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Reações de Alquilação de Friedel-Crafts

Química

A alquilação é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao anel benzênico são substituídos por um grupo alquila.
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As reações de alquilação são aquelas que ocorrem com o objetivo de se obter alquilbenzeno, isto é, compostos cuja estrutura tenha um benzeno com um grupo substituinte. Geralmente, ocorrem entre aromáticos e haletos orgânicos(R─ X).

Simplificadamente, nesse tipo de reação um ou mais átomos de hidrogênio do anel aromático é substituído por um radical alquila (R─).

Uma equação geral que representa a reação de alquilação está mostrada abaixo:

Reação de Alquilação

Observe a presença do cloreto de alumínio anidro como catalisador, pode-se usar também outros catalisadores como o FeCl3.

Esse tipo de reação é também chamada de alquilação de Friedel-Crafts, pois em 1877 um químico francês, Charles Friedel, e seu colaborador norte-americano, James Mason Crafts, descobriram esse método com o objetivo de preparar alquilbenzenos.

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Charles Friedel e James M. Crafts

Considere como exemplo a reação de alquilação do benzeno com o cloreto de isopropila, cujo mecanismo é mostrado abaixo:

Reação de alquilação do benzeno com cloreto de isoproprila

Veja mais dois exemplos de alquilação:

1. Metilação do benzeno:

Reação de alquilação – metilação do benzeno

2. Metilação do naftaleno: São formados dois produtos, sendo que o α substituído é o produto obtido em maior porcentagem.

Reação de alquilação – metilação do naftaleno


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

As reações de alquilação envolvem geralmente haletos de alquila
As reações de alquilação envolvem geralmente haletos de alquila

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Alquilação de Friedel-Crafts"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-alquilacao-friedel-crafts.htm. Acesso em 11 de dezembro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

(Uespi) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Esses processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de:

a) adição.

b) substituição nucleofílica.

c) substituição eletrofílica.

d) eliminação.

e) desidratação.

Questão 2

(Uema) Tolueno ou metil-benzeno é a matéria-prima a partir da qual se obtêm, entre outros, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. É largamente utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas e resinas, mas sua fabricação é proibida no Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao organismo, levando à dependência química, como no caso do uso inadequado da popular “cola de sapateiro”. O tolueno pode ser obtido por meio da equação representada a seguir:

Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações.

I. Representa uma reação de adição em aromáticos.

II. Representa uma reação de halogenação do benzeno.

III. O composto X que se forma na reação é o cloreto de hidrogênio.

IV. Representa uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.

V. O composto X que se forma é o cloreto de etila pela reação de Diels-Alder.

Está correto o que se afirma apenas em:

a) I, III e V.

b) III e IV.

c) IV.

d) II e III.

e) I e IV.

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