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Reações de Adição em Alcinos

Química

As reações de adição em alcinos realizam-se por meio da quebra das ligações pi destes compostos com a adição de moléculas específicas.
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O texto Reações de Adição mostrou que estes tipos de reações orgânicas são denominados desta forma porque se adiciona um reagente à molécula orgânica através da quebra de ligações entre carbonos. Neste texto foi mostrado o caso dos alcenos, já aqui iremos considerar como isso ocorre com os alcinos, ou seja, com aqueles hidrocarbonetos (formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio) que possuem uma ligação tripla.

O ponto vulnerável dos alcinos é exatamente a ligação tripla, onde as ligações do tipo pi (π) podem ser quebradas uma (adição parcial) ou duas vezes (adição total) e originar, respectivamente, novos compostos com ligações duplas (alcenos) ou simples (alcanos).

Vejamos os casos de reações de adição em alcinos:

1. Adição de hidrogênio ou hidrogenação:

Neste caso, a molécula de H2 é adicionada ao alcino com o uso de um catalisador, que geralmente são os metais níquel (Ni) em pó, platina (Pt) ou paládio (Pd). Devido à necessidade do uso de um catalisador, essa reação também é chamada de hidrogenação catalítica e ela ocorre em etapas: na primeira etapa, obtém-se um alceno, e, na segunda etapa, que é mais lenta, obtém-se um alcano.

Se o catalisador usado for forte, como o níquel e a platina, a reação produz diretamente o alcano. O paládio misturado com BaSO4 é um catalisador fraco e produz o alceno. Pode-se também utilizar um inibidor parcial do catalisador para se chegar somente até o alceno. Essa reação também se processa sob altas pressões e temperaturas.

A seguir, temos a adição do hidrogênio ao etino, produzindo o eteno e depois o etano:

 Reação de adição do hidrogênio ao etino

2. Adição de halogênios ou halogenação:

Rompe-se um ligação pi do alcino e adiciona-se à molécula dois átomos de halogênios (elementos da família 17A da Tabela Periódica, sendo que os mais utilizados são: Cl2 e Br2), formando um di-haleto vicinal, o que significa que dois átomos de halogênios estão ligados a átomos de carbonos vizinhos. A reação pode continuar, rompendo a outra ligação pi e acrescentando mais dois átomos de halogênios à molécula.

No exemplo abaixo, temos este tipo de adição ao propino:

                                               Cl     Cl                               Cl    Cl
                                                     │                                │    
H ─ C C ─ CH3 + Cl2 → H ─ C C ─ CH3 + Cl2 → H ─ C C ─ CH3
                                                                                          │    
                                                                                         Cl
    Cl
        ALCINO                      DI-HALETO                        TETRA-HALETO                         


            
3. Adição de haletos de hidrogênio (halogenidretos ou hidro-halogenação):

Aqui se adiciona ao alcino um haleto de hidrogênio,  sendo que também pode ocorrer a adição parcial e a total. Um aspecto importante desse tipo de reação é que ela segue a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado (com mais átomos de hidrogênio ligados) e o halogênio se liga ao carbono menos hidrogenado.

Na hidro-halogenação total forma-se um di-halogeneto gêmico, isto é, um composto que possui dois átomos de halogênio ligados ao mesmo carbono.

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Observe:

                                                 H     Br                                H     Br                               
                                                      │                                  │    
H ─ C C ─ CH3 + HBr → H ─ C C ─ CH3 + HBr → H ─ C C ─ CH3
                                                                                             │    
                                                                                             H
     Br                               
        ALCINO                          HALETO                            DI-HALOGENETO GÊMICO

Um exemplo importante desse tipo de reação é a que ocorre quando se adiciona cloreto de hidrogênio ao etino, formando o cloroeteno ou monocloreto de vinila, que é o monômero que forma o polímero policloreto de vinila, mais conhecido pela sigla PVC.

                                     H     Cl                            H     Cl                               
                                                  │                            │    
H ─ C C ─ H + HCl → H ─ C C ─ H + HCl → H ─ C C ─ H
                                                                                   │    
                                                                                   H
     Cl                               
   ETINO                       CLOROETENO          1,1-DICLOROETANO
                                  (monômero do PVC)        

O PVC é uma substância muito utilizada na indústria para a fabricação de vários produtos, como sandálias, frascos de remédios, dispositivos médicos, calças plásticas para bebês, bolsas, revestimentos de fios, brinquedos, forração de móveis, estofados de automóveis, capas de chuva, sapatos plásticos, discos de vinil, pisos, filmes para embalagens, tubos usados em tubulações para água e esgoto etc.

4. Adição de água (hidratação):

Nessa reação, a água reage com o alcino, formando inicialmente um enol, que sofre um rearranjo molecular e transforma-se em aldeído (no caso de alcinos menores que o acetileno). O enol e o aldeído permanecem em equilíbrio dinâmico com predominância do aldeído. Este é um caso de Isomeria Constitucikonal Dinâmica ou Tautomeria.

Exemplo:

Reação de hidratação do etino

No caso de alcinos maiores que o acetileno, segue-se a regra de Markovnikov e o enol dá origem a uma cetona:

Reação de adição de água ao propino


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O disco de vinil é fabricado a partir do cloreto de vinila, obtido por meio de uma reação de adição de haleto de hidrogênio a um alcino
O disco de vinil é fabricado a partir do cloreto de vinila, obtido por meio de uma reação de adição de haleto de hidrogênio a um alcino

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Adição em Alcinos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm. Acesso em 14 de dezembro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

(Mack-SP) A fórmula e o nome do produto final que se obtém quando 1 mol de gás acetileno reage com 1 mol de água, usando-se ácido sulfúrico com sulfato de mercúrio como catalisador, são:

a) Etanal

b) Ácido etanoico

c) Etano

d) Etanol

e) Eteno

Questão 2

Quando o alcino 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-ino participa de uma hidrogenação total na presença de aquecimento e níquel (como catalisador), qual dos produtos abaixo é formado?

a) 2,2,5,5-tetrametil-hexano

b) 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-eno

c) 2,2,5,5-tetrametil-hex-2-eno

d) 2,2,3,3-tetrametil-hexano

e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano

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