo que o α substituído é o produto obtido em maior porcentagem.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Alquilação de Friedel-Crafts"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-alquilacao-friedel-crafts.htm. Acesso em 27 de novembro de 2020.
(Uespi) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Esses processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de:
a) adição.
b) substituição nucleofílica.
c) substituição eletrofílica.
d) eliminação.
e) desidratação.
(Uema) Tolueno ou metil-benzeno é a matéria-prima a partir da qual se obtêm, entre outros, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. É largamente utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas e resinas, mas sua fabricação é proibida no Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao organismo, levando à dependência química, como no caso do uso inadequado da popular “cola de sapateiro”. O tolueno pode ser obtido por meio da equação representada a seguir:
Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações.
I. Representa uma reação de adição em aromáticos.
II. Representa uma reação de halogenação do benzeno.
III. O composto X que se forma na reação é o cloreto de hidrogênio.
IV. Representa uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.
V. O composto X que se forma é o cloreto de etila pela reação de Diels-Alder.
Está correto o que se afirma apenas em:
a) I, III e V.
b) III e IV.
c) IV.
d) II e III.
e) I e IV.
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