Alcadienos ou dienos

Os alcadienos ou dienos são hidrocarbonetos (formados somente por átomos de hidrogênio e carbono) de cadeia aberta que possuem duas duplas ligações entre carbonos.

De acordo com a localização das insaturações, os alcadienos podem ser classificados da seguinte forma:

A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra da nomenclatura dos alcenos, com a única diferença de que, em vez do infixo ser “en”, teremos o infixo “dien”. “Di” refere-se a “duas” e “en” refere-se à presença de ligação dupla, ou seja, “duas ligações duplas”. Assim, temos:

Exemplos:

CH₃ ─ C ═ CH ─CH ═ CH₂: pent-1,3-dieno - é necessário numerar de onde estão saindo as duas duplas ligações. Observe também que são usados os menores números possíveis, e a contagem deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. Ficaria errado se fosse pent-2,4-dieno.

H₂C ═ C ═ CH₂: propadieno - nesse caso não é necessário numerar porque não existe outra possibilidade de localização para as insaturações. Além disso, observe que se adicionou a vogal “a” entre o prefixo “prop” e o infixo “dien” para tornar a palavra mais correta foneticamente.

H₂C ═ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH ═ CH₂: hex-1,5-dieno

A fórmula geral dos alcadienos é C_nH_2n-2, e “n” é qualquer número inteiro igual ou maior que 3. Essa também é a fórmula geral para os alcinos, o que significa que pode ocorrer isomeria de função. Por exemplo, se n = 4, o alcadieno correspondente terá quatro carbonos e seis hidrogênios (2 . 4 – 2 = 6) e sua fórmula será:

H₂C ═ CH ─ CH ═ CH₂

Já o alcino com a fórmula molecular C₄H₆ será dado por:

HC ≡ C ─ CH₂ ─ CH₃

No cotidiano, os alcadienos mais importantes são chamados de terpenos. Detalhes sobre esse grupo e suas aplicações podem ser encontrados no texto Terpenos. Mas, de forma resumida, esse é um grupo de compostos formado pela união de várias moléculas de isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir:

Molécula de isopreno

Na natureza, os terpenos compõem principalmente os óleos essenciais extraídos dos vegetais e frutas para a produção de perfumes e agentes de sabor. Entre eles, temos o limoneno, um óleo essencial extraído das cascas do limão e da laranja. Ele possui a estrutura formada pela união de duas moléculas de isopreno.

Estrutura de limoneno formada por duas unidades isoprênicas mostradas em cores verde e amarelo

O betacaroteno (vitamina A) presente na cenoura é responsável pela sua cor laranja característica e é formado por um sistema de ligações duplas conjugadas:

Molécula de betacaroteno presente na cenoura

Outro exemplo muito importante é o principal constituinte do látex extraído das seringueiras para a produção de borracha natural. Trata-se do polímero poli-isopreno, formado pela repetição de unidades isoprênicas.

Representações do poli-isopreno – constituinte da borracha natural usada na fabricação de luvas de cirurgias, preservativos, botas, etc

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química