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Isomeria Óptica

Química

A isomeria óptica estuda os compostos (isômeros) opticamente ativos que possuem mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio do plano de luz polarizada.
O ácido lático (molécula acima) realiza isomeria óptica
O ácido lático (molécula acima) realiza isomeria óptica
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A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. Para entender melhor, leia o texto “Luz Polarizada”.

Assim como em todo tipo de isomeria, os isômeros ópticos possuem a mesma fórmula molecular, mas são diferenciados por sua atividade óptica.

Por exemplo, considere a molécula de ácido lático mostrada abaixo. Visto que ela não é simétrica, ela pode dar origem a dois tipos de ácidos láticos:

Moléculas isômeras do ácido lático

Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a direita, sendo denominada de dextrogiro (ácido d-lático); e a outra desvia para a esquerda, denominada de levogiro (ácido -lático). O ácido lático dextrogiro é obtido pela ação de bactérias no extrato de carne, e o ácido lático levogiro a partir da fermentação da sacarose pelo Bacillus acidi levolactiti.

Portanto, esses dois compostos são isômeros ópticos.

Um modo de verificar se a molécula de determinado composto realiza atividade óptica é por observar se a molécula possui algum carbono assimétrico (C*), isto é, que possui 4 ligantes diferentes.

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Note que isso ocorre na estrutura do ácido lático, sendo que esse tipo de carbono é chamado de quiral, que origina-se de uma palavra em grego que significa “mão’. Assim, como nossa mão, os estereoisômeros  ópticos são a imagem especular um do outro, sendo chamados devido a isso de enantiômeros.

As mãos, assim como os enantiômeros, são a imagem especular um do outro

Além disso, deve-se observar também se as estruturas de suas moléculas não se sobrepõem, porque se a estrutura de determinada molécula e sua imagem se sobreporem sem alteração, então serão a mesma molécula e não isomeros ópticos.

Isômeros ópticos não sobreponíveis

No entanto, é somente por meio da utilização de um polarímetro que é possível saber com certeza se um isômero óptico é dextrogiro ou levogiro.

Esses dois compostos, apesar de serem quimicamente e fisicamente iguais, possuem propriedades totalmente diferentes. Uma mistura deles é opticamente inativa, ou seja, não desvia o plano de luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria Óptica"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-Optica.htm. Acesso em 16 de setembro de 2021.

Assista às nossas videoaulas
Lista de Exercícios
Questão 1

Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam atividade óptica:

a) CH3CHClCH2CH3

b) CH3CClBrCH3

c) CH3CHCHCH3
                  │
                CH2CH3

Questão 2

(UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:

Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica
Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica

a) geométrica.

b) de função.

c) de cadeia.

d) de compensação.

e) óptica.

Mais Questões
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