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Nomenclatura de nitrocompostos

Química

Os nitrocompostos apresentam uma nomenclatura que segue os padrões gerais da IUPAC, sendo seu conhecimento importante, já que são compostos de aplicações fundamentais.
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Os nitrocompostos são compostos orgânicos derivados do ácido nítrico (HNO3) através da substituição de um grupo hidroxila por um radical orgânico. Assim, para identificar um nitrocomposto, basta termos a descrição a seguir:

R— NO2

 

Onde o grupo NO2 é chamado grupo nitro.

A nomenclatura desses compostos também deve ser conhecida, já que se trata de um grupo orgânico de ampla utilização na produção de solventes, explosivos, peumes, corantes, germicidas etc. Para se nomear um nitrocomposto segue-se a regra de nomenclatura IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada) descrita a seguir:

Nitro + nome do hidrocarboneto

 

Além de seguir a regra básica descrita acima é necessário tomar alguns cuidados, já que alguns detalhes devem ser levados em conta. Segue abaixo alguns exemplos de nomenclatura de alguns nitrocompostos:

Exemplo 1: É necessária a indicação da posição do grupo nitro na cadeia carbônica, sendo que para isso basta numerar os carbonos da cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo nitro.

H3C— CH2— CH2— CH2— NO2
1- nitrobutano

Exemplo 2: Caso a cadeia apresente mais de um grupo nitro, é necessário indicar a posição dos dois grupos separando por vírgula e ainda especificando por prefixo antes da palavra nitro a quantidade de grupos nitro presentes na cadeia.

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​1,2-dinitrobutano
1,2-dinitrobutano

Exemplo 4: Se a cadeia for ramificada, numere os carbonos da cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo nitro, determine a posição e o nome dos radicais. Quando for montar o nome, tomar o cuidado para sempre escrever os nomes dos radicais em ordem alfabética e em seguida o termo nitro.

2- etil-1- nitropentano
2- etil-1- nitropentano

OBS: a numeração iniciou no carbono que apresenta o grupo nitro prosseguindo até o CH3 da parte inferior da cadeia.

Exemplo 5: O nitrocomposto pode ser aromático (presença de anel benzênico). Sendo assim, a regra IUPAC é utilizada normalmente, porém dando ênfase ao nome do aromático utilizado na cadeia.

Nitrobenzeno
Nitrobenzeno


Por Me. Diogo Lopes Dias

Dinamite, exemplo de artefato produzido com um nitrocomposto
Dinamite, exemplo de artefato produzido com um nitrocomposto

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Nomenclatura de nitrocompostos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-nitrocompostos.htm. Acesso em 22 de outubro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

Analisando a fórmula estrutural do composto orgânico abaixo:

Podemos afirmar que a sua nomenclatura oficial (IUPAC) é dada pela alternativa:

a) 1,3,6-trinitro-5-isopropil-heptano

b) 2,5,7-trinitro-3-propil-heptano

c) 1,3,6-trinitro-5-propil-heptano

d) 2,5,7-trinitro-3-sec-propil-heptano

e) 1,3,6-trinitro-5-sec-propil-heptano

Questão 2

Dadas as alternativas abaixo, qual delas corresponde à estrutura do composto denominado 1-nitro-2-etil-cicloexano:

a)

b)

c)

d)

e)

 

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