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Reações de Adição em Dienos

Química

As reações de adição em dienos acumulados e isolados ocorrem como no caso dos alcenos, já nos dienos conjugados, ela pode se dar de duas formas: adição 1,2 ou 1,4.
O isopreno, que está presente na constituição da borracha de pneus, é um dieno conjugado
O isopreno, que está presente na constituição da borracha de pneus, é um dieno conjugado
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Existem três tipos de alcadienos ou dienos, que são:

1-Acumulados: As duplas ligações estão situadas no mesmo carbono e aparecem sucessivamente:

               ─ C C C ─
                   │           │

2- Isolados: As duplas ligações estão em carbonos diferentes e são separadas por, no mínimo, duas ligações simples sucessivas:      

                          │     
         ─ C C ─ C ─ C C ─
            │     │     │     │     │

3- Conjugados: As duplas ligações aparecem alternadamente, sendo separadas por uma única ligação simples:

─ C C ─ C C ─
 │     │     │     │

Um exemplo de dieno conjugado importante é o isopreno, que é uma unidade básica do grupo dos terpenos, uma classe de compostos orgânicos muito importantes, alguns exemplos de produtos formados por isoprenos são a borracha, o betacaroteno (responsável pela cor laranja da cenoura), a vitamina A e óleos encontrados em cascas de frutas, sementes, flores, folhas, raízes, vegetais e madeiras, como o limoneno e o mirceno.  

Fórmulas do isopreno: um dieno conjugado

Para os dienos acumulados e isolados, as reações de adição ocorrem exatamente como no caso dos alcenos, o que você poderá entender lendo o texto Reações de Adição. A única diferença é que os dienos sofrem esse tipo de reação em dobro, porque eles possuem duas duplas ligações, enquanto que os alcenos possuem apenas uma ligação dupla.

No entanto, no caso dos dienos conjugados, a reação de adição tem uma particularidade, pois estes compostos podem sofrer ressonância, assim a adição pode se dar de duas maneiras:

1- Adição 1,2:

Esta é a adição considerada normal, pois a adição ocorre nos dois átomos de carbono que estão realizando a mesma ligação dupla, isto é, nos carbono 1 e 2:

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H2C CH─ CH CH2 + HBr → H2C ─ CH─ CH CH2
                                                                          
│     │
                                                       H     Br

Veja que esse tipo de reação segue a regra de Markovnikov, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado (com mais átomos de hidrogênio ligados).

A adição 1,2 é processada a baixas temperaturas (-60ºC).

2- Adição 1,4:

Nesse caso, a reação se processa a altas temperaturas. É importante ressaltar que tanto o produto da adição 1,2 quanto o da adição 1,4 sempre são formados, mas a temperatura indica qual será formado em maior quantidade.

A seguir, temos um exemplo de adição do tipo 1,4:

H2C CH─ CH CH2 + HBr → H2C ─ CH CH ─ CH2
                                                                          
│                        │
                                                        H                       Br

Observe que ocorre o seguinte, um dos elétrons compartilhados na ligação pi de cada um dos carbonos das duplas passam a ser compartilhados com o substituinte e os outros formam uma nova ligação dupla entre outros carbonos:

Reação de adição 1,4 em dieno conjugado


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Adição em Dienos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm. Acesso em 23 de setembro de 2021.

Lista de Exercícios
Questão 1

(PUC-SP adaptado) Indique dentre os processos abaixo aquele que é uma reação de adição em alcadienos:

a) Pent-2 eno + bromo

b) Hex-3-eno+ HBr

c) Pent-2-eno + água

d) Pent-1,2-dieno + bromo

e) But-1-eno + bromo

Questão 2

(Mack-SP) Sobre um determinado alcadieno sabe-se:

sofre adição 1,4;
quando hidrogenado parcialmente, produz em maior quantidade, o hex-3-eno.

O nome do alcadieno em questão é:

a) hex-1,2-dieno

b) hex-1,3-dieno

c) hex-2,3-dieno

d) hex-1,4-dieno

e) hex-2,4-dieno

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