Alcadienos

Alcadienos (ou dienos) são hidrocarbonetos que possuem duas ligações duplas na sua estrutura, podendo ser de cadeia aberta ou fechada. Dessa forma, integram o grupo dos hidrocarbonetos poli-insaturados. Os alcadienos podem ser de três tipos: acumulado, conjugado ou isolado.

Alcadienos conjugados são os que apresentam maior interesse, muito por conta do comportamento dos elétrons nessa configuração, que lhes garante um pouco mais de estabilidade em comparação aos demais. Alcadienos conjugados sofrem reações de adição 1,4, essenciais para polimerização. Destaca-se também que são reagentes da reação de Diels-Alder, uma das mais importantes da Química Orgânica.

Leia também: Qual a regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos?

Resumo sobre alcadienos

• Alcadienos (ou dienos) são hidrocarbonetos poli-insaturados que apresentam duas ligações duplas ao longo da sua estrutura.
• Podem ser classificados, a partir da posição das ligações duplas, como acumulados, conjugados ou isolados.
• Os alcadienos conjugados são os mais importantes em termos de estudo, uma vez que a disposição dos elétrons pi lhes garante mais estabilidade e propriedades interessantes.
• Alcadienos conjugados podem sofrer reações de adição conhecidas como 1,4, as quais são muito importantes para polimerização.
• Esse tipo de alcadieno também participa das reações de Diels-Alder, essenciais em diversas rotas sintéticas envolvendo compostos orgânicos.

O que são alcadienos?

Alcadienos, ou simplesmente dienos, são hidrocarbonetos que possuem duas ligações duplas. Estão dentro da classe dos hidrocarbonetos poli-insaturados, assim como os alcatrienos (ou trienos), os alcadiienos (duas ligações triplas) e os alqueninos (uma ligação dupla e uma ligação tripla), por exemplo.

Fórmula dos alcadienos

CnH2n-2

Todo alcadieno possui uma fórmula geral do tipo C_nH_2n-2, assim como os alcinos. Isso quer dizer que para cada átomo de carbono, o número de átomos de hidrogênio é igual ao dobro menos 2 unidades.

Veja também: O que são os alcanos?

Características dos alcadienos

Estruturalmente, percebe-se que os alcadienos são hidrocarbonetos que apresentam duas ligações duplas ao longo da cadeia. Por isso, estão dentro do contexto dos hidrocarbonetos poli-insaturados.

Classificação dos alcadienos

A melhor forma de distinguir alcadienos é por meio da sua classificação. Existem três tipos de classificação, feitos a partir do posicionamento das ligações duplas ao longo da cadeia:

• Alcadienos acumulados: nesse tipo de dieno, um único carbono participa das duas ligações duplas, como a estrutura que se segue. Os alcadienos acumulados também podem ser chamados de “cumulenos”.

• Alcadienos conjugados: nesse tipo de dieno, as ligações duplas e as ligações simples estão alternadas ao longo da cadeia, conforme no exemplo a seguir.

• Alcadienos isolados: nesse tipo de dieno, há a separação das ligações duplas por, pelo menos, um átomo de carbono saturado, conforme exemplo a seguir.

Nomenclatura dos alcadienos

A nomenclatura dos alcadienos segue o mesmo padrão dos hidrocarbonetos (logo, terão o sufixo -o), com algumas ressalvas:

• deve-se lembrar que as ligações duplas devem estar localizadas no nome com o menor número possível;
• os localizadores numéricos das ligações duplas estão imediatamente antes do infixo, pois esta é a parte do nome sistemático que acusa a presença de insaturações;
• deve-se utilizar o prefixo multiplicativo di-, a fim de indicar a duplicidade da ligação dupla.

Dessa forma, vejamos alguns exemplos:

Propriedades dos alcadienos

Os alcadienos isolados, como o próprio nome sugere, comportam-se como alcenos isolados. Dessa forma, suas ligações duplas não se correlacionam e acabam sofrendo as mesmas reações dos alcenos, com o diferencial de que podem reagir duas vezes.

Os alcadienos acumulados já tiveram certa importância comercial e, alguns compostos naturais, até podem apresentar esse sistema de ligações duplas acumuladas. O mais interessante dos acumulados é justamente a estereoisomeria de um tipo específico, os alenos. É um caso peculiar de moléculas quirais sem o centro de quiralidade, como é o caso do 1,3-dicloroaleno:

Dessa forma, as propriedades mais interessantes estão nos dienos conjugados, pois foi descoberto que as suas ligações duplas interagem entre si. Para começar, os dienos conjugados são mais estáveis que os dienos isolados, por dois motivos. Em primeiro lugar, percebe-se que a ligação simples entre as duas ligações duplas em um dieno alternado é mais curta que as ligações simples que aparecem nos dienos isolados. Sendo mais curta, ela é também mais forte, o que lhes garante, portanto, maior estabilidade.

Outro ponto interessante, é que o sistema conjugado permite, como nos aromáticos, por exemplo, uma deslocalização dos elétrons pi. Essa deslocalização permite uma diminuição da densidade eletrônica sobre as ligações covalentes, minimizando os efeitos de repulsão eletrônica.

Em termos de reatividade química, os dienos conjugados podem sofrer ataques nucleofílicos, chamados de adição 1,2 ou adição 1,4.

Essa adição ocorre dessa forma, pois, após a adição do hidrogênio no carbono 1, há a formação do cátion alílico, o qual ativa, via ressonância, as posições 2 e 4 para o subsequente ataque do nucleófilo (no caso retratado anteriormente, o íon Cl⁻):

Uma reação muito conhecida de alcadienos conjugados é a ciclo-adição 1,4 de dienos, conhecida como reação de Diels-Alder, já que foi desenvolvida, em 1928, pelos químicos alemães Otto Diels e Kurt Alder, posteriormente laureados com o Nobel de Química de 1950 por causa desse processo sintético. A reação de Diels-Alder é uma reação entre um dieno conjugado e um composto contendo uma ligação dupla (dienófilo), que gera um produto conhecido como aduto.

Para que servem os alcadienos?

Os alcadienos, especificamente os conjugados, podem ser utilizados em reações de polimerização, dando origem a borrachas sintéticas, como as de base de poli-isopreno, as quais possuem propriedades muito semelhantes às das borrachas naturais, com boa elasticidade, resiliência e resistência à abrasão.

Tais borrachas, embora não resistam a altas temperaturas e meios químicos agressivos, podem ser utilizadas na fabricação de pneumáticos, bandas elásticas, tubos, mangueiras, absorvedores de choque, molas elastoméricas, solas de calçados, artigos médico-farmacêuticos, além de artigos para uso doméstico.

Os alcadienos também são moléculas importantes na indústria e nos laboratórios para a síntese de moléculas mais complexas, algumas, inclusive, com bioatividade. Nesse contexto, entra a reação de Diels-Alder, amplamente empregada em processos sintéticos.

A partir dela, por exemplo, é possível sintetizar moléculas como a morfina (sedativo hipnótico), a reserpina (um anti-hipertensivo), o colesterol (precursor de todos os esteroides do nosso organismo), a cortisona (um agente anti-inflamatório), a vitamina B₁₂ (utilizada na produção de células sanguíneas e nervosas), além do Taxol (um potente agente quimioterápico).

Saiba mais: Como é feita a classificação do carbono?

Exercícios resolvidos sobre alcadienos

Questão 1. (UNAERP – Processo Seletivo/2024.1) O isopreno é uma substância que atua como base para a biossíntese de um grupo de compostos naturais denominados terpenos. Essa substância apresenta a seguinte fórmula estrutural:

A nomenclatura oficial do isopreno é:

A) 2-metil-but-1,3-dieno.

B) 2-metil-but-1,2-dieno.

C) 3-metil-but-1,3-dieno.

D) 3-metil-but-1,2-dieno.

Resposta: Letra A.

A nomenclatura oficial desse alcadieno deve colocar as duas ligações duplas na cadeia principal e, além disso, a ramificação metil deve ficar com menor número possível. Dessa forma, conforme mostra o desenho a seguir, trata-se do 2-metil-buta-1,3-dieno.

Questão 2. (UNESPAR/2023) Em relação à classificação das cadeias carbônicas e sua nomenclatura, podemos dizer que o composto abaixo tem o seguinte nome oficial:

A) pentano.

B) 1,3-pentadieno.

C) 3,4- pentadieno.

D) penteno.

E) 2,4-pentadieno.

Resposta: Letra A.

Trata-se de uma cadeia normal e aberta. O carbono número 1 é o carbono da extremidade que contém a ligação dupla, uma vez que esta deve estar na posição de menor número possível. A outra ligação dupla se inicia no carbono 3. Assim, como a cadeia tem 5 carbonos, o nome oficial é penta-1,3-dieno (ou 1,3-pentadieno na grafia antiga e não mais utilizada).

Fontes

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

BORRACHA de poliisopreno (IR). CTBorracha, [s.d.]. Disponível em: https://www.ctborracha.com/borracha-sintese-historica/materias-primas/borrachas/borrachas-sinteticas/borracha-de-poliisopreno-ir/.

HAYNES, W. M. (ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95^a ed. CRC Press: 2014.

MULLER, P. Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure and Applied Chemistry, v. 66, n. 5, p. 1086, 1994.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.

SMITH, J. R.; DOE, A. B. Recent advances in polymer science. PMC PubMed Central, 2024. Disponível em: https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11078299/. Acesso em: 28 mar. 2026.