O que é nitrocomposto?

Nitrocomposto é um composto orgânico derivado da reação química entre o ácido nítrico (HNO₃) e um alcano (hidrocarboneto saturado de cadeia aberta) ou um aromático. Quando o ácido nítrico reage com o alcano ou o aromático, ocorre uma reação de substituição na qual o ácido perde um grupo hidroxila (OH), e o composto orgânico perde um hidrogênio:

Em seguida, temos a formação de uma molécula de água, resultante da união entre o OH e o H, enquanto o grupo NO₂ (que restou do ácido) liga-se no alcano ou no aromático, formando o nitrocomposto.

Representação da formação da água e do nitrocomposto

Assim, a principal característica estrutural de um nitrocomposto é a presença de um ou mais grupos nitro (NO₂) ligados a um alcano ou a um aromático.

Tópicos deste artigo

• 1 - Propriedades do nitrocomposto
• 2 - Nomenclatura
  • Nomenclatura de um nitrocomposto de cadeia normal
  • Nomenclatura de um nitrocomposto de cadeia normal
• 3 - Utilizações

Propriedades do nitrocomposto

Com relação às propriedades físicas, podemos destacar:

• Em geral, são líquidos viscosos em temperatura ambiente (com exceção dos nitrocompostos de massa molar baixa, que são líquidos fluidos);

• Possuem pontos de fusão e de ebulição elevados;

• São mais densos que a água;

• Em geral, são insolúveis em água, com exceção do nitrometano e do nitroetano;

• Quando formados por cadeia alifática, possuem um aroma agradável e não são venenosos. Agora, se formados por cadeia aromática, são venenosos e possuem um aroma desagradável;

• O tipo de força intermolecular que une suas moléculas é o dipolo permanente, já que apresentam características polares.

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Em relação às propriedades químicas, devemos saber que os nitrocompostos são bastante reativos, ou seja, são utilizados em diversas reações orgânicas, como as reações de substituição.

Nomenclatura

A regra de nomenclatura oficial, proposta pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada), para os nitrocompostos é:

Nitro + prefixo + infixo + o

Obs.: O prefixo está relacionado com o número de carbonos presentes na cadeia do nitrocomposto. O infixo está relacionado com o tipo de ligações presentes entre os carbonos.

Exemplos:

• Nomenclatura de um nitrocomposto de cadeia normal

Inicialmente, é interessante numerar a cadeia do nitrocomposto (sempre a partir do carbono mais próximo do carbono que apresenta o grupo nitro):

Ao numerar a cadeia do nitrocomposto, temos que nela há cinco átomos de carbono (prefixo pent), apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an) e o grupo nitro no carbono 2. O nome dessa estrutura é 2-nitropentano.

• Nomenclatura de um nitrocomposto de cadeia normal

Fórmula estrutural de um nitrocomposto ramificado

Inicialmente, é interessante numerar a cadeia do nitrocomposto (sempre a partir do carbono mais próximo do carbono que apresenta o grupo nitro) seguindo até a extremidade que apresenta um maior número de carbonos para a cadeia principal:

Ao numerar a cadeia do nitrocomposto, temos que nela há 5 átomos de carbono (prefixo pent), apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an), dois radicais metil (nos carbonos de número 3 e 4) e o grupo nitro no carbono 2. O nome dessa estrutura é 3,4-dimetil-2-nitropentano.

Utilizações

Os nitrocompostos, de forma geral, podem ser utilizados na fabricação de agrotóxicos, corantes, anilina, bactericidas, fungicidas, aditivos, solventes; atuam também como explosivos e no refino do petróleo.

Por Me. Diogo Lopes Dias