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Compostos quirais

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Os carbonos assimétricos, denominados de quirais, são representados por C*.
O conceito de quiral é associado a um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. A mudança de posição de dois dos grupos substituintes conduz a uma simetria da molécula.

Várias das substâncias que temos contato em nossa vida cotidiana possuem carbonos quirais, como, por exemplo, os alimentos (açúcar), o papel (isomeria na celulose), e até em nosso organismo (ácido lático).

Mas é preciso cautela ao se trabalhar com isômeros. Os chamados medicamentos quirais produzidos sinteticamente constituem uma mistura racêmica (presença de isômeros). Eles têm em sua estrutura átomos com orientação tridimensional, uma modificação dessa orientação ocasiona a diminuição ou mudanças nos efeitos biológicos do medicamento. Foi este fator que desencadeou um triste quadro de enfermidade na Europa, em 1960. A comercialização da Talidomida, um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero, trouxe consequências irreversíveis para as gestantes da época. A mistura racêmica foi ministrada como calmante em grávidas.

O nascimento de bebês com membros superiores e inferiores atrofiados (mãos, braços, pés e pernas) constatou a presença da isomeria no medicamento.


Criança vítima da Talidomida.

Os isômeros da Talidomida provocam diferentes reações no organismo, veja:

(S) talidomida → teratogênica: provoca atrofiamento

(R) talidomida → efeito tranquilizante

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Isômeros óticos da Talidomida: a diferença é identificada pela posição do N (nitrogênio) que liga as cadeias cíclicas.

Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

 

Química Orgânica - Química - Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

SOUZA, Líria Alves de. "Compostos quirais "; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/compostos-quirais.htm. Acesso em 28 de maio de 2022.

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