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Isômeros em moléculas com carbonos assimétricos diferentes

Química

Para determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de moléculas com vários carbonos assimétricos basta usar as expressões de Van’t’ Hoff e Le Bel.
A molécula de aspartame (adoçante artificial) contém dois carbonos assimétricos
A molécula de aspartame (adoçante artificial) contém dois carbonos assimétricos
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O texto “Molécula com um carbono assimétrico e isômeros ópticos” mostrou que quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral (com todos os ligantes diferentes entre si), ele possui dois isômeros opticamente ativos e um isômero opticamente inativo (mistura racêmica).

Agora vamos considerar o caso de haver dois ou mais carbonos assimétricos diferentes, ou seja, que são considerados diferentes entre si porque pelo menos um de seus ligantes não é o mesmo. Por exemplo, consideremos a fórmula do aspartame, composto 180 vezes mais doce que a sacarose (açúcar) e que, por isso, é usado em adoçantes artificiais:

Fórmula do aspartame

Observe que essa molécula possui dois carbonos quirais, que estão identificados na imagem pelos números 1 e 2. Esses carbonos possuem seus quatro grupos ligantes diferentes entre si, por isso são considerados assimétricos. Quando comparamos os ligantes do carbono 1 com os do carbono 2, vemos que o único ligante que se repete é o H (hidrogênio), sendo, portanto, carbonos assimétricos diferentes.

Essa molécula e todas as que apresentam dois carbonos assimétricos possuirão sempre: 4 isômeros opticamente ativos e 2 isômeros opticamente inativos (duas misturas racêmicas).

Sabemos disso porque são as probabilidades possíveis:

Possibilidade de isômeros ópticos para molécula que possui dois carbonos quirais

Quaisquer outros pares de isômeros serão diastereoisômeros (que não são a imagem especular um do outro), como uma mistura de carbono 1 dextrogiro e carbono 2 dextrogiro.

No entanto, seria muito difícil se tivéssemos que ficar olhando todas as possibilidades para cada molécula, visto que muitas possuem 3, 4, 5 ou mais carbonos assimétricos.

Assim, a forma mais fácil de determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de uma molécula que possui vários carbonos assimétricos diferentes é por meio das expressões matemáticas mostradas a seguir que foram propostas por Van’t Hoff e Le Bel:

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Fórmulas de Van’t Hoff e Le Bel para determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos

Em que “n” é a quantidade de carbonos assimétricos diferentes na molécula. Por exemplo, no caso do aspartame, são dois carbonos assimétricos, então teremos:

  • Isômeros opticamente ativos: 2n = 22 = 4;
  • Isômeros opticamente inativos: 2n = 22 = 2.
                                                            2      2

Deu exatamente a quantidade que havíamos mencionado antes.

É interessante que um dos enantiômeros do aspartame possui esse sabor doce que é usado nos adoçantes artificiais, mas um de seus isômeros ópticos possui sabor amargo.

Configuração dos isômeros do aspartame com sabor doce e amargo

Agora veja outro exemplo, o da molécula da frutose:

      OH   O    H     OH  OH  OH
       │     ║     │     │     │    │
H ─ C ─ C ─ CCC ─ C ─ H
       │            │     │     │     │
       H          OH    H     H     H

A frutose possui três átomos de carbonos assimétricos, portanto, temos 8 isômeros opticamente ativos e 4 isômeros opticamente inativos, que são 4 misturas racêmicas.

  • Isômeros opticamente ativos: 2n = 23 = 8;
  • Isômeros opticamente inativos: 2n = 23 = 4.
                                                             2      2

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isômeros em moléculas com carbonos assimétricos diferentes"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Acesso em 02 de dezembro de 2021.

Lista de Exercícios
Questão 1

Qual é o número de estereoisômeros opticamente ativos que o ácido 2,3,4-tricloropentanoico apresenta?

a) 1

b) 2

c) 4

d) 6

e) 8

Questão 2

A licose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. Já a glicose levogira não pode ser considerada um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. Observe a fórmula estrutural da molécula de glicose esquematizada abaixo:

     OH  OH OH    H  OH       O
       │    │    │     │    │      //
H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C
       │    │    │     │    │       \
       H    H   H   OH   H        H

Assinale a alternativa que indica as seguintes informações, respectivamente, a respeito dessa molécula:

I - quantos carbonos assimétricos ela possui;

II - quantos isômeros dextrogiros e levogiros ela possui;

III - quantas misturas racêmicas é possível obter.

a) 1 carbono assimétrico, 2 enantiômeros (1 dextrogiro e 1 levogiro) e 1 mistura racêmica.

b) 2 carbonos assimétricos, 2 enantiômeros (1 dextrogiro e 1 levogiro) e 1 mistura racêmica.

c) 2 carbonos assimétricos, 4 enantiômeros (2 dextrogiros e 2 levogiros) e 2 misturas racêmicas.

d) 3 carbonos assimétricos, 8 enantiômeros (4 dextrogiros e 4 levogiros) e 4 misturas racêmicas.

e) 4 carbonos assimétricos, 16 enantiômeros (8 dextrogiros e 8 levogiros) e 8 misturas racêmicas.

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