Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) foi um químico de Moscou, que em 1869 passou a estudar algumas reações de adição de haletos de hidrogênio a alcenos e alcinos.
Nessas reações, um alceno reage com um haleto de hidrogênio ou ácido halogenídricos, como o cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) e o iodeto de hidrogênio (HI). O produto formado do alceno é um haleto de alquila, pois o hidrogênio liga-se a um dos carbonos da dupla e o halogênio liga-se ao outro. Veja o exemplo abaixo:
.jpg "Hidro-halogenação do propeno.")
Algo parecido ocorre também na reação de hidratação de alcenos em meio ácido; em que o produto formado é um álcool:
A molécula do eteno, citada acima, é simétrica; por isso, tanto faz em qual carbono o hidrogênio e o halogênio se adicionarão, respectivamente. No entanto, em moléculas assimétricas, como é o caso do propeno, esperaria-se a formação de dois possíveis produtos. Porém, Markovnikov viu que isto não ocorria na prática. Para entender, observe a reação abaixo:
O produto formado praticamente sozinho é o 2-bromopropano. E Markovnikov viu que isso também ocorria com outras substâncias. Assim, ele formulou a seguinte regra:
O mesmo vale para a adição da água. Pois tanto a molécula de água como a dos haletos de hidrogênio são polares, assim, o hidrogênio dessas moléculas adquire caráter eletropositivo.
Hδ+_ X δ- e Hδ+_ OH δ-
Sendo eletropositivo, o hidrogênio se ligará ao carbono mais eletronegativo, que será aquele ligado a uma maior quantidade de hidrogênios. Assim, temos:
.jpg "Hidro-halogenação do propeno")
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Regra de Markovnikov"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Acesso em 07 de março de 2021.
(Uniube-MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool.
Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:
a) Butan-1-ol
b) Hexan-1-ol
c) Hexan-2-ol
d) Butan-2-ol
e) Pentan-2-ol
(IF-GO) Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, espera-se como produto principal:
a) 1-bromopropano.
b) 2-bromopropano.
c) hidrogenobromopropano.
d) 3-bromopropano.
e) 2-bromopropeno.
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