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Hidrólise de amidas

Química

A hidrólise de amidas ocorre em meio ácido e/ou básico, ambos na presença de água, e é um método de obtenção de ácidos carboxílicos e sais orgânicos ou inorgânicos.
Representação do sal que pode ser obtido por meio de hidrólise ácida de amidas
Representação do sal que pode ser obtido por meio de hidrólise ácida de amidas
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A hidrólise de amidas é uma reação orgânica alternativa utilizada para a obtenção de importantes substâncias orgânicas, como ácidos carboxílicos e sais de ácidos carboxílicos, e inorgânicas, como sais e amônia.

As amidas são compostos orgânicos que apresentam na sua composição o grupo carbonila (C=O) ligado a um grupo amino (NH2), como na representação proposta a seguir:

Em uma reação de hidrólise de amidas, temos a influência da molécula de água sobre a molécula da amida, formando o grupo oxiamônio (O-NH4), que é um oxigênio ligado ao cátion amônio. O oxiamônio resulta da interação entre a molécula de água e o grupo amino:


Equação que representa a formação do grupo oxiamônio

Vale ressaltar que a obtenção dos produtos finais depende sempre do meio no qual a amida está inserida, se ácido ou básico, como veremos a seguir:

 

Hidrólise de amidas em meio ácido

Quando uma amida é colocada em uma solução com um ácido inorgânico e água, ocorre a chamada hidrólise de amida em meio ácido (solução que apresenta um pH menor que 7 e grande quantidade de hidrônios).

Como já sabemos, inicialmente, forma-se o grupo oxiamônio resultante da associação da molécula de água com o grupo amino da amida. Na solução, temos ainda a presença do cátion hidrônio (H+) e de um ânion qualquer (X-) provenientes do ácido.


Representação da formação do oxiamônio em meio ácido

Como na solução existem hidrônios em grande quantidade e sendo eles mais eletropositivos que o cátion amônio (NH4+), o hidrônio desloca o amônio, formando um ácido carboxílico, como na equação a seguir:


Formação do ácido carboxílico pela troca do amônio pelo hidrônio

O cátion amônio livre na solução após ter sido deslocado pelo hidrônio une-se aos ânions (X-) provenientes do ácido, formando um sal inorgânico.

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Formação do sal inorgânico pela união do amônio e do ânion

Veja a equação que representa os produtos obtidos a partir da reação de hidrólise de uma amida em meio ácido:

Hidrólise de amidas em meio básico

Quando uma amida é colocada em uma solução com uma base inorgânica e água, ocorre a chamada hidrólise de amida em meio básico (solução que apresenta um pH maior que 7 e grande quantidade de hidróxidos).

Como já sabemos, inicialmente, forma-se o grupo oxiamônio resultante da associação da molécula de água com o grupo amino da amida. Na solução, temos ainda a presença de um cátion qualquer (Y+) e do ânion hidróxido (OH-) provenientes da base.


Representação da formação do oxiamônio em meio básico

Como na solução existem cátions quaisquer (Y+) em grande quantidade e sendo eles mais eletropositivos que o cátion amônio (NH4+), o cátion Y desloca o amônio, formando um sal de ácido carboxílico, como na equação a seguir:


Formação do sal de ácido carboxílico pela troca do amônio pelo cátion Y

O cátion amônio livre na solução após ter sido deslocado pelo cátion Y une-se aos ânions hidróxido (OH-) provenientes da base e forma o hidróxido de amônio (NH4OH). Todavia, o hidróxido de amônio é uma substância bastante instável e, por isso, decompõe-se em amônia e água:


Formação da amônia e água a partir da decomposição do hidróxido de amônio

Veja a equação que representa os produtos obtidos a partir da reação de hidrólise de uma amida em meio básico:

Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Hidrólise de amidas"; Brasil Escola. Disponível em <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrolise-amidas.htm>. Acesso em 21 de setembro de 2018.

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Questão 1

Em meio a uma solução aquosa com hidróxido de sódio (NaOH), a butanamida [H3C-(CH2)2CONH2] sofre hidrólise (quebra pela água) formando como produto final o:

a) Ácido butanoico

b) Butanoato de amônio

c) Butanoato de sódio

d) Etanoato de etila

e) Propanoato de sódio

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