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Molécula com carbonos assimétricos iguais

Quando uma molécula possui dois carbonos assimétricos iguais, ela terá dois isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro) e dois inativos (meso e mistura racêmica).

Cristais de ácido tartárico obtidos na fabricação de vinho
Cristais de ácido tartárico obtidos na fabricação de vinho
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No texto Isômeros em moléculas com carbonos assimétricos diferentes foram mostradas duas fórmulas propostas por Van’t Hoff e Le Bel que ajudam a determinar a quantidade de isômeros ópticos quando a molécula possui dois ou mais carbonos assimétricos diferentes.

Mas quando a molécula possui vários carbonos assimétricos iguais não é possível usar essas fórmulas. Nós determinamos se uma molécula é assim se ela possuir dois ou mais carbonos que tenham seus ligantes diferentes entre si, porém, exatamente iguais aos ligantes de outro(s) carbono(s).

Por exemplo, o ácido tartárico é uma substância que se forma durante o processo de fermentação do suco de uva com a finalidade de se produzir vinho. Sua molécula possui dois carbonos assimétricos iguais, sendo que ambos possuem os seguintes ligantes:

                                    
HOOC, H, HO e H─ C ─ OH
                                     │
                                  COOH

Nas projeções abaixo, temos duas possibilidades: na primeira, os ligantes OH estão em lados opostos (e os ligantes H também); já na segunda, esses ligantes estão no mesmo lado e em cada uma das possibilidades temos as respectivas imagens especulares:

Possibilidades de conformações para o ácido tartárico

Como os dois carbonos assimétricos são iguais, o ângulo α de desvio do plano de luz polarizada será o mesmo. Assim, no primeiro caso temos que, em virtude da conformação dos átomos de carbono ser diferente, um irá desviar o plano de luz polarizada para a direita (dextrogiro) no ângulo +α, e o outro irá desviar o plano de luz polarizada para a esquerda (levogiro) no ângulo –α. Isso significa que um irá anular o efeito do outro e a substância será opticamente inativa por compensação interna, sendo chamada de composto meso.

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Na segunda possibilidade mostrada acima, ambos os carbonos estão com a mesma conformação, assim pode acontecer dois casos de compostos opticamente ativos:

1º) os dois carbonos assimétricos desviarem o plano de luz polarizada para a direita (dextrogiro): +2α;

2º) os dois carbonos assimétricos desviarem o plano de luz polarizada para a esquerda (levogiro): -2α.

O ácido tartárico também pode formar uma mistura racêmica que possua 50% do isômero dextrogiro e 50% do isômero levogiro. Um isômero irá anular o desvio do plano de luz polarizada do outro, sendo, portanto, essa mistura considerada opticamente inativa por compensação externa.

Com isso, chegamos à conclusão de que uma molécula que possui dois átomos de carbonos assimétricos iguais possui dois isômeros opticamente ativos (o dextrogiro e o levogiro) e dois isômeros opticamente inativos (o composto meso e a mistura racêmica), como mostra o resumo abaixo:

Isômeros ópticos ativos e inativos em molécula com dois átomos de carbono assimétricos

Esses diferentes isômeros possuem a mesma fórmula molecular, porém, as suas propriedades se diferenciam, veja:

Propriedades físicas dos isômeros do ácido tartárico


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Molécula com carbonos assimétricos iguais"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Acesso em 28 de maio de 2022.

De estudante para estudante


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Lista de exercícios


Exercício 1

(Furg) Assinale a alternativa que apresenta o número correto de isômeros opticamente ativos apresentados pela molécula de 1,2,3,4-tetrahidroxibutano.

a) 0

b) 4

c) 3

d) 2

e) 1

Exercício 2

Qual é a quantidade de isômeros meso que o composto 2,3 dimetil-hexano é capaz de originar?

a) 0

b) 2

c) 1

d) 3

e) 4

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