Molécula com um carbono assimétrico e isômeros ópticos

A isomeria óptica ocorre quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém se diferenciam pela atividade óptica, isto é, pelo desvio do plano de luz polarizada.

Uma das características necessárias para que haja atividade óptica é que a molécula seja assimétrica e um modo de verificarmos isso é por observar se ela possui pelo menos um átomo de carbono assimétrico ou quiral.

Resumidamente, um átomo de carbono é assimétrico se possui todos os ligantes diferentes entre si. Em compostos cíclicos, levamos em conta os ligantes de fora do anel e os ligantes nos sentidos horário e anti-horário no anel.

Consideremos, por exemplo, o caso do ácido láctico mostrado a seguir:

            OH
            │
H₃C ─ C* ─ COOH
            │
            H

Observe que os quatro ligantes (4 estruturas complexas e não apenas os 4 átomos imediatamente ligados ao átomo do C*) são diferentes entre si. Portanto, essa molécula possui um carbono assimétrico ou quiral.

Em virtude disso, esse composto possui dois isômeros opticamente ativos, que são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis:

         OH                     │                 HO
            │                       │                 │
H₃C ─ C* ─ COOH       │     HOOC ─ C* ─ CH₃
            │                       │                 │
            H                       │                 H
                                  espelho

Esses isômeros são chamados de enantiômeros, de enantimorfos (do grego enantios, oposto; morpho, forma) ou ainda de antípodas ópticos. Eles se diferenciam porque quando a luz polarizada atravessa esses compostos, um deles desvia o plano dessa luz para a direita (sentido horário) e é então chamado de dextrogiro (simbolizado por d ou pelo sinal +), enquanto o outro enantiômero desvia o plano de luz polarizada para a esquerda e é chamado de levogiro (ℓ ou -).

O ângulo em que eles desviam o plano da luz polarizada é igual, porém com sinais opostos.

Além desses dois isômeros opticamente ativos, moléculas com apenas um carbono assimétrico possuem também um isômero opticamente inativo, ou seja, que não desvia o plano de luz polarizada. Esse isômero é chamado de mistura racêmica, que consiste em uma mistura de exatamente 50% do isômero dextrogiro e 50% do isômero levogiro. Visto que os desvios que cada um deles provocam são de mesmo valor, mas em sentidos opostos, um acaba anulando o efeito do outro e o resultado é que a mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa.

Resumidamente, para moléculas com um átomo de carbono assimétrico sempre teremos:

• 2 isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro);

• 1 isômero opticamente inativo (mistura racêmica).

* Autor da imagem: LHcheM

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química