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Reações em aromáticos

Química

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Os compostos aromáticos sofrem reações características, entre elas podemos citar a Alquilação e Acilação, ambas denominadas de reações de Friedel-Crafts. Vejamos cada uma delas:

Acilação: reação de substituição de hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos.


Grupo derivado de ácido carboxílico

Exemplo:



A reação do haleto de ácido (grupo derivado de ácido carboxílico) com benzeno, em presença de AlCl3 (ácido de Lewis), tem como produto a metil fenil cetona.

Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila).

Quando um haleto de alquila (CH3) reage com benzeno, em presença de AlCl3 (Cloreto de Alumínio), obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo é o carbocátion que se forma.

Exemplo:



O carbocátion CH3+ funciona como um eletrófilo e reage com a dupla ligação do anel benzeno. Em seguida ocorre a desprotonação (saída de H+) e formação do produto Tolueno.

Como foi dito, a alquilação substitui hidrogênios de um anel aromático por “um ou mais grupos alquila”, sendo assim, temos através dessa reação a classe dos Xilenos (usados como solvente industrial).

Isômeros de posição do Xileno: grupos CH3 em posições diferentes na molécula.

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Como vemos, os grupos metilas (CH3) podem estar em posição orto, meta ou para.

A seguir confira a posição dos grupos metila e as respectivas nomenclaturas.



Posição Orto: os grupos metila estão paralelos (juntos)

Posição Meta: os grupos metila estão separados.

Posição Para: os grupos metila estão completamente opostos em relação ao anel aromático que os contém.

Estas três posições dão origem aos três isômeros xilenos, o orto (o-xileno), o meta (m-xileno) e o para (p-xileno).

Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

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Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

SOUZA, Líria Alves de. "Reações em aromáticos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-aromaticos.htm. Acesso em 11 de dezembro de 2019.

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