A nomenclatura dos nitrocompostos é feita com base em uma simples regra oficial, segundo a IUPAC, que consiste na utilização do prefixo “nitro-”. A cadeia principal será nomeada como um hidrocarboneto. Dentre os nitrocompostos, o mais conhecido é o 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno, popularmente conhecido como trinitrotolueno, designado pela sigla TNT.
Nitrocompostos são compostos orgânicos nitrogenados que possuem o grupo funcional nitro (–NO2) ligados a uma cadeia carbônica qualquer. Em geral, os nitrocompostos podem ser classificados como aromáticos, caso estejam ligados a uma cadeia aromática, ou alifáticos, caso não estejam ligados a uma cadeia aromática.
Leia também: Como é feita a nomenclatura dos hidrocarbonetos?
Tópicos deste artigo
- 1 - Resumo sobre nitrocompostos
- 2 - Regras de nomenclatura dos nitrocompostos
- 3 - Classificação dos nitrocompostos
- 4 - Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos nitrocompostos
Resumo sobre nitrocompostos
- A regra oficial de nomenclatura dos nitrocompostos estabelece a utilização do prefixo “nitro-”.
- A cadeia principal é nomeada tal qual um hidrocarboneto.
- Nitrocompostos são compostos orgânicos nitrogenados que possuem o grupo funcional nitro (–NO2) ligado a uma cadeia carbônica.
- Podem ser aromáticos quando o grupo nitro está ligado a uma cadeia aromática, ou alifáticos quando o grupo nitro se liga a uma cadeia não aromática.
- O nitrocomposto mais conhecido é o TNT, trinitrotolueno, cujo nome oficial é 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno.
Regras de nomenclatura dos nitrocompostos
Os nitrocompostos, que possuem o grupo funcional –NO2, são nomeados através da utilização do prefixo “nitro-”, segundo as regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). A cadeia principal será nomeada tal qual um hidrocarboneto.
São exemplos:
Classificação dos nitrocompostos
A classificação dos nitrocompostos depende da natureza da cadeia ligada ao grupo nitro. Em geral, são classificados em:
- alifáticos: quando a cadeia ligada ao grupo nitro é alifática; ou
- aromáticos: quando a cadeia ligada ao grupo nitro é aromática.
Veja os exemplos abaixo:
O 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno, popularmente conhecido como trinitrotolueno (esquerda), é um exemplo de nitrocomposto aromático. Já o 2-nitropentano (direita) é um exemplo de nitrocomposto alifático.
Saiba mais: Como são classificadas as cadeias carbônicas?
Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos nitrocompostos
Questão 1. (CEFSA Conhecimentos Gerais/2022.1)
A fórmula representa a substância que é utilizada como ponto de partida para a produção do corante índigo blue por via sintética.
Essa substância possui cadeia carbônica _____________, que apresenta os grupos funcionais característicos de _____________ e de _____________.
As lacunas desse texto são respectivamente preenchidas por:
a) aromática – nitrocompostos – aldeídos.
b) aromática – nitrocompostos – ésteres.
c) aromática – aminas – aldeídos.
d) alifática – nitrocompostos – aldeídos.
e) alifática – aminas – ésteres.
Resposta: Letra A.
A cadeia carbônica, ao apresentar um anel benzênico, é classificada como aromática. Além disso, apresenta o grupo funcional aldeído, caracterizado por uma carbonila na extremidade, diretamente ligada a um átomo de hidrogênio, e o grupo nitro, marcado pelo grupamento –NO2.
Questão 2. (IFSul Rio-Grandense/2018.2)
Leia a tira a seguir.
A que função orgânica pertence o composto citado na tira?
a) Nitrocomposto.
b) Hidrocarboneto.
c) Amina.
d) Amida.
Resposta: Letra A.
A nomenclatura “trinitrotolueno” deixa claro que se trata de um nitrocomposto, formado por um tolueno (metilbenzeno) com os grupos nitro nas posições 1, 3 e 5.
Fontes
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.
FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenclature of Organic Chemistry.
IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Londres: Royal Society of Chemistry, 2013.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volumes 1 e 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
