Isômeros em moléculas com carbonos assimétricos diferentes

O texto “Molécula com um carbono assimétrico e isômeros ópticos” mostrou que quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral (com todos os ligantes diferentes entre si), ele possui dois isômeros opticamente ativos e um isômero opticamente inativo (mistura racêmica).

Agora vamos considerar o caso de haver dois ou mais carbonos assimétricos diferentes, ou seja, que são considerados diferentes entre si porque pelo menos um de seus ligantes não é o mesmo. Por exemplo, consideremos a fórmula do aspartame, composto 180 vezes mais doce que a sacarose (açúcar) e que, por isso, é usado em adoçantes artificiais:

Observe que essa molécula possui dois carbonos quirais, que estão identificados na imagem pelos números 1 e 2. Esses carbonos possuem seus quatro grupos ligantes diferentes entre si, por isso são considerados assimétricos. Quando comparamos os ligantes do carbono 1 com os do carbono 2, vemos que o único ligante que se repete é o H (hidrogênio), sendo, portanto, carbonos assimétricos diferentes.

Essa molécula e todas as que apresentam dois carbonos assimétricos possuirão sempre: 4 isômeros opticamente ativos e 2 isômeros opticamente inativos (duas misturas racêmicas).

Sabemos disso porque são as probabilidades possíveis:

Quaisquer outros pares de isômeros serão diastereoisômeros (que não são a imagem especular um do outro), como uma mistura de carbono 1 dextrogiro e carbono 2 dextrogiro.

No entanto, seria muito difícil se tivéssemos que ficar olhando todas as possibilidades para cada molécula, visto que muitas possuem 3, 4, 5 ou mais carbonos assimétricos.

Assim, a forma mais fácil de determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de uma molécula que possui vários carbonos assimétricos diferentes é por meio das expressões matemáticas mostradas a seguir que foram propostas por Van’t Hoff e Le Bel:

Em que “n” é a quantidade de carbonos assimétricos diferentes na molécula. Por exemplo, no caso do aspartame, são dois carbonos assimétricos, então teremos:

• Isômeros opticamente ativos: 2ⁿ = 2² = 4;
• Isômeros opticamente inativos: 2ⁿ = 2² = 2.
                                                          2      2

Deu exatamente a quantidade que havíamos mencionado antes.

É interessante que um dos enantiômeros do aspartame possui esse sabor doce que é usado nos adoçantes artificiais, mas um de seus isômeros ópticos possui sabor amargo.

Agora veja outro exemplo, o da molécula da frutose:

      OH   O    H     OH  OH  OH
       │     ║     │     │     │    │
H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ H
       │            │     │     │     │
       H          OH    H     H     H

A frutose possui três átomos de carbonos assimétricos, portanto, temos 8 isômeros opticamente ativos e 4 isômeros opticamente inativos, que são 4 misturas racêmicas.

• Isômeros opticamente ativos: 2ⁿ = 2³ = 8;

• Isômeros opticamente inativos: 2ⁿ = 2³ = 4.
                                                           2      2

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química