A nomenclatura dos álcoois deve ser feita de acordo com as recomendações da União Internacional de Química Pura e Aplicada, a IUPAC. Segundo o órgão regulamentador, os álcoois, que são compostos hidroxilados, devem apresentar o sufixo -ol. Hidroxilas adicionais devem ser também indicadas no nome, por meio dos prefixos multiplicativos como di- e tri-, se for o caso.
A nomenclatura dos álcoois também estabelece que as hidroxilas devem estar posicionadas com o menor número possível, tendo prioridade sobre insaturações e ramificações. Tais regras se aplicam a todos os tipos de álcoois, sejam eles de cadeia aberta ou fechada, normal ou ramificada, saturada ou insaturada.
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Tópicos deste artigo
- 1 - Resumo sobre nomenclatura dos álcoois
- 2 - Como fazer a nomenclatura dos álcoois?
- 3 - Exemplos de nomenclatura dos álcoois
- 4 - Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos álcoois
Resumo sobre nomenclatura dos álcoois
- A nomenclatura dos álcoois deve ser feita de acordo com as recomendações da IUPAC.
- Os álcoois são compostos hidroxilados, portanto, devem apresentar o sufixo -ol;
- As hidroxilas dos álcoois devem estar nas posições de menor número possível, possuindo prioridade sobre insaturações e ramificações.
- Essas regras servem para todos os tipos de álcoois, sejam mono ou poli-hidroxilados, de cadeia aberta ou fechada, normal ou ramificada, saturada ou insaturada.
Como fazer a nomenclatura dos álcoois?
A nomenclatura sistemática e oficial dos álcoois é feita de acordo com as recomendações da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Tais recomendações estão publicadas no Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names, cuja última edição é de 2013.
Segundo as regras estabelecidas nesse documento, os álcoois, como compostos hidroxilados, devem apresentar o sufixo -ol para indicação da função orgânica. Havendo a presença de hidroxilas adicionais, ela deve ser marcada por prefixos multiplicativos di-, tri-, -tetra etc.
Outro ponto importante é que, havendo necessidade de numeração da posição da hidroxila, o carbono de número 1 deverá ser o carbono da extremidade mais próxima à hidroxila, de modo que esta fique com a posição de menor número possível, independentemente de a cadeia ser normal ou ramificada, saturada ou insaturada.
Em casos de cadeias fechadas, o carbono de número 1 será aquele que está diretamente ligado à hidroxila. Havendo hidroxilas adicionais, o sistema de numeração deve ser feito de modo que as hidroxilas fiquem com a posição de menor número possível. Se o álcool tiver uma cadeia mista (uma parte aberta e outra fechada), será considerada como cadeia principal a que tiver a hidroxila diretamente ligada a ela. O prefixo e o infixo seguem as regras normais para os demais compostos orgânicos:
- o prefixo indica o número de carbonos na cadeia principal;
- o infixo indica a presença de insaturações.
Exemplos de nomenclatura dos álcoois
- Exemplo 1:
Nesse caso, não há necessidade de indicar a posição do radical hidroxila, uma vez que essa é a única posição possível para ele.
- Exemplo 2:
Assim como no caso anterior, a hidroxila não precisa ter sua posição indicada no nome, visto que essa é a única possível para este radical.
- Exemplo 3:
Observe que, nesse momento, a hidroxila pode ter mais de uma posição possível. Dessa forma, adiciona-se a sua posição antes do sufixo na nomenclatura oficial. Como anteriormente dito, a hidroxila deve apresentar o menor número possível de posição e, por isso, a contagem inicia na extremidade da esquerda em direção à direita.
- Exemplo 4:
Havendo ramificações ou insaturações, o radical hidroxila terá prioridade, devendo a contagem ser iniciada no carbono de extremidade mais próxima à hidroxila, de modo que esse radical fique na posição de menor número possível.
- Exemplo 5:
As hidroxilas devem ter a menor numeração possível, dessa forma, entende-se o porquê da numeração ocorrer no sentido anti-horário. O prefixo multiplicativo di- foi usado para indicar a presença de duas hidroxilas.
- Exemplo 6:
Por haver três hidroxilas, utiliza-se o prefixo multiplicativo tri-. As hidroxilas também devem estar na posição de menor número possível.
Saiba mais: Como é feita a classificação das cadeias carbônicas?
Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos álcoois
Questão 1. (UFRR – Módulo 3/2024) A Nomenclatura IUPAC refere-se ao estabelecimento de regras para a escrita dos nomes dos compostos que são oficialmente aceitos em todo o mundo. Essas regras são estabelecidas pela IUPAC (União internacional da Química Pura e Aplicada, sigla que vem do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry). Desde 1892, esse órgão tem realizado reuniões internacionais envolvendo químicos bem-conceituados para aperfeiçoar essa nomenclatura.
Com relação ao composto abaixo, utilizando das regras da IUPAC, marque a alternativa que apresenta CORRETAMENTE o nome do composto.
- 2,6-dimetil-fenol.
- 1,3-dimetil-ciclo-hexa-3,5-dien-2-ol.
- 2,6-dimetil-1-hidroxibezeno.
- 2,6-dimetil-ciclo-hexa-2,4-dien-1-ol.
- 1-hidroxi-2,6-dimetil-ciclo-hexa-2,4-eno.
Resposta: Letra D.
O carbono de número 1 é o que contém a hidroxila, pois o radical possui prioridade para ter o menor número possível. Posteriormente, a numeração gira no sentido horário, de modo que as insaturações fiquem posicionadas com o menor número possível (2 e 4). Desse modo, as ramificações (metil), caem nas posições 2 e 6.
Questão 2. (URCA – 1º dia/2022/2) Observe os nomes dos seguintes álcoois: butan-2-ol (I), 2-metil-propan-2-ol (II), etanol (III) e isopropanol (IV).
Marque a opção que contém informações corretas sobre eles:
- São todos álcoois primários.
- São todos álcoois secundários.
- I, II e IV são álcoois terciários.
- I e III são álcoois primários.
- I e IV são álcoois secundários.
Resposta: Letra E.
Um álcool será primário se a hidroxila estiver ligada a carbono primário. Um álcool será secundário se a hidroxila estiver ligada a carbono secundário. Um álcool será terciário se a hidroxila estiver ligada a carbono terciário.
Nesse caso, etanol é primário:
Os álcoois butan-2-ol e isopropanol são secundários:
Já o álcool 2-metil-propan-2-ol é terciário:
Fontes
INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY. Nomenclature of organic chemistry: IUPAC recommendations and preferred names 2013. Prepared by Henri A. Favre and Warren H. Powell. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2014. E-book. Atualizado por G. P. Moss. Disponível em: https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/PDF/BlueBookV3.pdf.
