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Isomeria Espacial

Química

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Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam na fórmula estrutural.
Na Isomeria espacial a diferença das fórmulas estruturais só é perceptível através da análise espacial da molécula. Há dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica.

Isomeria geométrica: os compostos abaixo são classificados como isômeros geométricos em virtude de suas estruturas espaciais. Só é possível perceber essa isomeria se considerarmos as moléculas num plano imaginário, veja como:

          

   Isômero Cis                    Isômero trans

As ramificações – Cl (na cor verde) estão em posições diferentes na molécula: no isômero cis, elas se posicionam do mesmo lado, e no isômero trans, ocupam lados opostos.

Repare que os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana, tendo como fator de diferenciação apenas a fórmula estrutural espacial.

Veja mais um exemplo:


        

Isomeria óptica: está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador.

Essa definição “um tanto quanto complicada” traduz a ideia de que algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos.
Como o desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos, temos a classificação:

Isômero dextrogiro (d): desvio para o lado direito
Isômero levogiro (l): desvio para o lado esquerdo

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 Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira.

Exemplo de isômeros ópticos: ácidos lácticos


Ácido levoláctico                 Ácido dextroláctico

Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. Ao olharmos estas duas estruturas vemos que são fisicamente iguais, mas fisiologicamente e quimicamente são diferentes. Como se faz a distinção entre elas? Como se tratam de isômeros opticamente ativos usamos a classificação dextrogiro e levogiro. As letras “d e l” são usadas na nomenclatura:

Ácido levoláctico → ácido l-láctico: presente na fermentação de açúcares.
Ácido dextroláctico → ácido d-láctico: presente nos músculos.

Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

Veja mais!

Isomeria plana
Polaridade dos compostos orgânicos
   

Isomeria - Química Orgânica - Química - Brasil Escola

 

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

SOUZA, Líria Alves de. "Isomeria Espacial"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-espacial.htm. Acesso em 27 de outubro de 2021.

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Lista de Exercícios
Questão 1

Com relação aos compostos a seguir, é correto afirmar que:

a) I apresenta isomeria geométrica trans.

b) II apresenta isomeria geométrica trans.

c) III apresenta isomeria geométrica trans.

d) I e II apresentam isomeria geométrica cis.

e) I e III apresentam isomeria geométrica cis.

Questão 2

Veja os seguintes compostos orgânicos:

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

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