Isomeria Óptica

Química

A isomeria óptica estuda os compostos (isômeros) opticamente ativos que possuem mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio do plano de luz polarizada.
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A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. Para entender melhor, leia o texto “Luz Polarizada”.

Assim como em todo tipo de isomeria, os isômeros ópticos possuem a mesma fórmula molecular, mas são diferenciados por sua atividade óptica.

Por exemplo, considere a molécula de ácido lático mostrada abaixo. Visto que ela não é simétrica, ela pode dar origem a dois tipos de ácidos láticos:

Moléculas isômeras do ácido lático

Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a direita, sendo denominada de dextrogiro (ácido d-lático); e a outra desvia para a esquerda, denominada de levogiro (ácido -lático). O ácido lático dextrogiro é obtido pela ação de bactérias no extrato de carne, e o ácido lático levogiro a partir da fermentação da sacarose pelo Bacillus acidi levolactiti.

Portanto, esses dois compostos são isômeros ópticos.

Um modo de verificar se a molécula de determinado composto realiza atividade óptica é por observar se a molécula possui algum carbono assimétrico (C*), isto é, que possui 4 ligantes diferentes.

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Note que isso ocorre na estrutura do ácido lático, sendo que esse tipo de carbono é chamado de quiral, que origina-se de uma palavra em grego que significa “mão’. Assim, como nossa mão, os estereoisômeros  ópticos são a imagem especular um do outro, sendo chamados devido a isso de enantiômeros.

As mãos, assim como os enantiômeros, são a imagem especular um do outro

Além disso, deve-se observar também se as estruturas de suas moléculas não se sobrepõem, porque se a estrutura de determinada molécula e sua imagem se sobreporem sem alteração, então serão a mesma molécula e não isomeros ópticos.

Isômeros ópticos não sobreponíveis

No entanto, é somente por meio da utilização de um polarímetro que é possível saber com certeza se um isômero óptico é dextrogiro ou levogiro.

Esses dois compostos, apesar de serem quimicamente e fisicamente iguais, possuem propriedades totalmente diferentes. Uma mistura deles é opticamente inativa, ou seja, não desvia o plano de luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O ácido lático (molécula acima) realiza isomeria óptica
O ácido lático (molécula acima) realiza isomeria óptica

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria Óptica"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-Optica.htm. Acesso em 28 de outubro de 2020.

Assista às nossas videoaulas
Lista de Exercícios
Questão 1

Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam atividade óptica:

a) CH3CHClCH2CH3

b) CH3CClBrCH3

c) CH3CHCHCH3
                  │
                CH2CH3

Questão 2

(UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:

Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica
Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica

a) geométrica.

b) de função.

c) de cadeia.

d) de compensação.

e) óptica.

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