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Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

Química

De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos ácidos carboxílicos é diferente da dos demais compostos orgânicos no sentido de que utiliza o prefixo “ácido” e o sufixo “oico”.
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Os ácidos carboxílicos são aqueles compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, isto é, possuem o grupo carboxila abaixo:

Grupo carboxila – grupo funcional dos ácidos carboxílicos

À medida que esses compostos foram sendo descobertos, eles foram recebendo nomes que tinham relação com a sua origem ou com alguma característica sua, como os exemplos a seguir:

  • H ─ COOH →Ácido fórmico(lembrando “formiga”, pois foi obtido pela primeira vez pela destilação de formigas vermelhas);
  • H3C – COOH → Ácido acético  (do latim acetum, que vem de “azedo = vinagre”, sendo o principal componente do vinagre);
  • H3C – CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido butírico(do inglês butter, que significa “manteiga”; esse ácido contribui para o cheiro característico de manteiga rançosa);
  • Fórmula do ácido benzoico→ Ácido benzoico(de benjoim,uma erva usada em defumações).
  • HOOC – COOH →Ácido oxálico (do grego oxys, que significa “bem ácido”).

No entanto, com o decorrer do tempo, mais e mais ácidos carboxílicos foram sendo descobertos, além de outros milhares de compostos orgânicos e, com isso, ficou muito difícil estudar todos esses compostos de forma organizada e discutir as pesquisas em diversos países. Por isso, a IUPAC (União internacional da Química Pura e Aplicada, sigla que vem do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry) criou regras para a nomenclatura de todos os compostos orgânicos de acordo com a função a que pertencem. Essas regras podem ser vistas no texto Nomenclatura IUPAC.

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No caso dos ácidos carboxílicos, a regra é basicamente a seguinte para os de cadeia normal, isto é, que não possuem ramificações:

ÁCIDO+ PREFIXO + INFIXO + OICO
            (indica a          (indica o
           
quantidade        tipo de
           
de carbonos)   ligação)

Exemplos:

H ─ COOH →Ácido metanoico

H3C – COOH → Ácido etanoico

H3C – CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido butanoico

Se houver mais de um grupo carboxila, ele deve ser indicado por meio de um prefixo antes do sufixo “oico”, como nos exemplos abaixo:

HOOC ─ COOH → Ácido etanodioico

HOOC – CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido hexanodioico

Se houver insaturações (ligações duplas ou triplas) e/ou ramificações, será necessário numerar a cadeia, começando do carbono da carboxila. Lembrando que se tiver mais de uma ramificação, elas devem ser escritas em ordem alfabética, desconsiderando os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo etc.

Exemplos:

Nomenclatura de alguns ácidos carboxílicos


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O ácido acético, principal componente do vinagre, é na verdade o ácido etanoico, segundo a nomenclatura oficial para esse composto
O ácido acético, principal componente do vinagre, é na verdade o ácido etanoico, segundo a nomenclatura oficial para esse composto

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-Acidos-carboxilicos.htm. Acesso em 18 de outubro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

Forneça o nome dos seguintes ácidos, segundo as regras da IUPAC:

Questão 2

Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos:

a)      Ácido propenoico:

b)      Ácido butanoico:

c)      Ácido pentanoico:

d)     Ácido hexanoico:

e)      Ácido octadecanoico:

f)       Ácido propanodioico:

g)      Ácido butenodioico:

h)      Ácido 2,2-dimetilbutanoico:

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