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Radicais dirigentes no anel benzênico

Química

Se um anel benzênico já apresentar um radical ligado a ele, este radical influenciará a substituição do hidrogênio no anel. Existem radicais dirigentes meta e orto-para. Os radicais meta-dirigentes são chamados de desativantes; e os orto-para-dirigentes, de ativantes.
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Se o anel aromático já tiver um átomo ou um grupo de átomos (G) ligado ao anel benzênico, as substituições posteriores serão influenciadas por ele, ou seja, dizemos que este grupo é um “orientador” da substituição de hidrogênio desse anel.

anel benzenico

Esta orientação pode ser meta ou orto-para-dirigente. Esses dois tipos funcionam da seguinte maneira:

• Radical meta-dirigente: A posição da substituição se dá na posição meta, que representa as posições 3 e 5 em relação ao substituinte que orienta. Os principais grupos que são meta-dirigentes normalmente apresentam ligações duplas, triplas ou dativas. Esses radicais, também chamados de desativantes, são:

Radicais meta-dirigentes

Esses grupos dificultam a reação e orientam a entrada do segundo grupo para a posição meta. Veja como exemplo a monocloração do nitrobenzeno:

Reação de cloração do nitrobenzeno com orientação meta

Note que a substituição de H ocorre em meta, porque o grupo –NO2 é meta-dirigente.

• Radicais orto-para-dirigentes: Nesse caso há formação de dois produtos: um em orto e outro em para, isto é, as posições 2, 4 e 6 em relação ao radical. Os principais grupos que são orto-para-dirigentes são também chamados de ativantes e estão listados a seguir:

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Radicais orto-para-dirigentes

Esses grupos facilitam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo para as posições orto e para. A única exceção são os halogênios que, embora sejam orientadores orto e para, dificultam a entrada de um segundo substituinte no anel aromático.

Veja isso no exemplo da cloração do tolueno (metil-benzeno) abaixo:

Reação de cloração do tolueno com orientação orto-para

Note que, com a presença do radical alquila CH3, ocorrem substituições em posições orto e para, porque ele é um radical orto-para-dirigente.

Se por acaso o anel benzênico já tiver os dois tipos de radicais, o que prevalecerá será o radical orto-para-dirigente, que orientará a substituição seguinte.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

Os grupos de átomos já ligados ao anel benzênico orientam as substituições posteriores para as posições meta ou orto e para
Os grupos de átomos já ligados ao anel benzênico orientam as substituições posteriores para as posições meta ou orto e para

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Radicais dirigentes no anel benzênico"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Acesso em 07 de dezembro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

(UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é:

a) NO2, Cl, Br.

b) CH3, NO2, COOH.

c) CHO, NH2, CH3.

d) SO3H, NO2, COOH.

e) CH3, Cl, NH2.

Questão 2

(MACK-SP) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do benzeno equacionada por:

Reação em exercício sobre radicais meta ou orto-para dirigentes
Reação em exercício sobre radicais meta ou orto-para dirigentes

fazem-se as seguintes afirmações:

  1. O grupo A é orto-para-dirigente.

  2. O grupo A é meta-dirigente.

  3. Ocorre reação de substituição eletrófila.

  4. Ocorre reação de adição nucleófila.

  5. Ocorre reação de eliminação.

São corretas as afirmações:

a) II e IV.

b) I e III.

c) II e V.

d) I e IV.

e) II e III.

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