Topo
pesquisar

Os isômeros do aspartame e suas propriedades adoçantes

Química

O aspartame é um composto muito utilizado em adoçantes sintéticos. Porém, é preciso tomar cuidado com a sua estrutura espacial, pois ele possui um isômero de sabor amargo.
PUBLICIDADE

No estudo de isomeria óptica nos deparamos com diversas substâncias enantioméricas. Esses enantiômeros são substâncias com mesma fórmula molecular, mas seus átomos ocupam arranjos espaciais de modo que suas estruturas sejam exatamente a imagem especular uma da outra e não sejam sobreponíveis.

Um exemplo de substância enantiomérica muito usada na indústria química é o aspartame (C14H18N2O5).

Esse composto é 180 vezes mais doce que a sacarose (açúcar), por isso ele é usado em adoçantes artificiais, sendo que uma menor quantidade dele deve ser adicionada ao alimento para obter o mesmo sabor doce que é obtido com uma maior quantidade de açúcar. Ele é largamente usado como adoçante no Brasil e no mundo porque, além de ser muito doce, fornecendo ao organismo 4 g/cal, não apresenta sabor desagradável.

O aspartame foi descoberto em 1965 e sua estrutura apresenta dois átomos de carbono como centros assimétricos, podendo, portanto, possuir 4 enantiômeros. A figura abaixo nos mostra que a forma (S,S)-aspartame é a forma enantiomérica que possui sabor adocicado, enquanto que a forma (R,R)-aspartame, que é seu isômero óptico, tem sabor amargo:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Configuração dos isômeros do aspartame com sabor doce e amargo

No entanto, o uso de adoçantes à base de aspartame apresenta uma preocupação para pessoas que possuem fenilcetonúria, que é uma alteração metabólica, na qual a pessoa não possui no organismo a enzima fenilalanina hidroxilase. O uso desses adoçantes não é aconselhado para essas pessoas porque o aspartame sofre hidrólise no organismo, produzindo o ácido aspártico, o metanol e a fenilalanina. Essa última é transformada pela fenilalanina hidroxilase e, como elas não possuem essa enzima, a fenilalanina irá se acumular no organismo, provocando danos ao sistema nervoso.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O aspartame é largamente utilizado como adoçante
O aspartame é largamente utilizado como adoçante

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Os isômeros do aspartame e suas propriedades adoçantes"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/os-isomeros-aspartame-suas-propriedades-adocantes.htm. Acesso em 11 de dezembro de 2019.

  • SIGA O BRASIL ESCOLA
Brasil Escola