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Reações Orgânicas de Halogenação

Química

A halogenação é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico é substituído por um halogênio, geralmente cloro ou bromo.
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As reações de halogenação são um tipo de reação orgânica de substituição, isto é, aquelas em que um átomo ou grupos de átomos são substituídos por átomos ou grupos de átomos de outra molécula orgânica.

Geralmente, esse tipo de reação se processa com alcanos e hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados).

A halogenação é assim chamada porque ocorre com as substâncias simples dos halogênios: F2, Cl2, Br2 e I2. No entanto, as mais comuns entre essas são a cloração (Cl2) e a bromação (Br2), pois o flúor é muito reativo, e suas reações são explosivas e difíceis de controlar, chegando até mesmo a destruir a matéria orgânica:

CH4(g) + 2 F2(g) → C(s) + 4HF(g)

Já as reações com o iodo são extremamente lentas.

A seguir temos os principais tipos de halogenação e alguns exemplos:

1. Halogenação com alcanos: Visto que os alcanos são pouco reativos, as suas reações de halogenação só se processam na presença de luz solar (λ), ultravioleta ou forte aquecimento. Esse tipo de reação é feito para se conseguir um haleto de alquila.

Exemplo: monocloração do metano:

Reação de cloração do metano

Nesse caso ocorreu de um átomo de hidrogênio do metano (CH4) ser substituído por um átomo de cloro, originando o monoclorometano. Se houvesse cloro em excesso, essa reação poderia continuar processando, efetuando-se a substituição de todos os hidrogênios do metano.

1.1. Halogenação em alcanos com mais de 3 carbonos: Se o alcano que for reagir tiver pelo menos 3 átomos de carbono, teremos no final uma mistura de diferentes compostos substituídos. Veja o exemplo abaixo de uma monocloração do metilbutano:

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Reação de monocloração do metilbutano

A quantidade de cada composto será proporcional à seguinte ordem de facilidade com que o hidrogênio é liberado na molécula:

Ordem de facilidade de liberação do hidrogênio na molécula

Assim, no caso acima, a maior quantidade será o 2-metil-2-clorobutano e a menor do 2-metil-1-clorobutano.

2. Halogenação do benzeno: O benzeno não reage normalmente com o cloro ou com o bromo. No entanto, se for usado como catalisador, um ácido de Lewis (normalmente são usados FeCl3, FeBr3 ou AlCl3, todos na forma anidra), o benzeno reage prontamente numa reação de halogenação.

O cloreto e o brometo férrico podem ser obtidos por apenas se adicionar o ferro na mistura e dessa forma ele reage com o halogênio e produz o ácido de Lewis:

2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3

Veja um exemplo de halogenação do benzeno e seu mecanismo:

Reação de bromação do benzeno e seu mecanismo

3. Halogenação de derivados do benzeno:Nesses casos a substituição é orientada pelo substituinte ou grupo funcional que se encontra ligado ao núcleo aromático. Para verificar como isso ocorre, leia os textos “Radicais Dirigentes no Anel Benzênico” e “Efeitos eletrônicos de radicais meta e orto-para-dirigentes”.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Por ser muito reativo, o flúor praticamente não realiza reações de halogenação. Já com o bromo elas são possíveis
Por ser muito reativo, o flúor praticamente não realiza reações de halogenação. Já com o bromo elas são possíveis

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações Orgânicas de Halogenação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm. Acesso em 21 de junho de 2021.

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